메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 16, 1999, Pages 6005-6018

Fleming-Tamao oxidation and masked hydroxyl functionality: Total synthesis of (+)-pramanicin and structural elucidation of the antifungal natural product (-)-pramanicin

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFUNGAL AGENT; PRAMANICIN; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033529811     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9905672     Document Type: Article
Times cited : (127)

References (53)
  • 3
    • 84987590301 scopus 로고
    • Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim Auto. 1990, 73, 122, Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449. Marco, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1059. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1925. Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
    • (1990) Helv. Chim Auto. , vol.73 , pp. 122
    • Ackermann, J.1    Matthes, M.2    Tamm, C.3
  • 4
    • 85008009593 scopus 로고
    • Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim Auto. 1990, 73, 122, Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449. Marco, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1059. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1925. Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
    • (1980) Chem. Pharm. Bull. , vol.28 , pp. 1449
    • Saijo, S.1    Wada, M.2    Himizu, J.3    Ishida, A.4
  • 5
    • 84986506394 scopus 로고
    • Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim Auto. 1990, 73, 122, Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449. Marco, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1059. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1925. Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
    • (1986) J. Heterocycl. Chem. , vol.23 , pp. 1059
    • Marco, J.L.1
  • 6
    • 0026705590 scopus 로고
    • Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim Auto. 1990, 73, 122, Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449. Marco, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1059. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1925. Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
    • (1992) Chem. Pharm. Bull. , vol.40 , pp. 1925
    • Ikota, N.1
  • 7
    • 0025797354 scopus 로고
    • Ackermann, J.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim Auto. 1990, 73, 122, Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449. Marco, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1059. Ikota, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1925. Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4167
    • Shimamoto, K.1    Ishida, M.2    Shinozaki, H.3    Ohfune, Y.4
  • 12
    • 37049109266 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1981) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2520
    • Ager, D.J.1    Fleming, I.2    Patel, S.K.3
  • 13
    • 0002014714 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1981) Synthesis , pp. 560
    • Fleming, I.1    Marchi, D.2
  • 14
    • 37049108024 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1981) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2527
    • Fleming, I.1    Newton, T.W.2    Roessler, F.3
  • 15
    • 0012805833 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 413
    • Fleming, I.1    Rowley, M.2    Cuadrado, P.3    González-Nogal, A.M.4    Pulido, F.J.5
  • 16
    • 37049089226 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1992) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 3331
    • Fleming, I.1    Higgins, D.2    Lawrence, N.J.3    Thomas, A.P.4
  • 17
    • 37049086407 scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 303
    • Fleming, I.1    Kindon, N.D.2
  • 18
    • 0030590402 scopus 로고    scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 6929
    • Fleming, I.1    Lee, D.2
  • 19
    • 0032577035 scopus 로고    scopus 로고
    • Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520. Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981, 560. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331. Fleming, I.; Kindon, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 303. Fleming, I.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6929. Lipschutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4021.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 4021
    • Lipschutz, B.H.1    Sclafani, J.A.2    Takanami, T.3
  • 20
    • 0030007621 scopus 로고    scopus 로고
    • Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Fleming, I. Chemtracts-Org. Chem. 1996, 1.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 7599
    • Jones, G.R.1    Landais, Y.2
  • 24
    • 0003718641 scopus 로고
    • Oxford University Press: Oxford
    • Attenburrow, J.; Cameron, A. F. B.; Chapman, J. H.; Evans, R. M.; Hems, B. A.; Jansen, A. B. A.; Walker, T. J. Chem Soc. 1952, 1094. Harwood, L. M.; Moody, C. J. Experimental Organic Chemistry; Principles and Practice; Oxford University Press: Oxford, 1989; p 522.
    • (1989) Experimental Organic Chemistry; Principles and Practice , pp. 522
    • Harwood, L.M.1    Moody, C.J.2
  • 35
    • 0000485694 scopus 로고
    • Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Ishida, N. J. Organomet. Chem. 1984, 269, C37-C39.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 2120
    • Tamao, K.1    Ishida, N.2    Kumada, M.3
  • 36
    • 0000276453 scopus 로고
    • Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Ishida, N. J. Organomet. Chem. 1984, 269, C37-C39.
    • (1983) Organometallics , vol.2 , pp. 1694
    • Tamao, K.1    Ishida, N.2    Tanaka, T.3    Kumada, M.4
  • 37
    • 24544463578 scopus 로고
    • Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Ishida, N. J. Organomet. Chem. 1984, 269, C37-C39.
    • (1984) J. Organomet. Chem. , vol.269
    • Tamao, K.1    Ishida, N.2
  • 44
    • 0141492301 scopus 로고    scopus 로고
    • Ryzhkov, L. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2801. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F.; Teranishi, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6137.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2801
    • Ryzhkov, L.R.1
  • 46
    • 33947473708 scopus 로고
    • Nillson, G. J. Phys. Chem. 1957, 61, 1135. Patterson, J. W.; Pfister, J. R.; Wagner, P. J.; Krishna Murthy, D. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2572.
    • (1957) J. Phys. Chem. , vol.61 , pp. 1135
    • Nillson, G.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.