Carbon-carbon bond formation with electrogenerated nickel and palladium complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2003, Pages 1605-1622

  Duñach, Elisabet ^a   Franco, Delphine ^a   Olivero, Sandra ^a  

^a UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

Author keywords

C C coupling; Electrochemistry; Nickel; Palladium; Reductions

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; BIPYRIDINE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROCARBON; NICKEL COMPLEX; ORGANOHALOGEN DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARYLATION; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION; REDUCTION; SHORT SURVEY; SYNTHESIS;

EID: 11144289239     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200200499     Document Type: Short Survey

References (275)

1. [1a] S. Torii in Novel Trends in Electroorganic Synthesis, Springer, Tokyo, 1998.
2. [1b] E. Steckhan, Top. Curr. Chem. 1987, 42.
3. [1c] E. Steckhan, Top. Curr. Chem. 1997, 185.
4. [2a] O. N. Efimov, V. V. Strelets, Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 15-53.
5. [2b] J. Y. Nédélec, J. Périchon, M. Troupel, Top. Curr. Chem. 1997, 185, 141-173.
6. [2c] F. Battaglini, E. J. Calvo, F. Doctorovich, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 1-21.
7. [3a] T. V. Magdesieva, K. P. Butin, Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 223-238.
8. [3b] Y. H. Budnikova, Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 111-139.
9. L. Carlson, J. Bersier, Top. Curr. Chem. 1994, 170.
10. H. Marzouk, L'Actualité Chimique 1998, 10, 37-56.
11. M. A. Matthews, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1305-1308.
12. [7a] A. Mortreux, J. C. Bavay, F. Petit, New J. Chem. 1980, 4, 671-676.
13. [7b] H. Lehmkuhl, W. Leuchte, J. Organomet. Chem. 1970, 23, C30-C31.
14. [7c] A. M. Allgeier, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 37, 895-908.
15. F. C. J. M. VanVeggel, W. Verboom, D. N. Reinhouldt, Chem. Rev. 1994, 94, 279-299.
16. M. Aresta, C. F. Nobile, A. Sacco, Inorg. Chim. Acta 1975, 12, 167-178.
17. [10a] M. Troupel, Y. Rollin, O. Sock, G. Meyer, J. Périchon, New J. Chem. 1986, 10, 593-599.
18. [10b] P. Le Floch, L. Ricard, F. Mathey, A. Jutand, C. Amatore, Inorg. Chem. 1995, 34, 11-12.
19. [10c] M. Troupel, Ann. Chim. 1986, 76, 151-169.
20. A. Louati, M. Huhn, Inorg. Chem. 1993, 32, 3601-3607.
21. A. J. Downard, L. R. Hanton, R. L. Paul, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 235-237.
22. B. Castro, C. Freire, E. Pereira, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 571-574.
23. J. B. Chlistunoff, A. J. Bard, Inorg. Chem. 1992, 31, 4582-4587.
24. [15a] G. Musie, P. J. Farmer, T. Tuntulani, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 1995, 35, 2176-2183.
25. [15b] C. Faulmann, P. Cassoux, E. B. Yagubskii, L. V. Vetoshkina, New J. Chem. 1993, 17, 385-391.
26. D. De Montauzon, R. Poilblanc, P. Lemoine, M. Gros, Electrochim. Acta 1978, 23, 1247-1269.
27. H. J. Schäfer, Top. Curr. Chem. 1987, 142, 101-129.
28. H. Yoon, T. R. Wagler, K. J. O'Connor, C. J. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4568-4570.
29. [19a] C. Amatore, A. Jutand, M. M'Barki, Organometallics 1992, 11, 3009-3013.
30. [19b] C. Amatore, A. Fuxa, A. Jutand, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1474-1482.
31. [20a] R. Van Asselt, C. J. Elsevier, C. Amatore, A. Jutand, Organometallics 1997, 16, 317-328,
32. [20b] T. Tanase, K. Kawahara, H. Ukaji, K. Kobayashi, H. Yamazaki, Y. Yamamoto, Inorg. Chem. 1993, 32, 3682-3688.
33. I. Chiarotto, I. Carelli, Synth. Commun. 2002, 32, 881-886.
34. H. H. Horowitz, J. Appl. Electrochem. 1984, 14, 779-7900.
35. J. Chaussard, J. C. Folest, J.-Y. Nédélec, J. Périchon, S. Sibille, M. Troupel, Synthesis 1990, 5, 369-381.
36. [24a] G. Silvestri, S. Gambino, G. Filardo, A. Gulotta, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 96, 978-979.
37. [24b] G. Silvestri, S. Gambino, G. Filardo, Acta Chem. Scand. 1991, 45, 987-992.
38. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
39. A. Yasuhara, A. Kasano, T. Sakamoto, Organometallics 1998, 17, 4754-4756,
40. M. Tokuda, N. Kurono, S. Takasugi, A. A. Jalil, Proc. Electrochem. Soc. 2000, 2000-2015.
41. O. Sock, M. Troupel, J. Périchon, C. Chevrot, A. Jutand, J. Electroanal. Chem. 1985, 183, 237-246.
42. M. Troupel, Y. Rollin, S. Sibille, J. F. Fauvarque, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1980, 202, 435-446.
43. G. Schiavon, G. Bontempelli, B. Corain, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 5, 1074-1081.
44. M. Mori, Y. Hashimoto, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 631-634.
45. M. A. Fox, D. A. Chandler, C. Lee, J. Org. Chem. 1991, 56, 3246-3255.
46. M. Troupel, Y Rollin, S. Sibille, J. F. Fauvarque, J. Périchon, J. Chem. Res. Synop. 1980, 1, 26-27.
47. [34a] Y. Rollin, M. Troupel, G. D. Tuck, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1986, 303, 131-137.
48. [34b] Y. Rollin, M. Troupel, O. Sock, G. Meyer, J. Périchon, New J. Chem. 1986, 10, 593-599.
49. K. W. R. Franca, M. Navarro, E. Léonel, M. Durandetti, J. Y. Nédélec, J. Org. Chem. 2002, 67, 1838-1842.
50. G. Meyer, Y. Rollin, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1987, 333, 263-267.
51. T. M. Cassol, F. W. J. Demnitz, M. Navarro, E. A. D. Neves, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8203-8206.
52. V. Courtois, R. Barhdadi, S. Condon, M. Troupel, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5993-5996.
53. V. Courtois, R. Barhdadi, M. Troupel, Tetrahedron Lett. 1997, 53, 11569-11575.
54. C. Amatore, A. Jutand, Organometallics 1988, 7, 2203-2214.
55. [41a] C. Amatore, A. Jutand, Acta Chem. Scand. 1990, 44, 755-764.
56. [41b] C. Amatore, A. Jutand, A. Suarez, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531-9541.
57. T. T. Tsou, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7547-7560.
58. M. Durandetti, M. Devaud, J. Périchon, New J. Chem. 1996, 20, 659-667.
59. A. Yasuhara, A. Kasano, T. Sakamoto, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2000, 58, 192-198. Chem. Abstr. 2000, 132, 236828.
60. A. Yasuhara, A. Kasano, T. Sakamoto, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2000, 58, 192-198. Chem. Abstr. 2000, 132, 236828.
61. [45a] A. Aboulkassim, C. Chevrot, Polymer 1993, 34, 401-405.
62. [45b] C. Chevrot, T. Benazzi, M. Bari, Polymer 1995, 36, 631-638.
63. G. Schiavon, G. Zotti, G. Bontempelli, F. Lo Coco, J. Electroanal. Chem. 1988, 242, 131-142.
64. [47a] J. F. Fauvarque, M. A. Petit, F. Pfluger, A. Jutand, C. Chevrot, M. Troupel, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1983, 4, 455-457.
65. [47b] C. Amatore, F. Gaubert, A. Jutand, J. H. P. Utley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 10, 2447-2452.
66. J. F. Fauvarque, A. Digua, M. A. Petit, J. Savard, Makromol. Chem. 1985, 186, 2415-2425.
67. K. Faid, D. Ades, A. Siove, C. Chevrot, Synth. Met. 1994, 63, 89-99.
68. K. Faid, D. Ades, A. Siove, C. Chevrot, J. Chim. Phys. Phys.Chim. Biol. 1992, 89, 1019-1026.
69. S. Torii, H. Tanaka, K. Morisaki, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1655-1658.
70. A. Jutand, A. Mosleh, J. Org. Chem. 1997, 62, 261-274.
71. A. Jutand, S. Negri, A. Mosleh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1729-1730.
72. [54a] A. Jutand, S. Negri, Eur J. Org. Chem. 1998, 1811-1821.
73. [54b] C. Amatore, M. Azzabi, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8375-8384.
74. [54c] A. Jutand, A. Mosleh, Organometallics 1995, 14, 1810-1817.
75. C. Amatore, E. Carré, A. Jutand, H. Tanaka, Q. Ren, S. Torii, Chem. Eur. J. 1996, 2, 957-966.
76. C. Cannes, S. Condon, M. Durandetti, J. Périchon, J.-Y. Nédélec, J. Org. Chem. 2000, 65, 4575-4583.
77. [57a] I. Hashimoto, N. Tsuruta, M. Ryang, S. Tsutsumi, J. Org. Chem. 1970, 35, 3748-3752.
78. [57b] A. S. Kende, L. S. Liebeskind, D. M. Braitsch, Tetrahedron Lett. 1975, 39, 3375-3378.
79. [57c] M. F. Semmelhack, P. Helquist, L. D. Jones, L. Keller, L. Mendelson, L. S. Ryono, J. G. Smith, R. D. Stauffer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460-6471.
80. [58a] M. Iyoda, H. Otsuka, K. Sato, N. Nisato, M. Oda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 80-87.
81. [58b] K. Takagi, H. Mimura, S. Inokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3517-3522.
82. [58c] M. Zembayashi, K. Tamaoao, J. I. Yoshida, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1977, 47, 4089-4092.
83. Y. Rollin, M. Troupel, D. G. Tuck, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1986, 303, 131-137.
84. C. Cannes, E. Labbé, M. Durandetti, M. Devaud, J. Y. Nédélec, J. Electroanal. Chem. 1996, 412, 85-93.
85. M. Kijima, Y. Sakai, H. Shirakawa, Synth. Met. 1995, 71, 1837-1840.
86. S. Sibille, J. C. Folest, J. Coulombeix, M. Troupel, J. F. Fauvarque, J. Périchon, J. Chem. Res. Synop. 1980, 8, 268-269.
87. G. Schiavon, G. Bontempelli, B. Corain, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 5, 1074-1081.
88. A. J. Fry, P. F. Fry, J. Org. Chem. 1993, 58, 3496-3501.
89. C. Amatore, F. Gaubert, A. Jutand, J. H. P. Utley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 11, 2447-2452.
90. [66a] W. H. Smith, Y. M. Kuo, J. Electroanal. Chem. 1985, 188, 189-202.
91. [66b] W. H. Smith, Y. M. Kuo, J. Electroanal. Chem. 1985, 188, 203-218.
92. [67a] S. Mabrouk, S. Pellegrini, J. C. Folest, Y. Rollin, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1986, 301, 391-400.
93. G. Bontempelli, S. Daniele, M. Fiorani, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1984, 160, 249-260.
94. J. Y. Becker, J. B. Kerr, D. Pletcher, R. Rosas, J. Electroanal. Chem. 1981, 117, 87-89.
95. C. Gosden, K. P. Healy, D. Pletcher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 8, 972-976.
96. M. S. Mubarak, D. G. Peters, J. Electroanal. Chem. 1995, 388, 195-198.
97. [72a] M. S. Ram, A. Bakac, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 1988, 27, 4231-4235.
98. [72b] C. E. Dahm, D. G. Peters, J. Electroanal. Chem. 1996, 406, 119-129.
99. [72c] C. Gosden, J. B. Kerr, D. Pletcher, R. Rosas, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1981, 117, 101-107.
100. [72d] M. A. Hakrow, G. Christou, Chem. Rev. 1994, 94, 2421-2481.
101. C. E. Dahm, D. G. Peters, Anal. Chem. 1994, 66, 3117-3123.
102. A. L. Butler, D. G. Peters, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 4212-4217.
103. G. Meyer, M. Troupel, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1990, 393, 137-142.
104. C. Gosmini, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 201-203.
105. C. Gosmini, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5039-5042.
106. C. Gosmini, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 2000, 53, 366-372.
107. S. Sibille, V. Ratovelomanana, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Synlett 1993, 425-426.
108. M. Durandetti, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Org. Chem. 1996, 61, 1748-1755.
109. N. Kurono, K. Sugita, S. Takasugi, M. Tokuda, Tetrahedron 1999, 55, 6097-6108.
110. M. Durandetti, S. Sibille, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Synth. Commun. 1994, 24, 145-151.
111. J. C. Folest, J. Périchon, J. F. Fauvarque, A. Jutand, J. Organomet. Chem. 1988, 342, 259-261.
112. [84a] A. Conan, S. Sibille, E. D'Incan, J. Périchon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 48-49.
113. [84b] M. Durandetti, J. Périchon, J. Y. Nédélec, J. Org. Chem. 1997, 62, 7914-7915.
114. M. Durandetti, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Org. Chem. 1996, 61, 1748-1755.
115. M. Durandetti, J. Périchon, J. Y. Nédélec, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8683-8686.
116. [87a] P. A. Grieco, Y. S. Hon, A. Perez-Medrano, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630-1631.
117. [87b] S. Knapp, A. T. Levorse, J. Org. Chem. 1988, 53, 4006-4014.
118. S. Mcharek, M. Heintz, M. Troupel, J. Périchon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 1, 95-97.
119. M. Troupel, Y. Rollin, J. Périchon, J. F. Fauvarque, New J. Chem. 1981, 5, 621-625.
120. J. F. Fauvarque, C. Chevrot, A. Jutand, M. Francois, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 273-281.
121. C. Amatore, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2819-2825.
122. C. Amatore, A. Jutand, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 306, 141-156.
123. H. Kamekawa, H. Kudoh, H. Senboku, M. Tokuda, Chem. Lett. 1997, 9, 917-918.
124. H. Senboku, H. Kanaya, M. Tokuda, Synlett 2002, 140-142.
125. P. Tascedda, E. Duñach, Synlett 2000, 245-247.
126. P. Tascedda, E. Duñach, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 43-44.
127. S. Olivero, E. Duñach, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1885-1891.
128. J. F. Fauvarque, A. Jutand, M. François, J. Appl. Electrochem. 1988, 18, 109-115.
129. J. F. Fauvarque, A. Jutand, M. François, New J. Chem. 1986, 10, 119-122.
130. A. Gennaro, A. A. Isse, F. Maran, J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 124-134.
131. S. Torii, H. Tanaka, T. Hamatani, K. Morisaki, A. Jutand, F. Pfluger, J. F. Fauvarque, Chem. Lett. 1986, 2, 169-172.
132. A. Jutand, S. Negri, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1811-1821.
133. A. Jutand, S. Negri, Synlett 1997, 719-721.
134. C. Amatore, A. Jutand, F. Khalil, M. F. Nielsen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7076-7085.
135. J. Damodar, S. R. K. Mohan, S. R. J. Reddy, Electrochem. Commun. 2001, 3, 762-766.
136. M. Troupel, M. Ocafrain, E. Dolhem, J. C. Folest, R. Barhdadi, Can. J. Chem. 1988, 76, 1013-1019.
137. E. Dolhem, M. Ocafrain, J. Y. Nédélec, M. Troupel, Tetrahedron 1997, 53, 17089-17096.
138. E. Dolhem, R. Barhdadi, J. C. Folest, J. Y. Nédélec, M. Troupel, Tetrahedron 2001, 57, 525-529.
139. M. Ocafrain, M. Devaud, M. Troupel, J. Périchon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2331-2332.
140. M. Ocafrain, M. Devaud, J. Y. Nédélec, M. Troupel, J. Organomet. Chem. 1998, 560, 103-107.
141. M. Ocafrain, E. Dolhem, J. Y. Nédélec, M. Troupel, J. Organomet. Chem. 1998, 571, 37-42.
142. L. Garnier, Y. Rollin, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1989, 367, 347-358.
143. L. Garnier, Y. Rollin, J. Périchon, New J. Chem. 1989, 13, 53-59.
144. I. Chiarotto, I. Carelli, V. Carnicelli, F. Marinelli, A. Arcadi, Electrochim. Acta 1996, 41, 2503-2509.
145. [115a] A. Fürstner, Synthesis 1989, 571-590.
146. [115b] M. W. Rathke, Org. React. 1975, 22, 423-460.
147. [115c] M. Gaudemar, Organomet. Chem. Rev. 1972, 8, 183-233.
148. [116a] A. Conan, S. Sibille, J. Périchon, J. Org. Chem. 1991, 56, 2018-2024.
149. [116b] S. Sibille, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Electroorg. Synth. 1990, 361-367,
150. S. Mcharek, S. Sibille, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1991, 401, 211-215,
151. M. Tokuda, S. Satoh, H. Suginome, J. Org. Chem. 1989, 54, 5608-5613.
152. [119a] S. Torii, K. Uneyama, H. Matsuda, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6017-6020,
153. [119b] A. Jutand, H. Kawafuchi, C. Amatore, M. Kuroboshi, S. Torii, Novel Trends Electroorg. Synth. 1997, 349-350.
154. H. Hebri, E. Duñach, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1475-1478.
155. S. Sibille, E. D'Incan, L. Leport, M. C. Massebiau, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 55-58.
156. M. Durandetti, S. Sibille, J. Périchon, J. Org. Chem. 1989, 54, 2198-2204.
157. [123a] L. S. Hegedus, S. D. Wagner, E. L. Waterman, K. Siirala-Hansen, J. Org. Chem. 1975, 40, 593-598.
158. [123b] L. S. Hegedus, D. H. P. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5663-5669.
159. [123c] J. Ishizu, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1976, 1091-1094.
160. [123d] T. Yamamoto, J. Ishizu, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6863-6869.
161. D. Franco, S. Olivero, E. Duñach, Electrochim. Acta 1997, 42, 2159-2164.
162. S. Olivero, D. Franco, J. C. Clinet, E. Duñach, Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 844-861.
163. S. Olivero, E. Duñach, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2497-2498.
164. D. Franco, S. Olivero, J. P. Rolland, E. Duñach, Novel Trends Electroorg. Synth. 1997, 391-394.
165. [128a] J. Gigg, R. Gigg, J. Chem. Soc. Org. 1966, 82-86.
166. [128b] E. J. Corey, J. W. Suggs, J. Org. Chem. 1973, 38, 3224-3226.
167. [128c] R. Beugelmans, S. Bourdet, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4349-4350.
168. [128d] H. X. Zhang, F. Guibé, G. Balavoine, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 619-622.
169. [128e] Y. Hayakawa, R. Kawai, S. Wakabayashi, M. Uchiyama, R. Noyori, Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 441-449.
170. S. Olivero, J. P. Rolland, E. Duñach, E. Labbé, Organometallics 2000, 19, 2798-2804.
171. D. Franco, K. Wenger, S. Antonczak, D. Cabrol-Bass, E. Duñach, M. Rocamora, M. Gomez, G. Muller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 664-672.
172. D. Franco, E. Duñach, Synlett 2001, 806-808.
173. D. Franco, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7333-7336.
174. D. Franco, A. Riahi, F. Hénin, J. Muzart, E. Duñach, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2257-2259.
175. S. Olivero, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6193-6196.
176. D. Franco, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2951-2954.
177. N. Kurono, K. Sugita, M. Tokuda, Tetrahedron 2000, 56, 847-854.
178. [137a] P. Zhang, W. Zhang, T. Zhang, Z. Wang, W. Zhou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 491-492.
179. [137b] W. Qiu, Z. Wang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 6, 356-357.
180. [138a] M. Minato, T. Nonaka, T. Fuchigami, Chem. Lett. 1986, 7, 1071-1074.
181. [138b] S. Torii, H. Yanaka, T. Katoh, K. Morisaki, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3207-3210.
182. D. Franco, D. Panyella, M. Rocamora, M. Gomez, J. C. Clinet, G. Muller, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5685-5688.
183. C. Amatore, A. Jutand, G. Meyer, L. Mottier, Chem. Eur. J. 1999, 5, 466-473.
184. R. Grigg, B. Putnikovic, C. J. Urch, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6307-6308.
185. M. Durandetti, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Org. Lett. 2001, 3, 2073-2076.
186. M. Durandetti, J. Périchon, J. Y. Nédélec, Tetrahedron Lett. 1999, 51, 9009-9013.
187. M. Kuroboshi, M. Tanaka, S. Kishimoto, H. Tanaka, S. Torii, Synlett 1999, 69-70.
188. M. Kuroboshi, M. Tanaka, S. Kishimoto, K. Goto, H. Tanaka, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1999, 14, 2785-2788.
189. S. Condon-Gueugnot, E. Léonel, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Org. Chem. 1995, 60, 7684-7686.
190. S. Condon, D. Dupré, G. Falgayrac, J. Y. Nédélec, Eur. J. Org. Chem. 2002, 105-111.
191. S. Ozaki, H. Matsushita, H. Ohmori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 6, 649-651.
192. C. Amatore, E. Carre, M, M'Barki, G, Meyer, Organometallics 1995, 14, 5605-5614.
193. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321.
194. P. Perlmutter in Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992.
195. P. Jacob, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7832-7833.
196. G. Cahiez, M. Alami, Tetrahedron Lett. 1989, 45, 4163-4176.
197. M. K. Schwaebe, J. R. McCarthy, J. P. Whitten, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 791-794.
198. R. Sustmann, P. Hopp, P. Holl, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 689-692.
199. S. Condon-Gueugnot, D. Dupré, J. Y. Nédélec, J. Périchon, Synthesis 1997, 1457-1460.
200. S. Ozaki, I. Horiguchi, H. Matsushita, H. Ohmori, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 725-728.
201. H. Tanaka, S. Kameyama, S. Sumida, Y. Tokumaru, T. Shiroi, M. Sasaoka, M. Taniguchi, S. Torii, Synlett 1991, 889-890.
202. H. Tanaka, S. Kameyama, S. Sumida, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7029-7032.
203. K. P. Healy, D. Pletcher, J. Organomet. Chem. 1978, 161, 109-120.
204. [161a] B. Giese in Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds, Pergamon Press, Oxford, 1986.
205. [161b] D. P. Curran, Synthesis 1988, 417-439, 489-513.
206. [161c] P. Renaud in Radicals in Organic Synthesis, Wiley-VCH, 2001, 2 vols.
207. M. S. Mubarak, D. G. Peters, J. Saudi Chem. Soc. 1999, 3, 135-146.
208. M. S. Mubarak, M. M. Pagel, M. Lawrence, D. G. Peters, J. Org. Chem. 1998, 63, 1319-1322.
209. S. Ozaki, T. Nakanishi, M. Sugiyama, C. Miyamoto, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 31-35.
210. S. Ozaki, E. Matsui, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 198-201.
211. S. Ozaki, S. Mitoh, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2020-2024.
212. S. Ozaki, S. Mitoh, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1435-1440.
213. M. Ihara, A. Katsumata, F. Setsu, Y. Tokunaga, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 677-684.
214. S. Sengmany, E. Léonel, J. P. Paugam, J. Y. Nédélec, Tetrahedron 2002, 58, 271-277.
215. Y. Rollin, G. Meyer, M. Troupel, J. F. Fauvarque, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3573-3576.
216. Y. Rollin, G. Meyer, M. Troupel, J. F. Fauvarque, J. Périchon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 15, 793-794.
217. S. Olivero, E. Duñach, Synlett 1994, 531-533.
218. S. Olivero, J. C. Clinet, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4429-4432.
219. J. C. Clinet, E. Duñach, J. Organomet. Chem. 1995, 503, C48-C50.
220. M. Gomez, G. Muller, D. Panyella, M. Rocamora, E. Duñach, S. Olivero, J. C. Clinet, Organometallics 1997, 16, 5900-5908.
221. S. Olivero, J.-P. Rolland, E. Duñach, Organometallics 1998, 17, 3747-3753.
222. S. Olivero, E. Duñach, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2497-2498.
223. S. Torii, H. Tanaka, K. Morisaki, Chem. Lett. 1985, 1353-1354.
224. H. Tanaka, Q. Ren, S. Torii, Novel Trends Electroorg. Synth. 1995, 195.
225. S. Ozaki, E. Matsui, J. Waku, H. Ohmori, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2705-2708.
226. E. Duñach, A. P. Esteves, A. M. Freitas, M. J. Medeiros, S. Olivero, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8693-8696.
227. [182a] A. P. Esteves, A. M. Freitas, M. J. Medeiros, D. Pletcher, J. Electroanal. Chem. 2001, 499, 95-102.
228. [182b] A. L. R. Ataide, A. P. Esteves, A. M. Freitas, M. J. Medeiros, V. Mota, D. Pletcher, P. Rodrigues, Port. Electrochim. Acta 1999, 17, 215-219.
229. E. Duñach, A. P. Esteves, A. M. Freitas, M. A. Lemos, M. J. Medeiros, S. Olivero, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1-5.
230. S. Ozaki, E. Matsui, H. Yoshinaga, H. Ohmori, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8121-8124.
231. M. S. Mubarak, D. G. Peters, J. Electroanal. Chem. 1992, 332, 127-134.
232. D. M. Fang, D. G. Peters, M. S. Mubarak, J. Electrochem. Soc. 2001, 148, E464-E467.
233. S. Ozaki, H. Matsushita, H. Ohmori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 19, 2339-2344.
234. S. Ozaki, H. Matsushita, M. Emoto, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 32-36.
235. S. Ozaki, H. Matsushita, H. Ohmori, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1120-1122.
236. S. Ozaki, Y. Urano, H. Ohmori, Electrochim. Acta 1997, 42, 2153-2158.
237. S. Sibille, J. Coulombeix, J. Périchon, J. M. Fuchs, A. Mortreux, F. Petit, J. Mol. Catal. 1985, 32, 239-250.
238. M. Troupel, Y. Rollin, S. Sibille, J. Périchon, J. F. Fauvarque, J. Organomet. Chem. 1980, 202, 435-446.
239. [193a] N. Yamazaki, S. Murai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 147-148.
240. [193b] T. Ohta, K. Ebina, N. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1321-1327.
241. H. Lehmkuhl, W. Leuchte, J. Organomet. Chem. 1970, 23, C30-C31.
242. [195a] W. A. Kornicher, Monsanto Co. US Pat. 3474012, 1969. Chem. Abstr. 1970, 72, 22145.
243. [195b] W. A. Kornicher, Monsanto Co. US Pat. 3578626, 1971. Chem. Abstr. 1971, 75, 49875.
244. E. Chiozza, M. Desigaud, J. Greiner, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4831-4834.
245. S. Derien, J. C. Clinet, E. Duñach, J. Périchon, Tetrahedron 1992, 48, 5235-5248.
246. S. Derien, J. C. Clinet, E. Duñach, J. Périchon, Synlett 1990, 361-364.
247. E. Labbé, E. Duñach, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1988, 353, C51-C56.
248. E. Duñach, S. Derien, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1989, 364, C33-C36.
249. E. Duñach, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1988, 352, 239-246.
250. E. Duñach, J. Périchon, Synlett 1990, 143-145.
251. S. Derien, E. Duñach, J. Périchon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8447-8454.
252. S. Derien, J. C. Clinet, E. Duñach, J. Périchon, J. Org. Chem. 1993, 58, 2578-2588.
253. S. Derien, E. Duñach, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1990, 385, C43-C46.
254. S. Derien, J. C. Clinet, E. Duñach, J. Périchon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 549-550.
255. S. Derien, J. C. Clinet, E. Duñach, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1992, 424, 213-224.
256. S. I. Murahashi, Y. Imada, K. Nishimura, Tetrahedron 1994, 50, 453-464.
257. [209a] G. Friour, A. Alexakis, G. Cahiez, J. F. Normant, Tetrahedron 1984, 40, 683-693.
258. [209b] S. Inaba, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1985, 50, 1373-1381.
259. T. Sato, T. Itoh, T. Fujisawa, Chem. Lett. 1982, 1559-1560.
260. Y. Tamaru, H. Ochiai, F. Sandra, Z. I. Yoshi, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5529-5562.
261. J. C. Folest, E. Pereira-Martins, M. Troupel, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7571-7574.
262. [213a] T. Shono, I. Nishiguchi, H. Ohmizu, Chem. Lett. 1977, 1021-1024.
263. [213b] J. P. Gisselbrecht, H. Lund, Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 823-827.
264. [213c] E. d'Incan, S. Sibille, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4175-4176.
265. H. Marzouk, Y. Rollin, J. C. Folest, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1989, 369, C47-C50.
266. M. Troupel, M. Ocafrain, E. Dolhem, J. C. Folest, R. Barhdadi, Can. J. Chem. 1998, 76, 1013-1019.
267. C. Amatore, A. Jutand, J. Périchon, Y. Rollin, Monatsh. Chem. 2000, 131, 1293-1304.
268. F. W. Hartstock, L. B. McMahon, I. P. Tell, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8067-8070.
269. J. Chiarotto, M. Feroci, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3451-3453.
270. G. Filardo, A. Galia, F. Rivetti, O. Scaldone, G. Silvestri, Electrochim. Acta 1997, 42, 1961-1965.
271. F. W. Hartstock, D. G. Herrington, L. B. McMahon, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8761-8764.
272. J. Tsuji, M. Minato, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3683-3686.
273. T. Inokuchi, L. Ping, F. Hamaue, M. Izawa, S. Torii, Chem. Lett. 1994, 121-124.
274. K. Otsuka, Y. Shimizu, I. Yamanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1272-1273.
275. A. Böttcher, H. Elias, L. Müller, H. Paulus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 623-625.