Searching for periodic structures in β-peptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 23, 2001, Pages 5559-5567

  Günther, Robert ^a   Hofmann, Hans Jörg ^a   Kuczera, Krzysztof ^b  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXAMERS; HOMOOLIGOMERS; PEPTIDES; PSEUDO CYCLES;

AMINO ACIDS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS;

PROTEINS;

EID: 0035859447     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010021v     Document Type: Article

References (58)

1. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530.
2. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714.
3. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
4. Andrews, M. J. I.; Tabor, A. B. Tetrahedron 1999, 55, 11 711.
5. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem. 1999, 111, 1700.
6. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015.
7. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Peptide Res. 1999, 54, 206.
8. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
9. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem. 1999, 111, 1302.
10. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
11. Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature (London) 2000, 404, 565.
12. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
13. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
14. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
15. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176.
16. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
17. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J., Jr.; Gellman, S. H. Nature (London) 1997, 387, 381.
18. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
19. López-Carrasquero, F.; Garciá-Alvarez, M.; Navas, J. J; Alemańn, C.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1996, 29, 8449.
20. Navas, J. J.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6849.
21. Fernádez-Santín J. M.; Aymamí, J.; Rodríguez-Galán A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature (London) 1984, 311, 53.
22. Fernández-Santín, J. M.; Munõoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymamí, J.; Llovera, J.; Subirana, J.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62.
23. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
24. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
25. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
26. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559.
27. Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1.
28. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 719.
29. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10 555.
30. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthäuser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
31. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13 485.
32. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 129.
33. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R.; Olafson, B.; States, D.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
34. MacKerell, A. D., Jr.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 946.
35. Mahadevan, J.; Lee, K.-H.; Kuczera, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1863.
36. Kuczera, K. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1726.
37. Wang, Y.; Kuczera, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5205.
38. Wang, Y.; Kuczera, K. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 274.
39. Momany, F. A.; Rone, R. J. Comput. Chem. 1992, 13, 888.
40. Momany, F. A.; Rone, R.; Kunz, H.; Frey, R. F.; Newton, S. Q.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 286, 1.
41. Alemán, C.; León, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 505, 211.
42. García-Alvarez, M.; León, S.; Alemán, C.; Campos, J. L.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1998, 31, 124.
43. Lombardi, A.; Saviano, M.; Nastri, F.; Maglio, O.; Mazzeo, M.; Isernia, C.; Paolillo, L.; Pavone, V. Biopolymers 1996, 38, 693.
44. Rao, S. N.; Balaji, V. N.; Ramnarayan, K. Peptide Res. 1992, 5, 343.
45. Tobias, D. J.; Brooks, C. L., III J. Chem. Phys. 1988, 89, 5115.
46. Tobias, D. J.; Brooks, C. L., III J. Chem. Phys. 1990, 92, 2582.
47. Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331.
48. Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
49. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
50. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9352.
51. 12-helix. Therefore, the dihedrals are of opposite signs.
52. Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589.
53. Aubry, A.; Mangeot, J.-P.; Vidal, J.; Collet, A.; Zerkout, S.; Marraud, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 43, 305.
54. Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 247.
55. Abele, S.; Vögtli, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1539.
56. The torsion angels in Ref. are of opposite sign.
57. Appella, D. H.; Barchi, J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
58. Müller, H.-M.; Seebach, D. Angew. Chem. 1993, 105, 483.