Helix formation in α,γ- and β,γ-hybrid peptides: Theoretical insights into mimicry of α- and β-peptides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 3, 2006, Pages 1200-1208

  Baldauf, Carsten ^a   Günther, Robert ^a   Hofmann, Hans Jörg ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS;

AB INITIO MO THEORY; HELICES; HYBRID PEPTIDES; PEPTIDE FOLDAMERS;

POLYPEPTIDES;

ALPHA GAMMA PEPTIDE; ALPHA PEPTIDE; BETA GAMMA PEPTIDE; BETA PEPTIDE; HYBRID PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ALPHA HELIX; AMINO ACID ANALYSIS; ARTICLE; BETA HELIX; CONFORMATIONAL TRANSITION; GAMMA HELIX; HYDROGEN BOND; MOLECULAR MIMICRY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 84962433748     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052340e     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 21, 2015.
2. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
3. (c) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
4. (d) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
5. (e) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. (f) Martinek, T. A.; Fülop, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657.
7. (g) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111.
8. (h) Cheng, R. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 512.
9. (a) Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734.
10. (b) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
11. (c) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem. 1999, 111, 1302.
12. (d) Arvidsson, P. I.; Ryder, N. S.; Weiss, H. M.; Hook, D. F.; Escalante, J.; Seebach, D. Chem. Biodiv. 2005, 2, 401.
13. (e) Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature (London) 2000, 404, 565.
14. (f) Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848.
15. (g) Sadowsky, J. D.; Schmitt, M. A.; Lee, H.-S.; Umezawa, N.; Wang, S.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966.
16. (a) Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485.
17. (b) Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9352.
18. (c) Zanuy, D.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. Int. J. Biol. Macromol. 1990, 23, 175.
19. (d) Möhle, K.; Hofmann, H.-J. J. Pept. Res. 1998, 51, 19.
20. (e) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
21. (f) Günther, R.; Hofmann, H.-J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2149.
22. (g) Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573.
23. (h) Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6214.
24. (i) Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5351.
25. (j) Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1594.
26. (k) Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 247.
27. (l) Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 285.
28. (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534.
29. (b) Salaun, A.; Potel, M.; Roisnel, T.; Gall, P.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6499.
30. (c) Vasudev, P. G.; Shamala, N.; Ananda, K.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4972.
31. (a) Roy, R. S.; Karle, I. L.; Raghothama, S.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16478.
32. (b) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
33. (c) De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
34. (d) Sharma, G. V. M.; Nagendar, P.; Jayaprakash, P.; Krishna, P. R.; Ramakrishna, K. V. S.; Kunwar, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5878.
35. (a) Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067.
36. (b) Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087.
37. (c) Aravinda, S.; Ananda, K.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem-Eur. J. 2003, 9, 4789.
38. (d) Roy, R. S.; Balaram, P. J. Pept. Res. 2004, 63, 279.
39. (a) Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1964, 1328.
40. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054.
41. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
42. (d) Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
43. (e) Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2365.
44. (f) Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2155.
45. (g) Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1181.
46. (h) Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573.
47. (a) Ramachandran, G. N.; Chandrasekaran, R. Indian J. Biochem. Biophys. 1972, 9, 1.
48. (b) De Santis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules 1974, 7, 52.
49. (c) Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
50. (d) Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
51. (e) Navarro, E.; Tejero, R.; Fenude, E.; Celda, B. Biopolymers 2001, 59, 110.
52. (f) Navarro, E.; Fenude, E.; Celda, B. Biopolymers 2004, 73, 229.
53. (g) Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2005, 80, 675.
54. (a) Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L., III; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989.
55. (b) Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Frey, R. F.; Newton, S. Q.; Schafer, L. THEOCHEM 1991, 81, 1.
56. (c) Böhm, H.-J.; Brode, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
57. (d) Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5369.
58. (e) Gould, I. R.; Kollmann, P. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255.
59. (f) Rommel-Mohle, K.; Hofmann, H.-J. THEOCHEM 1993, 285, 211.
60. (g) Alemán, C.; Casanovas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 563.
61. (h) Endredi, G.; Perczel, A.; Farkas, O.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. THEOCHEM 1997, 391, 15.
62. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
63. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
64. (c) Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798.
65. (d) Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
66. (a) Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
67. (b) Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616.
68. (a) Gaussian 03, Revision C.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; J. A. Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
69. (b) (27 JUN 2005 R2) Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
70. (a) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
71. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
72. (c) Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthäuser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
73. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
74. (e) Daura, X.; Gademann, K.; Schäfer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
75. (f) Lin, J. Q.; Luo, S. W.; Wu, Y. D. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1551.
76. Banerjee, A.; Pramanik, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. Biopohmers 1996, 39, 769.
77. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
78. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J., Jr.; Gellman, S. H. Nature (London) 1997, 387, 381.
79. (c) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
80. (a) Watterson, M. P.; Pickering, L.; Smith, M. D.; Hudson, S. J.; Marsh, P. R.; Mordaunt, J. E.; Watkin, D. J.; Newman, C. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1855.
81. (b) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
82. (c) Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
83. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
84. (b) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.: Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
85. (a) Urry, D. W.; Goodall, M. C.; Glickson, J. D.; Mayers, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1907.
86. (b) Ketchem, R. R.; Roux, B.; Cross, T. A. Structure 1997, 5, 1655.
87. (c) Kovacs, F.; Quine, J.; Cross, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7910.