A new strategy to produce β-peptides: Use of alicyclic β-lactams

Organic Letters

Volumn 6, Issue 23, 2004, Pages 4239-4241

  Fülöp, Ferenc ^a   Forró, Enikö ^a   Tóth, Gábor K ^b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; SOLID;

EID: 9444259169     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048356t     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Konishi, M.; Nishio, M.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1749.
2. (b) Oki, T.; Hirano, M.; Tomatsu, K.; Numata, K.; Kamei, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1756.
3. (a) Iwamoto, T.; Tsujii, E.; Ezaki, M.; Fujie, A.; Hashimoto, S.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Imanaka, H.; Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K. J. Antibiot. 1990, 43, 1.
4. (b) Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K.; Iwamoto, T.; Hashimoto, S. J. Antibiot. 1990, 43, 513.
5. Fülöp, F. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 2000; Vol. 22, pp 273-306.
6. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181.
7. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
8. (a) Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905
9. (b) Ojima, I.; Lin, S.; Wang, T. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 927.
10. (c) Abdel-Magid, A. F.; Cohen, J. H.; Maryanoff, C. A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 955.
11. (d) Scarborough, R. M. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 971.
12. (e) Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983.
13. (a) Yamazaki, T.; Zhu, Y.-F.; Probstl, A.; Chadha, R. K.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6644.
14. (b) Yamazaki, T.; Pröbstl, A.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 364.
15. (c) Mierke, D. F.; Nössner, G.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 35. Huang, Z.; Probstl, A.; Spencer, J. R.; Yamazaki, T.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1993, 42, 352.
16. (c) Mierke, D. F.; Nössner, G.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 35. Huang, Z.; Probstl, A.; Spencer, J. R.; Yamazaki, T.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1993, 42, 352.
17. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
18. Reviews: (b) Seebach, D.; Kimmerlin, T.; Sebesta, R.; Campo, M. A.; Besk, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 7455. (c) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111.
19. Reviews: (b) Seebach, D.; Kimmerlin, T.; Sebesta, R.; Campo, M. A.; Besk, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 7455. (c) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111.
20. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
21. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
22. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
23. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
24. (b) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
25. (c) Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
26. (d) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
27. (a) Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718.
28. (b) Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657.
29. (a) Bozó, B.; Fülöp, F.; Tóth, G. K.; Tóth, G.; Szucs, M. Neuropeptides 1997, 31, 367.
30. (b) Tóth, G.; Keresztes, A.; Tömböly, C.; Péter, A.; Fülöp, F.; Tourwé, D.; Navratilova, E.; Varga, E.; Roeske, W. E.; Yamamura, H. Y.; Szücs, M.; Borsodi, A. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 951.
31. Strijowski, U.; Sewald, N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1105. De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
32. Strijowski, U.; Sewald, N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1105. De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
33. (c) Hajen., A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
34. (d) Ezquierdo, S.; Kogan, M. J.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuno, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5093.
35. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oirbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223.
36. (a) Adam, W.; Groer, P.; Humpf, H.-U.; Saha-Möller, C. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4919.
37. (b) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
38. (c) Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 571.
39. (a) Adam, W.; Groer, P.; Humpf, H.-U.; Saha-Möller, C. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4919.
40. (b) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
41. (c) Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 571.
42. (a) Forró, E.; Fülöp, F. Org. Lett. 2003, 5, 1209.
43. (b) Park, S.; Forró, E.; Grewal, H.; Fülöp, F.; Kazlauskas, R. J. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 986.
44. (c) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 573.
45. (d) Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 0000.
46. (e) A recent review: Forró, E.; Fülöp, F. Mini Rev. Org. Chem. 2004, 1, 93.
47. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oirbide, M. Synlett 2001, 12, 1813.
48. (a) Llinás, A.; Page, M. I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651.
49. (b) Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Arkivoc 2003, xiv, 225.
50. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
51. (a) Palomo, C.; Ganboa, I.; Oirbide, M.; Sciano, G. T.; Miranda, J. I. Arkivoc 2002, v, 8.
52. (b) Palomo, C.; Oirbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469.
53. (c) Palomo, C.; Oirbide, M.; Landa, A.; Esnal, A.; Linden, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4180.
54. (a) Nativ, E.; Rona, P. Isr. J. Chem. 1972, 10, 55.
55. (b) Singh, R.; Cooper, R. D. G. Tetrahedron 1994, 50, 12049.
56. (b) Furet, P.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Scoepfer, J.; Zeller, M.; Rahuel, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2358.
57. (c) Fülöp, F.; Palkó, M.; Kámán, J.; Lázár, L.; Sillanpää, R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4179.
58. (d) Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Underwood, J. M.; Harvey, D. M. Tetrahedron 1996, 52, 11637.
59. (b) Forró, E.; Árva, J.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 643.
60. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
61. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger C. D.; Cook, P. J. Anal. Biochem. 1970, 34, 595.