Basic conformers in β-peptides

Biopolymers

Volumn 50, Issue 2, 1999, Pages 167-184

  Möhle, Kerstin ^a   Günther, Robert ^b   Thormann, Michael ^b   Sewald, Norbert ^a   Hofmann, Hans Jörg ^b  

^a Faculty of Chemistry and Mineralogy   (Germany)

^b Pharm Psychol   (Germany)

Author keywords

Peptide conformation; amino acids; peptides, ab initio MO theory

Indexed keywords

BETA AMINO ACID;

ARTICLE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0040956364     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(199908)50:2<167::AID-BIP6>3.3.CO;2-D     Document Type: Article

References (65)

1. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913-941.
2. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247.
3. Seebach, D.; Matthews, J. L. JCS Chem Commun 1997, 2015-2022.
4. Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173-180.
5. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 2043-2066.
6. Daura, X.; Van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Eur J 1997, 3, 1410-1417.
7. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1998, 81, 932-982.
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071-13072.
9. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1997, 119, 11719-11720.
10. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1994, 116, 1054-1062.
11. Fernández-Santín, J. M.; Aymamf, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature 1984, 311, 53-54.
12. Fernández-Santín, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymamí, J.; Lloveras, J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62-68.
13. Navas, J. J.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. J Org Chem 1996, 61, 6849-6855.
14. López-Carrasquero, F.; García-Alvarez, M.; Navas, J. J.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1996, 29, 8449-8459.
15. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
16. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; Van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J Mol Biol 1998, 280, 925-932.
17. Bestian, H. Angew Chem Int Ed Engl 1968, 7, 278-285.
18. Schmidt, E. Angew Makromol Chem 1970, 14, 185-202.
19. Glickson, J. D.; Applequist, J. J Am Chem Soc 1971, 93, 3276-3281.
20. Chen, F.; Lepore, G.; Goodman, M. Macromolecules 1974, 7, 779-783.
21. Yuki, H.; Okamoto, Y.; Taketani, Y.; Tsubota, T.; Marubayashi, Y. J Polym Sci Polym Chem Ed 1978, 16, 2237-2251.
22. Narita, M.; Doi, M.; Kudo, K.; Terauchi, Y. Bull Chem Soc Jpn 1986, 59, 3553-3557.
23. Kovacs, J.; Ballina, R.; Rodin, R. L.; Balasubramanian, D.; Applequist, J. J Am Chem Soc 1965, 87, 119-120.
24. Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144-2150.
25. Gung, B. W.; Zhu, Z. J Org Chem 1997, 62, 6100-6101.
26. Pavone, V.; Lombardi, A.; Yang, X.; Pedone, C.; Di Blasio, B. Biopolymers 1990, 30, 189-196.
27. Di Blasio, B.; Lombardi, A.; D'Auria, G.; Saviano, M.; Isernia, C.; Maglio, O.; Paolillo, L.; Pedone, C.; Pavone, V. Biopolymers 1993, 33, 621-631.
28. Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Nastri, F.; Fattorusso, R.; Maglio, O.; Isemia, C. Biopolymers 1994, 34, 1505-1515.
29. Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; Nastri, F.; Fattorusso, R.; Maglio, O.; Isernia, C.; Paolillo, L.; Pedone, C. Biopolymers 1994, 34, 1517-1526.
30. Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Yang, X.; Pedone, C.; Pavone, V. Biopolymers 1991, 31, 1181-1188.
31. Pavone, V.; Lombardi, A.; D'Auria, G.; Saviano, M.; Nastri, F.; Paolillo, L.; Di Blasio, B.; Pedone, C. Biopolymers 1992, 32, 173-183.
32. Lombardi, A.; D'Auria, G.; Saviano, M.; Maglio, O.; Nastri, F.; Quartara, L.; Pedone, C.; Pavone, V. Biopolymers 1996, 40, 505-518.
33. Pullman, B.; Maigret, B. in Conformation of Biological Molecules and Polymers, Bergmann, E. D., Pullman, B., Eds., Israel Acad Sci Humanities, Jerusalem, 1973, pp. 13-35.
34. Brooks, C. L., III; Case, D. A. Chem Rev 1993, 93, 2487-2502.
35. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L., III; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 5989-5997.
36. Böhm, H.-J.; Brode, S. J Am Chem Soc 1991, 113, 7129-7135.
37. Prey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J Am Chem Soc 1992, 114, 5369-5377.
38. Gould, I. R.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1992, 96, 9255-9258.
39. Rommel-Möhle, K.; Hofmann, H.-J. J Mol Struct (Theochem) 1993, 285, 211-219.
40. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J Am Chem Soc 1994, 116, 9250-9256.
41. Möhle, K.; Gußmann, M.; Rost, A.; Cimiraglia, R.; Hofmann, H.-J. J Phys Chem 1997, A101, 8571-8574.
42. Endredi, G.; Perczel, A.; Farkas, O.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (Theochem) 1997, 391, 15-26.
43. Heal, G. A.; Walker, P. D.; Ramek, M.; Mezey, P. G. Can J Chem 1996, 74, 1660-1670.
44. Ramek, M. J Mol Struct (Theochem) 1990, 208, 301-355.
45. Ramek, M.; Flock, M.; Kelterer, A.-M.; Cheng, V. K. W. J Mol Struct (Theochem) 1992, 276, 61-68.
46. Gregoire, F.; Wei, H. S.; Streed, E. W.; Brameld, K. A.; Fort, D.; Hanely, L. J.; Walls, J. D.; Goddard, W. A.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1998, 120, 7537-7543.
47. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485-13493.
48. Momany, F. A.; Rone, R. J Comput Chem 1992, 13, 888-900.
49. Momany, F. A.; Rone, R.; Kunz, H.; Frey, R. F.; Newton, S. Q.; Schäfer, L. J Mol Struct (Theochem) 1993, 286, 1-18.
50. Gasteiger, J. J.; Marsili, M. Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challcombe, V.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; De frees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. (1996) Gaussian 94 (Revision D.4), Gaussian Inc., Pittsburgh, PA.
52. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J Am Chem Soc 1994, 116, 1528-1532.
53. Spartan, version 4.1, (1996) Wavefunction Inc., Irvine, CA.
54. Karle, I. L.; Pramanik, A.; Benerjee, A.; Bhattacharyja, S.; Balaram, P. J Am Chem Soc 1997, 119, 9087-9095.
55. Cerrini, S.; Gavuzzo, E.; Lucente, G.; Luisi, G.; Pinnen, F.; Radics, L. Int J Peptide Protein Res 1991, 38, 289-297.
56. Pavone, V.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Isemia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kishore, R. JCS Perkin Trans 2 1992, 1233-1237.
57. Benedetti, E.; Iacovino, R.; Pedone, C.; Rossi, F.; Saviano, M.; Isernia, C.; Montesarchio, D.; De Napoli, L.; Picialli, G. Lett Peptide Sci 1997, 4, 129-134.
58. Mierke, D. F.; Rudolph-Böhner, S.; Müller, G.; Moroder, L. Biopolymers 1995, 36, 811-828.
59. Marraud, M.; Neel, J. J Polym Sci Polym Symp 1975, 52, 271-282.
60. Von Reedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J Am Chem Soc 1996, 118, 10156-10167.
61. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Ilitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132.
62. Madison, V.; Kopple, K. D. J Am Chem Soc 1980, 102, 4855-4863.
63. Toniolo, C. CRC Crit Rev Biochem 1980, 9, 1-44.
64. Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog Biophys Biol Mol 1984, 44, 97-179.
65. Böhm, H.-J. J Am Chem Soc 1993, 115, 6152-6158.