Synthesis of β-Amino Acids and Their Derivatives from β-Lactams: Update

Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids: Second Edition

Volumn , Issue , 2005, Pages 477-495

  Palomo, Claudio ^a   Aizpurua, Jesús M ^a   Ganboa, Iñaki ^a   Oiarbide, Mikel ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

amino acids; lactams; Heterocycles; Peptides; Ring cleavage; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84891298550     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471698482.ch20     Document Type: Chapter

References (51)

1. Page, M. I., Ed. The Chemistry of fi-Lactams, Blackie, London, 1992.
2. Niccolai, D.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Commun., 1997, 2333-2342.
3. Mascaretti, O. A.; Boschetti, C. E.; Danelon, G. O.; Mata, E. G.; Roven, O. A. Curr. Med. Chem., 1995, 1, 441-470.
4. Page, M. I.; Laws, A. P. Chem. Commun., 1998, 1609-1617.
5. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Synlett, 2001, 1813-1826.
6. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M., Curr. Med. Chem., 2004, 11, 1837-1872.
7. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3223-3235.
8. Singh, G. S. Tetrahedron, 2003, 59, 7631-7649.
9. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. In Enantioselective Synthesis of ß-Amino Acids, E. Juaristi, Eds., Wiley-VCH, New York, 1997, pp. 279-357.
10. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 15.
11. Kingston, D. G. I. Chem. Commun., 2001, 867.
12. Holton, R. A. European Patent Application EP400, 971, 1990; Chem.Abstr., 1990, 114, 164568q.
13. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron, 1992, 48, 6985.
14. Lucatelli, C.; Viton, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E., J. Org. Chem., 2002, 67, 9468-9470.
15. Cabell, L. A.; Hedrich, L. W.; McMurray, J. S., Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8409-8413.
16. Cabell, L. A.; McMurray, J. S., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2491-2493.
17. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C.; Mielgo, A.; Galarza, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9027.
18. Chen, A.; Nelson, A.; Tanikkul, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1251.
19. Romo, D.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M.; Sun, L.; Akhiezer, A.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12237.
20. Eggen, M. J.; Nair, S. K.; Georg, G. I. Org. Lett., 2001, 3, 1813.
21. Ojima, I.; Wang, H.; Wang, T.; Ng, E. W. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 923-926.
22. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett., 2002, 4, 387-390.
23. Hafez, A. M.; Dudding, T.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Org. Chem., 2003, 68, 5819-5825.
24. Jacobsen, M. F.; Turks, M.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 2411-2417.
25. Ojima, I.; Sun, C. M.; Park, Y. H. J. Org. Chem., 1994, 59, 1249.
26. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun., 1996, 633.
27. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U. K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron, 2000, 56, 5563.
28. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem., 1998, 63, 2469.
29. Cundy, D. J.; Donohue, A. C.; McCarthy, T. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5125.
30. Cundy, D. J.; Donohue, A. C.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 559.
31. Alonso, E.; del Pozo, C.; Gonzalez, J. Synlett, 2002, 69-72.
32. Khim, S.-K.; Nuss, J. M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1827.
33. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rusell, A. T.; Smith, M. L., Tetrahedron, 1995, 51, 4733.
34. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; García, J. M.; Iturburu, M.; Odriozola, J. M. J. Org. Chem., 1994, 59, 5184.
35. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Gracenea, J. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 1693.
36. Spero, D. M.; Kapadia, S.; Farina, V. TetrahedronLett., 1995, 36, 4543.
37. Ojima, I.; Ng, E. W.; Sun, C. M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4547.
38. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9063.
39. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron, 2001, 57, 9087.
40. Westermann, B.; Walter, A.; Diedrichs, N. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3384.
41. Ha, D.-C.; Kang, S.; Chung, C.-M.; Lim, H.-K. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7541.
42. Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Underwood, J. M.; Harvey, D. M. Tetrahedron, 1996, 52, 11637.
43. Forró, E.; Árva, J.; Fülöp, F., TetrahedronAsymmetry, 2001, 12, 643-649.
44. Anderson, K. W.; Tepe, J. J., Org. Lett., 2002, 4, 459-461.
45. Manhas, M. S.; Amin, S. G.; Bose, A. K. Heterocycles, 1976, 5, 669.
46. Manhas, M. S.; Wagle, D. R.; Chiang, J.; Bose, A. K. Heterocycles, 1988, 27, 1755.
47. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1319-1336.
48. Wasserman, H. H. Aldrichim. Acta, 1987, 20, 63.
49. Hesse, M. Ring Enlargement in Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 1991.
50. Ensch, C.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 1659.
51. Wasserman, H. H.; Matsuyama, H.; Robinson, R. P. Tetrahedron, 2002, 58, 7177.