Rapid entry into the cryptophycin core via an acyl-β-lactam macrolactonization: Total synthesis of cryptophycin-24

Organic Letters

Volumn 3, Issue 12, 2001, Pages 1813-1815

  Eggen, MariJean ^a,b   Nair, Sajiv K ^a,b   Georg, Gunda I ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM; CRYPTOPHYCIN; CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; MITOSIS; SYNTHESIS;

BETA-LACTAMS; DEPSIPEPTIDES; MITOSIS; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 0035859328     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol010044s     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
2. (b) Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
3. (c) Subbaraju, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 302.
4. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kuroso, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7969.
5. (a) Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69.
6. (b) Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
7. Shih, C.; Al-Awar, R.; Norman, B.; Patel, V.; Toth, J.; Varie, D.; Fray, A.; Moher, E.; Martinelli, M.; Corbett, T.; Moore, R. Abstract of Papers, 219th National Meeting of the American Chemical Society; San Francisco, CA; American Chemical Society: Washington, DC, 2000; ORG 291.
8. Jordan, A.; Hadfield, J. A.; Lawrence, N. J.; McGown, A. T. Med. Res. Rev. 1998, 18, 259.
9. (a) Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779.
10. (b) Kerksiek, K.; Mejillano, M.; Schwartz, R. E.; Georg, G. I.; Himes, R. FEBS Lett. 1995, 377, 59.
11. (c) Smith, C. D.; Zhang, X. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6192.
12. (d) Bai, R.; Schwartz, R. E.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Cancer Res. 1996, 56, 4398.
13. (e) Koiso, Y.; Morita, K.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Chem.-Biol. Interact. 1996, 102, 183.
14. (a) Mooberry, S. L.; Busquets, L.; Tien, G. Int. J. Cancer 1997, 73, 440.
15. (b) Panda, D.; Himes, R. H.; Moore, R. E.; Wilson, L.; Jordan, M. A. Biochemistry 1997, 36, 12048.
16. (c) Kessel, D. J. Chromatogr. B 1999, 735, 121.
17. Panda, D.; DeLuca, K.; Williams, D.; Jordan, M. A.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9313.
18. (a) Ali, S. M.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1703.
19. (b) Eggen, M.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3177.
20. (c) Furuyama, M.; Shimizu, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1351.
21. (d) Varie, D. L.; Brennan, J.; Briggs, B.; Cronin, J. S.; Hay, D. A.; Rieck, J. A. I.; Zmijewski, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8405.
22. (e) Liang, J.; Hoard, D. W.; Khau, V. V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1459.
23. (f) Fray, A. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2777.
24. (a) Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
25. (b) Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598.
26. (c) Salamonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6893.
27. (d) Rej, R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallee, J.-F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6289.
28. (e) de Muys, J.-M.; Rej, R.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallee, J.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1111.
29. (f) Dhokte, U. P.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771.
30. (g) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8779.
31. (h) Kobayashi, M.; Kuroso, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394.
32. (i) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6206.
33. (j) Gardinier, K. M.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7098.
34. (k) Ghosh, A. K.; Bischoff, A. Org. Lett. 2000, 2, 1573.
35. (l) Christopher, J. A.; Kocienski, P. J.; Kuhl, A.; Bell, R. Synlett 2000, 4, 463.
36. (m) Liang, J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Hoard, D. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 3143.
37. (n) Eggen, M.; Mossman, C. J.; Buck, S. B.; Nair, S. K.; Bhat, L.; Ali, S. M.; Reiff, E. A.; Boge, T. C.; Georg, G. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 7792.
38. (a) Trimurtulu, G.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030.
39. (b) Georg, G. I.; Ali, S. M.; Stella, V. J.; Waugh, W. N.; Himes, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1959.
40. Patel, V. F.; Andis, S. L.; Kennedy, J. H.; Ray, J. E.; Schultz, R. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 2588.
41. Varie, D. L.; Shih, C.; Hay, D. A.; Andis, S. L.; Corbett, T. H.; Gossett, L. S.; Janisse, S. K.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Schultz, R. M.; Toth, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 369.
42. Al-Awar, R. S.; Ray, J.; Schultz, R.; Andis, S.; Worzalla, J.; Kennedy, J.; Corbett, T. In American Association of Cancer Research; New Orleans, LA, 1998; p 425.
43. Norman, B. H.; Hemscheidt, T.; Schultz, R. M.; Andis, S. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 5288.
44. Georg, G. I.; Ali, S. M.; Zygmunt, J.; Jayasinghe, L. R. Exp. Opin. Ther. Pat. 1994, 4, 109 and references therein.
45. For other examples of β-lactam-mediated cyclizations, see: (a) Romo, D.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M.; Sun, L.; Akhiezer, A.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12237.
46. (b) Gardner, B., Nakanishi, H.; Kahn, M. Tetrahedron 1993, 49, 3433.
47. (c) Saragovi, H. U.; Fitzpatrick, D.; Raktabutr, A.; Nakanishi, H.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science 1991, 253, 792.
48. Wissner, A.; Grudzinskas, C. V. J. Org. Chem. 1978, 43, 3972.
49. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
50. For separation of epoxides by RP-HPLC, see ref 10i. Alternatively, for separation of epoxides using a halohydrin approach see ref 13.