Inhibiting HIV fusion with a β-peptide foldamer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 38, 2005, Pages 13126-13127

  Stephens, Olen M ^a   Kim, Sunghwan ^c   Welch, Brett D ^c   Hodsdon, Michael E ^b   Kay, Michael S ^c   Schepartz, Alanna ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c UNIVERSITY OF UTAH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA TRYPTOPHYLTRYPTOPHYLISOLEUCINE 1; BETA TRYPTOPHYLTRYPTOPHYLISOLEUCINE 2; BETA TRYPTOPHYLTRYPTOPHYLISOLEUCINE 3; BETA TRYPTOPHYLTRYPTOPHYLISOLEUCINE 4; ENFUVIRTIDE; GLYCOPROTEIN GP 41; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS GLYCOPROTEIN;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE POLARIZATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; NONHUMAN; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN SYNTHESIS; VIRUS INHIBITION;

CELL FUSION; HELA CELLS; HIV FUSION INHIBITORS; HIV-1; HUMANS; OLIGOPEPTIDES;

EID: 25444476499     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja053444+     Document Type: Article

References (62)

1. Wild, C. T.; Shugars, D. C.; Greenwell, T. A.; McDanal, C. B.; Matthews, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9770.
2. Lu, M.; Blacklow, S. C.; Kim, P. S. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1075.
3. Chan, D. C.; Fass, D.; Berger, J. M.; Kim, P. S. Cell 1997, 89, 263.
4. Weissenhorn, W.; Desson, A.; Harrison, S. C.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1997, 387, 426.
5. Tan, K.; Liu, J.-H.; Wang, J.-H.; Shen, S.; Lu, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12303.
6. (a) Malim, M. H.; Hauber, J.; Shu-Yun, L.; Maizel, J. V.; Cullen, B. R. Nature 1989, 338, 254.
7. (b) Zapp, M. L.; Green, M. R. Nature 1989, 342, 714.
8. Chan, D. C.; Chutkowski, C. T.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15613.
9. (a) Jin, B.-S.; Ryu, J.-R.; Ahn, K.; Yu, Y. G. AIDS Res. Hum. Retroviruses 2000, 16, 1797.
10. (b) Sia, S. K.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9756.
11. Eckert, D. M.; Malashkevich, V. N.; Hong, L. H.; Carr, P. A.; Kim, P. S. Cell 1999, 99, 103.
12. Sia, S. K.; Carr, P. A.; Cochran, A. G.; Malashkevich, V. N.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14664.
13. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 278.
14. Ferrer, M.; Kapoor, T. M.; Strassmaier, T.; Weissenhorn, W.; Skehel, J. J.; Oprian, D.; Schreiber, S. L.; Wiley, D. C.; Harrison, S. C. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 953.
15. (a) Zhao, Q.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D.; Debnath, A. K.; Jiang, S. AIDS Res. Hum. Retroviruses 2002, 18, 989.
16. (b) Jiang, S.; Lu, H.; Liu, S.; Zhao, Q.; He, Y.; Debnath, A. K. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4349.
17. (c) Debnath, A. K.; Radiga, L.; Jiang, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 3203.
18. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 9468.
19. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
20. (b) Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734.
21. (c) Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445.
22. Wiegand, H.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Camenisch, G. P.; Perez, M. I. R.; Gross, G.; Woessner, R.; Voges, R.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Seebach, D. Biopharm. Drug. Disp. 2002, 23, 251.
23. Wiegand, H.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Gross, G.; Perez, M. I. R.; Andres, H.; Kimmerlin, T.; Reuping, M.; Seebach, D. Chem. Biodiv. 2004, 1, 1812.
24. ( 18) (a) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
25. (b) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
26. (c) Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Ryder, N. S.; Liechty, B.; Petersen, F.; Zimmermann, H.; Camenisch, G. P.; Woessner, R.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 771.
27. (d) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553.
28. (e) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
29. (f) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774.
30. (g) Epand, R. F.; Umezawa, N.; Porter, E. A.; Gellman, S.; Epand, R. M. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1240.
31. (h) Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2924.
32. (i) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem. 1999, 111, 1302;
33. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223.
34. (j) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2460.
35. (k) Seebach, D.; Rueping, R.; Arvidsson, P. I.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Noti, C.; Langenegger, D.; Hoyer, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3503.
36. (l) Nunn, C.; Rueping, M.; Langenegger, D.; Schuepbach, E.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Hurt, K.; Seebach, D.; Hoyer, D. Naunyn-Schmiedebergs Pharmacol. 2003, 367, 95.
37. (m) Arvidsson, P. I.; Ryder, N. R.; Weiss, H. M.; Gross, G.; Kretz, O.; Woessner, R.; Seebach, D. ChemBioChem 2003, 4, 1345.
38. (n) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
39. See Supporting Information for details.
40. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022.
41. (a) Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem. Commun. 2001, 649.
42. (b) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162.
43. Rueping, M.; Mahajan, Y. R.; Jaun, B.; Seebach, D., Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1607.
44. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 4118.
45. (a) Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1522.
46. (b) Park, J. S.; Lee, H. S.; Lai, J. R.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 8539.
47. (c) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 5592.
48. (d) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564.
49. (e) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111.
50. (f) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
51. (g) DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Peptide Res. 1999, 54, 206.
52. (a) Persson, D.; Thoren, P. E.; Lincoln, P.; Norden, B. Biochemistry 2004, 43, 11045.
53. (b) Freskgard, P.-O.; Martensson, L.-G.; Jonasson, P.; Jonsson, B.-H.; Carlsson, U. Biochemistry 1994, 33, 14281.
54. (c) Vuilleumier, S.; Sancho, J.; Loewenthal, R.; Fersht, A. R. Biochemistry 1993, 32, 10303.
55. Eckert, D. M.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11187.
56. Suzuki, K.; Hiroaki, H.; Kohda, D.; Tanaka, T. Protein Eng. 1998, 11, 1051.
57. 7
58. Kimpton, J.; Emerman, M. J. Virol. 1992, 66, 2232.
59. Kozarsky, K.; Penman, M.; Basiripour, L.; Haseltine, W.; Sodroski, J.; Krieger, M. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1989, 2, 163.
60. (a) Ingallinella, P.; Bianchi, E.; Finotto, M.; Cantoni, G.; Eckert, D. M.; Supekar, V. M.; Bruckmann, C.; Carfi, A.; Pessi, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8709.
61. (b) Tripet, B.; Howard, M. W.; Jobling, M.; Holmes, R. K.; Holmes, K. V.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 20836.
62. Eckert, D. M.; Kim, P. S. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 777.