Stable hairpins with β-peptides: Route to tackle protein - Protein interactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 25, 2008, Pages 7581-7591

  Baldauf, Carsten ^a   Pisabarro, M Teresa ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS;

AMINES;

PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BOND; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

AMINO ACID SEQUENCE; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 48149115235     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076838r     Document Type: Article

References (99)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. Andrews, M. J. I.; Tabor, A. B. Tetrahedron 1999, 55, 11711.
3. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530.
4. Koert, U. Angew. Chem 1997, 109, 1922.
5. North, M. J. Pept. Sci. 2000, 6, 301.
6. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Amino Acids 1999, 16, 321.
7. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 21, 2015.
8. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714.
9. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
10. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
11. Seebach, D.; Kimmerlin, T.; Sebesta, R.; Campo, M. A.; Beck, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 7455.
12. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
13. Günther, R.; Hofmann, H.-J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2149.
14. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1594.
15. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573.
16. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6214.
17. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5351.
18. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848.
19. Roy, R. S.; Karle, I. L.; Raghothama, S.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16478.
20. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
21. De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
22. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 2006, 84, 408.
23. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1200.
24. Ananda, K.; Vasudev, P. G.; Sengupta, A.; Raja, K. M. P.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16668.
25. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244.
26. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. & Biodiv. 2004, 1, 1111.
27. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252.
28. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054.
29. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
30. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
31. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
32. Günther, R.; Hofmann, H.-J.; Kuczera, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5559.
33. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J., Jr.; Gellman, S. H. Nature (London) 1997, 387, 381.
34. De Ilarduya, A. M.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1999, 32, 3257.
35. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206.
36. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
37. García-Alvarez, M.; León, S.; Alemán, C.; Campos, J. L.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1998, 31, 124.
38. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
39. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9352.
40. Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577.
41. Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534.
42. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Phys. Biol. 2006, 3, S1.
43. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
44. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 417.
45. Epand, R. F.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. Biochim. Biophys. Acta-Biomembr. 2006, 1758, 1343.
46. English, E. P.; Chumanov, R. S.; Gellman, S. H.; Compton, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 2661.
47. Epand, R. F.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H.; Sen, A.; Auger, M.; Hughes, D. W.; Epand, R. M. Mol. Membr. Biol. 2005, 22, 457.
48. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126.
49. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118.
50. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11.
51. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468.
52. Sadowsky, J. D.; Fairlie, W. D.; Hadley, E. B.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, S. M.; Huang, D. C. S.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139.
53. Sadowsky, J. D.; Schmitt, M. A.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Wang, S. M.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966.
54. Kay, B. K.; Williamson, M. P.; Sudol, P. Faseb Journal 2000, 14, 231.
55. Sudol, M.; Hunter, T. Cell 2000, 103, 1001.
56. Sudol, M. Trends Biochem. Sci. 1996, 21, 161.
57. Sudol, M. Exp. Mol. Med. 1996, 28, 65.
58. Macias, M. J.; Wiesner, S.; Sudol, M. FEBS Lett. 2002, 513, 30.
59. Macias, M. J.; Hyvonen, M.; Baraldi, E.; Schultz, J.; Sudol, M.; Saraste, M.; Oschkinat, H. Nature 1996, 382, 646.
60. Pires, J. R.; Taha-Nejad, F.; Toepert, F.; Ast, T.; Hoffmuller, U.; Schneider-Mergener, J.; Kühne, R.; Macias, M. J.; Oschkinat, L. J. Mol. Biol. 2001, 314, 1147.
61. Espinosa, J. F.; Syud, F. A.; Gellman, S. H. Biopolymers 2005, 80, 303.
62. Fisk, J. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 343.
63. Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
64. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1244.
65. Daura, X.; Gademann, K.; Schafer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
66. Lin, J. Q.; Luo, S. W.; Wu, Y. D. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1551.
67. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5158.
68. Zeng, J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2000, 3, 355.
69. Hukushima, K.; Nemoto, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1996, 65, 1604.
70. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141.
71. Okabe, T.; Kawata, M.; Okamoto, Y.; Mikami, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 435.
72. Seibert, M. M.; Patriksson, A.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Biol. 2005, 354, 173.
73. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 2001, 98, 5578.
74. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9081.
75. Zhang, J.; Qin, M.; Wang, W. Proteins: Struct., Funct., Bioinformatics 2006, 62, 672.
76. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 306.
77. Van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701.
78. Oostenbrink, C.; Soares, T. A.; van der Vegt, N. F. A.; van Gunsteren, W. F. Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 2005, 34, 273.
79. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656.
80. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410.
81. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236.
82. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genetics 1999, 34, 269.
83. Trzesniak, D.; Jaun, B.; Mathad, R. I.; van Gunsteren, W. F. Biopolymers 2006, 83, 636.
84. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.
85. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
86. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952.
87. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
88. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463.
89. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
90. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
91. Hofmann, H.-J., personal communication, unpublished results.
92. Pisabarro, M. T.; Serrano, L.; Wilmanns, M. J. Mol. Biol. 1998, 281, 513.
93. Wittekind, M.; Mapelli, C.; Lee, V.; Goldfarb, V.; Friedrichs, M. S.; Meyers, C. A.; Mueller, L. J. Mol. Biol. 1997, 267, 933.
94. Pisabarro, M. T.; Serrano, L. Biochemistry 1996, 35, 10634.
95. Golemi-Kotra, D.; Mahaffy, R.; Footer, M. J.; Holtzman, J. H.; Pollard, T. D.; Theriot, J. A.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4.
96. Chin, J. W.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2929.
97. Cobos, E. S.; Pisabarro, M. T.; Vega, M. C.; Lacroix, E.; Serrano, L.; Ruiz-Sanz, J.; Martinez, J. C. J. Mol. Biol. 2004, 342, 355.
98. Jacquot, Y.; Broutin, I.; Miclet, E.; Nicaise, M.; Lequin, O.; Goasdoue, N.; Joss, C.; Karoyan, P.; Desmadril, M.; Ducruix, A.; Lavielle, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1439.
99. Vidal, M.; Liu, W. Q.; Lenoir, C.; Salzmann, J.; Gresh, N.; Garbay, C. Biochemistry 2004, 43, 7336.