Viable synthetic route for a luminescent porphyrin monolayer covalently assembled on a molecularly engineered Si(100) surface

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 21, 2007, Pages 5102-5109

  Gulino, Antonino ^a   Lupo, Fabio ^a   Condorelli, Guglielmo G ^a   Mineo, Placido ^a   Fragalà, Ignazio ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; GRAFTING (CHEMICAL); HYDROLYSIS; PHOTOLUMINESCENCE; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

COVALENT ASSEMBLY; COVALENT LINKAGE; METHYL ESTER; PHOTOELECTRON SPECTRA;

PORPHYRINS;

EID: 35548982951     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm071450u     Document Type: Article

References (84)

1. Osa, T.; Fujihira, M. Nature 1976, 264, 349.
2. Chen, M.-S.; Dulcey, C. S.; Chrisey, L. A.; Dressick, W. J. Adv. Funct. Mat. 2006, 16, 774.
3. Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034.
4. (a) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5568.
5. (b) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543.
6. Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
7. Van der Boom, T.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater 2003, 15, 4068.
8. Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
9. Samori, P.; Francke, V.; Enkelmann, V.; Muellen, K.; Rabe, J. P. Chem. Mater. 2003, 15, 1032.
10. Fendler, J. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3196.
11. Gomez-Romero, P. Adv. Mater. 2001, 13, 163.
12. Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Coliman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
13. Li, D. Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
14. Thamyongkit, P.; Yu, L.; Padmaja, K.; Jiao, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1156.
15. Padmaja, K.; Wei, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7972.
16. Wei, L.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6323.
17. Liu, Z.; Schmidt, I.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Syomin, D.; Diers, J. R.; Zhao, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Chem. Mater. 2005, 17, 3728.
18. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5568.
19. Otsuka, Y.; Naitoh, Y.; Matsumoto, T.; Mizutani, W.; Tabata, H.; Kawai, T. Nanotechnology 2004, 15, 1639.
20. Wakayama, Y.; Kubota, T.; Suzuki, H.; Kamikado, T.; Mashiko, S. Nanotechnology 2004, 15, 1446.
21. Weiler, U.; Mayer, T.; Jaegermann, W.; Kelting, C.; Schlettwein, D.; Makarov, S.; Wöhrle, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19398.
22. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603.
23. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543.
24. Gottfried, J. M.; Flechtner, K.; Kretschmann, A.; Lukasczyk, T.; Steinrück, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5644.
25. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Malinovskii, V. L.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11944.
26. Zhang, Z.; Hou, S.; Zhu, Z.; Liu, Z. Langmuir 2000, 16, 537.
27. Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Coliman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
28. Kurtikyan, T. S.; Ford, P. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 492.
29. Yamaguchi, T.; Kimura, T.; Matsuda, H.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6350.
30. Kroeze, J. E.; Savenije, T. J.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2002, 14, 1760.
31. Qian, D.-J.; Nakamura, C.; Miyake, J. Chem. Commun. 2001, 2312.
32. Sarno, D. M.; Jiang, B.; Grosfeld, D.; Afriyie, J. O.; Matienzo, L. J.; Jones, W. E., Jr. Langmuir 2000, 16, 6191.
33. Zhang, Z.; Hu, R.; Liu, Z. Langmuir 2000, 16, 1158.
34. (a) Wallart, X.; de Villeneuve, C. H.; Allongue, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7871-7878.
35. (b) Liu, Y.-J.; Navasero, N. M.; Yu, H.-Z. Langmuir, 2004, 20, 4039-4050.
36. (c) Jin, H.; Kinser, C. R.; Bertin, P. A.; Kramer, D. E.; Libera, J. A.; Hersam, M. C.; Nguyen, S. T.; Bedzyk, M. J. Langmuir 2004, 20, 6252-6258.
37. (d) Bansal, A.; Li, X.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10266-10277.
38. (e) Strther, T.; Cai, W.; Zhao, X.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1205-1209.
39. (f) Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberg, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
40. (a) Chabal, Y. J.; Higashi, G. S.; Raghavachari, K.; Burrows, V. A. J. Vac. Sci. Technol., A 1989, 7, 2104.
41. (b) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Giorgi, G.; Motta, A.; Reina, S.; Renna, L.; Terrasi, A. Appl. Phys. A: Mater Sci. Process. 2005, A81, 745.
42. (a) Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. M.; Linford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759.
43. (b) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Reina, S.; Renna, L.; Condorelli, G. G.; Fragalà, I. L.; Giorgi, G.; Sgamellotti, A.; Re, N. Appl. Surf. Sci. 2005, 246, 52.
44. (c) Sun, Q.-Y.; de Smet, L. C. P. M.; van Lagen, B.; Giesbers, M.; Thune, P. C.; van Engelenburg, J.; de Wolf, F. A.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2514-2523.
45. Gulino, A.; Giuffrida, S.; Mineo, P.; Purrazzo, M.; Scamporrino, E.; Ventimiglia, G.; van der Boom, M. E.; Fragalà, I. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16781.
46. Gulino, A.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2006, 18, 2404.
47. (a) Cohen, H.; Zenkina, O. V.; Shukla, A. D.; Van der Boom, M. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1506.
48. (b) Gulino, A.; Condorelli, G. G.; Mineo, P.; Fragalà, I. Nanotechnology 2005, 16, 2170.
49. (c) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089.
50. Gulino, A.; Mineo, G. P.; Bazzano, S.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2005, 17, 4043.
51. Gulino, A.; Bazzano, S.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2005, 17, 521.
52. Gulino, A.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2004, 16, 1838.
53. Yerushalmi, R.; Scherz, A.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2700.
54. Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. M.; Linford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759.
55. Strother, T.; Cai, W.; Zhao, X.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1205.
56. Gulino, A.; La Delfa, S.; Fragalà, I.; Egdell, R. G. Chem. Mater. 1996, 8, 1287.
57. Gulino, A.; Condorelli, G. G.; Fragalà, I.; Egdell, R. G. Appl. Surf. Sci. 1995, 90, 289.
58. Repoux, M. Surf. Interface Anal. 1992, 78, 567.
59. (a) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Renna, L.; Viscuso, O.; Camalleri, M.; Lorenti, S.; Condorelli, G. G.; Fragalà, I. L. J. Phys. D.: Applied Physics 2002, 35, 1032.
60. (b) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Renna, L. Surf. Interface Anal. 2002, 34, 583.
61. Gulino, A.; Mineo, P.; Fragalà, I. J Phys. Chem. C 2007, 111, 1373.
62. Briggs, D. In Practical Surfaces Analysis, 2nd ed.; Briggs, D., Seah, M. P., Eds.; WILEY-VCH: Weinheim, Germany, 1995; Vol. 1.
63. Condorelli, G. G.; Motta, A.; Fragalà, I. L.; Giannazzo, F.; Raineri, V.; Caneschi, A.; Gatteschi, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4081.
64. Capel-Sanchez, M. C.; Barrio, L.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. J. Colloid Interface Sci. 2004, 277, 146.
65. Alexander, M. R.; Short, R. D.; Jones, F. R.; Michaeli, W.; Blomfield, C J. Appl. Surf. Sci. 1999, 137, 179.
66. Taranekar, P.; Fan, X.; Advincula, R. Langmuir 2002, 18, 7943.
67. Condorelli, G. G.; Motta, A.; Favazza, M.; Nativo, P.; Fragalà, I. L.; Gatteschi, D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3558.
68. Condorelli, G. G.; Motta, A.; Bedoya, C.; Di Mauro, A.; Pellegrino, G.; Smecca, E. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 170.
69. Sarno, D. M.; Matienzo, L. J.; Jones, W. E., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 6308.
70. Karweik, D. H.; Winograd, N. Inorg. Chem. 1976, 15, 2336.
71. Bartlett, B.; Valdisera, J. M.; Russell, J. N., Jr. Surf. Sci. 1999, 442, 265.
72. Serafin, J. G.; Friend, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4233.
73. Beason, G.; Briggs, D. In High Resolution XPS of Organic Polymers. The Scienta ESCA 300 Database; Wiley and Sons: New York, 1992.
74. Zeller, M. V.; Hayes, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3855.
75. Yamashige, H.; Matsuo, S.; Kurisaki, T.; Perera, R. C. C.; Wakita, H. Anal. Sci. 2005, 21, 635.
76. (a) Boukherroub, R.; Morin, S.; Sharpe, P.; Wayner, D. D. M.; Allongue, P. Langmuir 2000, 16, 7429.
77. (b) Cleland, G.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4001.
78. Monsù Scolaro, L.; Romeo, A.; Castriciano, M. A.; De Luca, G.; Patanè, S.; Micali, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2040.
79. Sagun, E. I.; Zenkevich, E. I.; Knyukshto, V. N.; Shulga, A. M.; Starukhin, D. A.; von Borczyskowski, C. Chem. Phys. 2002, 275, 211.
80. Ashkenasy, G.; Ivanisevic, A.; Cohen, R.; Felder, C. E.; Cahen, D.; Ellis, A. B.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1116.
81. Balzani, V. In Supramolecular Photochemistry, D.; Series C: Mathematical and Physical Sciences; Reidel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1987; Vol. 214; pp 220.
82. Roy, J. K.; Carroll, F. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc 1974, 96, 6349.
83. Fudickar, W.; Zimmerman, J.; Ruhlmann, L.; Schneider, J.; Ryder, B.; Siggel, U.; Fuhrhop, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9539.
84. Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kimnad, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386.