β-lactams: Versatile building blocks for the stereoselective synthesis of non-β-lactam products

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 11, 2007, Pages 4437-4492

  Alcaide, Benito ^a   Almendros, Pedro ^b   Aragoncillo, Cristina ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; BIOACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CHIRALITY; PATHOGENS; STEREOSELECTIVITY;

CRYPTOPHYCINS; FUNCTIONALIZED CHIRAL ACYCLIC; HETEROCYCLIC BUILDING BLOCKS; MEDIUM SIZED RINGS; ORGANIC SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS;

AMINOALCOHOL; BETA LACTAM; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE;

CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ALCOHOLS; BETA-LACTAMS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDICATORS AND REAGENTS; KETONES; STEREOISOMERISM;

EID: 36849034419     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0307300     Document Type: Review

References (233)

1. For selected reviews, see: (a) Setti, E. L.; Micetich, R. G. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 101.
2. (b) The Organic Chemistry of β-Lactams; Georg, G. I., Ed.; VCH: New York, 1993.
3. (c) Neuhaus, F. C.; Georgeopapadakou, N. H. In Emerging Targets in Antibacterial and Antifungal Chemoterapy; Sutcliffe, J., Georgeopapadakou, N. H., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1992.
4. Ojima, I. Adv. Asym. Synth. 1995, 1, 95.
5. (a) Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins; Hetch, S., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1998.
6. (b) Hesse, M. In Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?; Wiley-VCH: New York, 2000.
7. (a) See ref 107. (b) See refs 103 and 104.
8. Manhas, M. S.; Wagle, D. R.; Chiang, J.; Bose, A. K. Heterocycles 1988, 27, 1755.
9. Van Brabandt, W.; Dejaegher, Y.; Van Landeghem, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1101.
10. (a) Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701.
11. (b) Padwa, A.; Murphree, S. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Joule, J. A., Eds.; Wiley: Elsevier: Oxford, 2004; Vol. 16, pp 54-81.
12. (c) Pearson, W. H.; Lian, B. W.; Bergmeier, S. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Padwa, A., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 1A, pp 1-60.
13. (d) Rai, K. M. L.; Hassner, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Padwa, A., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 1A, pp 61-96.
14. Kale, A. S.; Deshmukh, A. R. A. S. Synlett 2005, 2370.
15. (a) De Kimpe, N. In Comprehensive Heterocyclic Chemsitry II; Padwa, A., Ed.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 1, Chapter 1.21.
16. (b) Davies, D. E.; Starr, R. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemsitry; Lwowski, W., Ed.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 7, Part 5, pp 237-284.
17. (c) Moore, J. A.; Ayers, R. S. In Chemistry of Heterocyclic Compounds-Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; Part 2, pp 1-217.
18. (d) Cromwell, N. H.; Phillips, B. Chem. Rev. 1979, 79, 331.
19. Sammes, P.; Smith, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2415.
20. De Kimpe, N.; Tehrani, K. A.; Fonck, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 6500.
21. Hassner, A.; Wiegand, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 3652.
22. Yamashita, M.; Ojima, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6339.
23. Ojima, I.; Zhao, M.; Yamato, T.; Nakahashi, K.; Yamashita, M.; Abe, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5263.
24. Ojima, I.; Yamato, T.; Nakahashi, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2305.
25. (a) Dejaegher, Y.; Mangelinckx, P.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 2075.
26. (b) Van Driessche, B.; Van Brabandt, W.; D'hooghe, M.; Dejaegher, Y.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 6882.
27. (c) Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. Synlett 2006, 2039.
28. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Salgado, N. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9596.
29. Van Brabandt, W.; Van Landeghem, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1105.
30. (a) Gerona-Navarro, G.; Bonache, M. A.; Alías, M.; Pérez de Vega, M. J.; García-López, M. T.; López, P.; Cativiela, C.; González-Muñiz, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2193.
31. (b) Baeza, J. L.; Gerona-Navarro, G.; Pérez de Vega, M. J.; García-López, M. T.; González-Muñiz, R.; Martín-Martínez, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3689.
32. Baldwin, J. E.; Edwards, A. J.; Farthing, C. N.; Russell, A. T. Synlett 1993, 49.
33. Alajarín, M.; Molina, P.; Vid4 A.; Tovar, F. Synlett 1998, 1288.
34. Moloney, M. G. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 485.
35. For a review, see: Corey, E. J.; Li, W.-D. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1.
36. Barret, A. G.; Head, J.; Smith, M. L; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005 and references therein.
37. (a) Saravanan, P.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2760.
38. (b) Crane, S. N.; Corey, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 1395.
39. (c) Corey, E. J.; Li, W.-D.; Nagamitsu, T.; Fenteany, G. Tetrahedron 1999, 55, 3305.
40. Palomo, C.; Cossío, F. P.; Cuevas, C.; Odriozola, J. M.; Ontoria, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4827.
41. (a) Jayaraman, M.; Puranik, V. G.; Bhawal, B. M. Tetrahedron 1996, 52, 9005.
42. (b) Shindo, M.; Ohtsuki, K.; Shishido, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2821.
43. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 993.
44. (a) Escalante, J.; González-Tototzin, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 981.
45. (b) Park, J.-H.; Ha, J.-R.; Oh, S.-J.; Kim, J.-A.; Shin, D.-S.; Won, T.-J.; Lam, Y.-F.; Ahn, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1755.
46. Alcaide, B.; Martín-Cantalejo, Y.; Rodríguez-López, J.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4767.
47. Alcaide, B.; Domínguez, G.; Martín-Domenech, A.; Plumet, J.; Monge, A.; Pérez-García,.V. Heterocycles 1987, 26, 1461.
48. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1319.
49. Fleck, T. J.; McWhorter, W. W., Jr.; DeKam, R. N.; Pearlman, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9612.
50. Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 3369.
51. Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 8717.
52. Paquette, L. A.; Behrens, C. Heterocycles 1997, 46, 31.
53. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F.; Pardo, C.; Sáez, E.; Torres, M. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 7004.
54. Gerona-Navarro, G.; García-López, M. T.; González-Muñiz, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6145.
55. Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero, G.; Ruiz, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 3981.
56. (a) Papadopoulos, K.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3951.
57. (b) Hitchcock, P. B.; Papadopoulos, K.; Young, D. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2670.
58. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C. Chem. Commun. 2006, 2616.
59. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Gracenea, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1693.
60. Broady, S. D.; Rexhausen, J. E.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1083.
61. Alcaide, B.; Aly, M.; Rodríguez, C.; Rodríguez-Vicente, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3453.
62. (a) Alcaide, B.; Martín-Cantalejo, Y.; Pérez-Castells, J.; Sierra, M. A.; Monge, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9156.
63. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2874.
64. Alcaide, B.; Martín-Cantalejo, Y.; Pérez-Castells, J.; Rodríguez-López, J.; Sierra, M. A.; Monge, A., Pérez-García, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 5921.
65. Cavagna, F.; Linkies, A.; Pietsch, H.; Reuschling, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 129.
66. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C.; Román, P.; Luque, A.; Martínez-Ripoll, M. Anal. Quim. Int. Ed. 1996, 92, 134.
67. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. Chem. Commun. 2000, 485.
68. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. J. Org. Chem., 2001, 66, 1351.
69. Alcaide, B.; Pardo, C.; Sáez, E. Synlett 2002, 85.
70. Hogan, P. C.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15386.
71. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F.; Torres, M. R. Synlett 2001, 1531.
72. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3415.
73. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. Chem Eur. J. 2003, 9, 5793.
74. Krishnaswamy, D.; Govande, V. V.; Deshmukh, A. R. A. S. Synthesis 2003, 1903.
75. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627.
76. Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3483.
77. Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. Tetrahedron 2003, 59, 6445.
78. Toyooka, N.; Yoshida, Y.; Yotsui, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4914.
79. Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471.
80. Cabell, L. A.; McMurray, J. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2491.
81. Alcaide, B.; Rodríguez-Campos, I. M.; Rodríguez-López, J.; Rodríguez-Vicente, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5377.
82. (a) González-Moa, M. J.; Besada, P.; Teijeira, M.; Terán, C.; Uriarte, E. Synthesis 2004, 543.
83. (b) Viña, D.; Santana, L.; Uriarte, E.; Quezada, E.; Valencia, L. Synthesis 2004, 2517.
84. Alajarín, M.; Vidal, A.; Sánchez-Andrada, S.; Tovar, F.; Ochoa, G. Org. Lett. 2000, 2, 965.
85. Alajarín, M.; Sánchez-Andrada, S.; Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B. J. Org. Chem. 2001, 68, 8470.
86. Cainelli, G.; Giacomini, D.; Gazzano, M.; Galleti, P.; Quintavalla, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6269.
87. Alcaide, B.; Sáez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1680.
88. Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283.
89. Cutchins, W. W.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2002, 4, 749.
90. Jacobsen, M. F.; Turks, M.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2411.
91. Anderson, K. W.; Tepe, J. J. Tetrahedron Lett. 2002, 58, 8475.
92. Pei, Y.; Houghten, R. A.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3349.
93. Alcaide, B.; Almendros, P.; Pardo, C.; Rodríguez-Ranera, C.; Rodríguez-Vicente, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3106.
94. Del Buttero, P.; Molteni, G.; Papagni, A.; Pilati, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 971.
95. (a) Vincent, G.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1517.
96. (b) Vincent, G.; Lane, J. W.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3719.
97. (c) Jin, W.; Metobo, S.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 2095.
98. (d) Herberich, B.; Kinugawa, M.; Vázquez, A.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 543.
99. Macías, A.; Alonso, A.; del Pozo, C.; González, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4657.
100. Banik, B. K.; Samajdar, S.; Banik, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1699.
101. Birch, N. J.; Parsons, P. J.; Scopes, D. I. Synlett 2004, 2776.
102. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C.; Ruiz, M. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8890.
103. Crombie, L.; Jones, R. C. F.; Osborne, S.; Mat-Zin, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 959.
104. Crombie, L.; Jones, R. C. F.; Mat-Zin, A. R.; Osborne, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 960.
105. (a) Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R. Arkivoc 2006, vii, 261.
106. (b) Alajarín, M.; Vidal, A.; Tovar, F. Tetrahedron 2005, 61, 1531.
107. Vasudevan, A.; Villamil, C. I.; Djuric, S. W. Org. Lett. 2004, 6, 3361.
108. Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529.
109. Alcaide, B.; Rodríguez-Ranera, C.; Rodríguez-Vicente, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3081.
110. Gardner, B.; Nakanishi, H.; Kahn; M. Tetrahedron 1993, 49, 3433.
111. Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Underwood, J. M.; Harvey, D. M. Tetrahedron 1996, 52, 11637.
112. Csomós, P.; Fodor, L.; Sinkkonen, J.; Pihlaja, K.; Bernáth, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5665.
113. Hemming, K.; O'Gorman, P. A.; Page, M. I. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 425.
114. (a) Vidya, R.; Eggen, M. J.; Nair, S. V.; Georg, G. I.; Himes, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9687.
115. (b) Eggen, M. J.; Nair, S. V.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1813.
116. (a) Betschart, C.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5010.
117. (b) Hegedus, L. S.; Moser, W. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 7779.
118. Achmatowicz, M.; David, S.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7661.
119. Brugel, T. A.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8409.
120. Hegedus, L. S.; Grenberg, M. M.; Wendling, J. J.; Bullock, J. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4179.
121. (a) Ojima, I.; Geng, X.; Lin, S.; Pera, P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 349.
122. (b) Ojima, I.; Lin, S.; Inoue, T.; Miller, M. L.; Borella, C. P.; Geng, X.; Walsh, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5343.
123. Geng, X.; Miller, M. L.; Lin, S.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3733.
124. Boge, T. C.; Wu, Z.-J.; Himes, R. H.; Velde, D. G. V.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3047.
125. Guggisberg, A.; Hesse, M. Alkaloids 1998, 50, 219.
126. (a) Wasserman, H. H.; Leadbetter, M. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2241.
127. (b) Wasserman, H. H.; Brunner, R. K.; Buynak, J. D.; Carter, C. G.; Oku, T.; Robinson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 519.
128. (c) Wasserman, H. H.; Leadbetter, M. R.; Kopka, I. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2391.
129. (d) Wasserman, H. H.; Robinson, R. P.; Carter, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697.
130. (e) Wasserman, H. H.; Matsuyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 461.
131. Wasserman, H. H.; Matsuyama, H.; Robinson, R. P. Tetrahedron 2002, 58, 7177.
132. Northrote, P. T.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6411.
133. Romo, D.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M.; Sun, L.; Akhiezer, A.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12237.
134. Romo, D.; Choi, N. S.; Li, S.; Buchler, I.; Shi, Z.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10582.
135. Kende, A. S.; Liu, K.; Kaldor, I.; Dorey, G.; Koch, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8258.
136. (a) Chen, A.; Nelson, A.; Tanikkul, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1251.
137. (b) Brain, C. T.; Chen, A.; Nelson, A.; Tanikkul, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1247.
138. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
139. (a) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
140. (b) Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1836.
141. For selected reviews, see: (a) Boge, T. C.; Georg, G. I. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997; Chapter 1, pp 1-43.
142. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997; Chapter 14, pp 279-357.
143. (c) Ojima, I. In The Organic Chemistry of β-Lactams; Georg, G. I., Ed.; VCH: New York, 1993; Chapter 4, pp 197-255.
144. (a) Palomo, C.; Aizpurura, J. M.; Ganboa, I., Oiarbide, M. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd ed.; Juaristi, E., Soloshonok, V., Ed.; Wiley-Interscience: New Jersey, 2005; Chapter 20, pp 477-495.
145. (b) Palomo, C.; Aizpurura, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837.
146. (c) Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M.; Krishnaswamy, D.; Govande, V. V.; Shinkre, B. A.; Jayanthi, A. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1889.
147. (d) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I., Oiarbide, M. Synlett 2001, 1813.
148. (e) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Amino Acids, 1999, 16, 321.
149. Angelaud, R.; Zhong, Y.-L.; Maligres, P.; Lee, J.; Askin, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 1949.
150. (a) Macías, A.; Ramallal, A. M.; Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7721.
151. (b) Macías, A.; Alonso, E.; del Pozo, C.; Venturini, A.; González, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7004.
152. (c) Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. Synlett 2002, 69.
153. Cundy, D. J.; C. Donohue, A. C.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 559.
154. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 35.
155. Fülöp, F.; Forró, E.; Tóth, G. K. Org. Lett. 2004, 6, 4239.
156. (a) Jiang, X.; Prasad, K.; Prashad, M.; Slade, J.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Synlett 2006, 3179.
157. (b) Slade, J.; Parker, D.; Girgis, M.; Mueller, M.; Vivelo, J.; Liu, H.; Bajwa, J.; Chen, G.-P.; Carosi, J.; Lee, P.; Chaudhary, A.; Wambser, D.; Prasad, K.; Bracken, K.; Dean, K.; Boehnke, H.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 78.
158. Khim, S.-K.; Nuss, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1827.
159. (a) Taggi, A. E.; Hafez, A. H.; Leckta, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
160. (b) Hafez, A. H.; Dudding, T.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Taggi, A. E.; Leckta, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5 819.
161. (c) Dudding, T.; Hefez, A. H.; Taggi, A. E.; Wangerle, T. R.; Leckta, T. Org. Lett. 2002, 4, 387.
162. Gerona-Navarro, G.; Bonache, M. A.; Reyero, N.; García-López, M. T.; González-Muñiz, R. Heterocycles 2002, 56, 501.
163. Shirode, N. M.; Deshmukh, A. R. A. S. Tetrahedron 2006, 62, 4615.
164. Marcotte, S.; Pannecoucke, X.; Feasson, C.; Quirion, J.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8461.
165. Szakonyi, Z.; Gyónfalvi, S.; Foffó, E.; Hetényi, A.; De Kimpe, N.; Fülöp, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4017.
166. Alcaide, B.; Sáez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1680.
167. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Flores, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8911.
168. Lacroix, S.; Rixhon, V.; Marchand-Brynaert. J. Synthesis 2006, 2327.
169. Forró, E.; Fúlóp, F. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 93.
170. Adam, W.; Groer, P.; Humpf, H.-U.; Saha-Möller, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 4919.
171. (a) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3193.
172. (b) Forró, E.; Fülöp, F. Org. Lett. 2003, 5, 1209.
173. (a) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 573.
174. (b) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2875.
175. Forró, E.; Paál, T.; Tasnádi, G.; Fülöp, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 917.
176. (a) Kuhl, K.; Hahn, M. G.; Dumic, M.; Mittendorf, J. Amino Acids 2005, 29, 89.
177. (b) Park, K.; Kurth, M. J. Tetrahedron 2002, 58, 8629.
178. (c) Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181.
179. Forró, E.; Fülöp, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2587.
180. (a) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3193
181. (b) Káman, J.; Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1593.
182. (a) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schlitz, G. Synthesis 2001, 15, 2203
183. (b) Wiley, R. A.; Rich, D. H. Med. Res. Rev. 1993, 13, 327.
184. (c) Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kroll, L. T.; Turner, S. R.; Han, F.-S. J. Med Chem. 1987, 30, 976.
185. Ojima, I; Wang, T.; Delagoge, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3663.
186. Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A. Fluorine-Containing Amino Acids: Synthesis and Properties; Wiley: Chichester, 1994.
187. Kuznetsova, L.; Ungureanu, I. M.; Pepe, A.; Zanardi, L; Wu, X.; Ojima, I. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 487.
188. Ge, H.; Spletstoser, J, T.; Yang, Y.; Kayser, M.; Goerg, G. I. J. Org. Chem. 2007, 72, 756.
189. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1957.
190. Bose, A. K.; Banik, B. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Manhas, M. S. Tetrahedron 2000, 56, 5603.
191. (a) Gringauz, A. Introduction to Medicinal Chemistry: How Drugs Act and Why; Wiley-VCH: New York, 1997.
192. (b) Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; Wiley: Chichester, 1992.
193. Wagner, I; Musso, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816.
194. (a) Sardina, F. J.; Rapoport, H. Chem. Rev. 1996, 96, 1825.
195. (b) Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids; Wiley: New York, 1987.
196. (c) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1531.
197. (a) Ojima, L; Delagoge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
198. (b) Ojima, I. Adv. Asym. Synth. 1995, 1, 95.
199. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A.; Landa, A.; Miranda, J. I.; Linden, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5838.
200. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 27.
201. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.;'Aragoncillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3646.
202. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Commun. 2000, 757.
203. Carrasco, M. R.; Brown, R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 8853.
204. (a) Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed.i] 1998, 37, 1044.
205. (b) Kleinnmann, E. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Pressi New York, 1991; Vol. 2, Chapter 4.1.
206. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Godfrey, C. R. A.; Gollins, D. W.; Smith, M. L.; Russel, A. T. Synlett 1993, 51.
207. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Russell, A. T.; Smith, M. L. Tetrahedron 1995, 51, 4733.
208. Westermann, B.; Walter, A.; Diedrich, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3384.
209. Ojima, I.; Ng, E. W.; Sun, C. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4547.
210. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J.; Gracenea, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1693.
211. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; García, J. M.; Iturburu, M.; Odriozola, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5184.
212. Ha, D.-C.; Kang, S.; Chung, C.-M.; Lim, H.-K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7541.
213. (a) Foss, F. W., Jr.; Snyder, A. H.; Davis, M. D.; Rouse, M.; Okusa, M. D.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 663.
214. (b) Righi, G.; Ciambrone, S.; D'Achille, C.; Leonelli, A.; Bonini, C. Tetrahedron 2006, 62, 11821.
215. (c) Liao, J.; Tao, J.; Lin, G.; Liu, D. Tetrahedron 2005, 61, 4715.
216. (a) Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron 2001, 57, 9097.
217. (b) Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9063.
218. (a) Sham, H. L.; Zhao, C.; Li, L.; Betebenner, D. A.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Kempf, D.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3101.
219. (b) Kozikowski, A. P.; Chen, Y.- Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 5249.
220. (c) Shibara, S.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4353.
221. (a) Li, X.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C.; Yang, T. K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 759.
222. (b) Hulst, R.; Heres, H.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1373.
223. Gyónfalvi, S.; Szakonyi, S.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3965.
224. Szakonyi, Z.; Balázs, Á.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 199.
225. Del Buttero, P.; Molteni, G.; Roncoroni, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2209.
226. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C. Org. Lett. 2004, 6, 1765.
227. Dejaegher, Y.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 5974.
228. Cabell, L. A.; Hedrich, L. W.; McMurray, J. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8409.
229. (a) Aït Youcef, R.; Boucheron, C.; Guillarme, S.; Legoupy, S.; Dubreuil, D.; Huet, F. Synthesis 2006, 633.
230. (b) Gauvry, N.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 583.
231. De Kimpe, N.; Tehrani, K. A.; Fonck, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 6500.
232. (a) Alcaide, B.; Pérez-Castells, J.; Polanco, C.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6012.
233. (b) Alcaide, B.; Miranda, M.; Pérez-Castells, J.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 297.