Benzylic intermolecular carbon-carbon bond formation by selective anodic oxidation of dithioacetals

Organic Letters

Volumn 3, Issue 8, 2001, Pages 1245-1248

  Chiba, Kazuhiro ^a   Uchiyama, Rikiya ^a   Kim, Shokaku ^a   Kitano, Yoshikazu ^a   Tada, Masahiro ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ALKENE; BENZENE; CARBON; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; METABOLISM; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY;

ACETALS; ALKENES; BENZENE; CARBON; CHEMISTRY, ORGANIC; MODELS, CHEMICAL; OXYGEN;

EID: 0035912331     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015734a     Document Type: Article

References (30)

1. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
2. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
3. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
4. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
5. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
6. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
7. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
8. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
9. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
10. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G.; Tinao, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1033. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kerns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267. Gao, J.; Rusling, J. F.; Zhou, D. 1996, J. Org. Chem. 61, 5972. Little, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 93. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546. Frey, D. A.; Reddy, S. H. K.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2805. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
11. Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361. Yoshida, I. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 53. Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2589. Yoshida, J.; Suga, S.; Fuke, K.; Watanabe, M. Chem. Lett. 1999, 3, 251.
12. Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361. Yoshida, I. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 53. Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2589. Yoshida, J.; Suga, S.; Fuke, K.; Watanabe, M. Chem. Lett. 1999, 3, 251.
13. Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361. Yoshida, I. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 53. Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2589. Yoshida, J.; Suga, S.; Fuke, K.; Watanabe, M. Chem. Lett. 1999, 3, 251.
14. Yoshida, J.; Takada, K.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2361. Yoshida, I. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 53. Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2589. Yoshida, J.; Suga, S.; Fuke, K.; Watanabe, M. Chem. Lett. 1999, 3, 251.
15. Chiba, K.; Sonoyama, J.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1381. Chiba, K.; Yamaguchi, Y.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9035. Chiba, K.; Arakawa, T.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 17, 2939-42. Jinno, M.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 1999, 1, 435.
16. Chiba, K.; Sonoyama, J.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1381. Chiba, K.; Yamaguchi, Y.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9035. Chiba, K.; Arakawa, T.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 17, 2939-42. Jinno, M.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 1999, 1, 435.
17. Chiba, K.; Sonoyama, J.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1381. Chiba, K.; Yamaguchi, Y.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9035. Chiba, K.; Arakawa, T.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 17, 2939-42. Jinno, M.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 1999, 1, 435.
18. Chiba, K.; Sonoyama, J.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1381. Chiba, K.; Yamaguchi, Y.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9035. Chiba, K.; Arakawa, T.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 17, 2939-42. Jinno, M.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 1999, 1, 435.
19. Mori, I.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7199.
20. Trost, B. M.; Sato, T.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 719.
21. Yoshiyama, T.; Fuchigami, T. Chem. Lett. 1992, 10, 1995. Fuchigami, T.; Sano, M. J. Electroanal. Chem. 1996, 414, 81. Fujita, T.; Fuchigami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4725.
22. Yoshiyama, T.; Fuchigami, T. Chem. Lett. 1992, 10, 1995. Fuchigami, T.; Sano, M. J. Electroanal. Chem. 1996, 414, 81. Fujita, T.; Fuchigami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4725.
23. Yoshiyama, T.; Fuchigami, T. Chem. Lett. 1992, 10, 1995. Fuchigami, T.; Sano, M. J. Electroanal. Chem. 1996, 414, 81. Fujita, T.; Fuchigami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4725.
24. Fuchigami, T. Novel Trends Electroorganic Synthesis, 3rd ed.; Torii, S., Ed.; Springer: Tokyo, Japan, 1998; p 129.
25. Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2485. Ayerbe, M.; Cossio, F. P.; Kim. F.; Euskal H. U.; San Sebastian D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4447. Chapuis, C.; Kucharska, A.; Rzepecki, P.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2314. Kumareswaran, R.; Vankar, P. S.; Reddy, M. V. R.; Pitre, S. V.; Roy, R.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1999, 55, 1099. Sankararaman, S.; Sudha. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 155.
26. Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2485. Ayerbe, M.; Cossio, F. P.; Kim. F.; Euskal H. U.; San Sebastian D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4447. Chapuis, C.; Kucharska, A.; Rzepecki, P.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2314. Kumareswaran, R.; Vankar, P. S.; Reddy, M. V. R.; Pitre, S. V.; Roy, R.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1999, 55, 1099. Sankararaman, S.; Sudha. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 155.
27. Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2485. Ayerbe, M.; Cossio, F. P.; Kim. F.; Euskal H. U.; San Sebastian D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4447. Chapuis, C.; Kucharska, A.; Rzepecki, P.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2314. Kumareswaran, R.; Vankar, P. S.; Reddy, M. V. R.; Pitre, S. V.; Roy, R.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1999, 55, 1099. Sankararaman, S.; Sudha. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 155.
28. Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2485. Ayerbe, M.; Cossio, F. P.; Kim. F.; Euskal H. U.; San Sebastian D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4447. Chapuis, C.; Kucharska, A.; Rzepecki, P.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2314. Kumareswaran, R.; Vankar, P. S.; Reddy, M. V. R.; Pitre, S. V.; Roy, R.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1999, 55, 1099. Sankararaman, S.; Sudha. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 155.
29. Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2485. Ayerbe, M.; Cossio, F. P.; Kim. F.; Euskal H. U.; San Sebastian D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4447. Chapuis, C.; Kucharska, A.; Rzepecki, P.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2314. Kumareswaran, R.; Vankar, P. S.; Reddy, M. V. R.; Pitre, S. V.; Roy, R.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1999, 55, 1099. Sankararaman, S.; Sudha. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 155.
30. Chiba, K.; Sonoyama, J.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1435.