Synthesis of porphyrins bearing hydrocarbon tethers and facile covalent attachment to Si(100)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 17, 2004, Pages 5568-5577

  Liu, Zhiming ^a   Yasseri, Amir A ^a   Loewe, Robert S ^b   Lysenko, Audrey B ^b   Malinovskii, Vladimir L ^b   Zhao, Qian ^c   Surthi, Shyam ^c   Li, Qiliang ^c   Misra, Veena ^c   Lindsey, Jonathan S ^b   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c North Carolina State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; REDOX REACTIONS; SILICON; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMAL EFFECTS;

ELECTROACTIVE SURFACES; HIGH TEMPERATURE PROCESSING METHODS;

PORPHYRINS;

2 (TRIMETHYLSILYL)ETHYNYL DERIVATIVE; 3 BUTENYL DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; ETHYNYL DERIVATIVE; HYDROCARBON; PHENYL GROUP; PORPHYRIN DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; SILICON; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; COVALENT BOND; DEVICE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; HIGH TEMPERATURE; MICROELECTRODE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 4043053537     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049439q     Document Type: Article

References (68)

1. For recent reviews, see: (a) Kwok, K. S.; Ellenbogen, J. C. Mater. Today 2002, 5, 28-37.
2. (b) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2359-2364.
4. Li, Q.; Mathur, G.; Homsi, M.; Surthi, S.; Misra, V.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Yasseri, A.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 1494-1496.
5. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545.
6. Roth, K. M.; Liu, Z.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G. Molecules as Components of Electronic Devices; ACS Symposium Series 844; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; pp 51-61.
7. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Ruhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
8. (a) Song, J. H.; Sailor, M. J. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 69-84.
9. (b) Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051-1060.
10. (c) Earners, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617-624.
11. (d) Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
12. (e) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879-903.
13. (f) Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 179-203.
14. Cleland, G.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4001-4003.
15. Kim, N. Y.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2297-2298.
16. Zhu, X.-Y.; Boiadjiev, V.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Major, R. C. Langmuir 2000, 16, 6766-6772.
17. Boukherroub, R.; Morin, S.; Sharpe, P.; Wayner, D. D. M.; Allongue, P. Langmuir 2000, 16, 7429-7434.
18. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K.-H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435-1443.
19. International Technology Roadmap for Semiconductors, 2003 ed.; http://public.itrs.net.
20. Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631-12632.
21. Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
22. Bansal, A.; Li, X.; Lauermann, I.; Lewis, N. S.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225-7226.
23. Allongue, P.; de Villeneuve, C. H.; Pinson, J.; Ozanam, F.; Chazalviel, J. N.; Wallart, X. Electrochim. Acta 1998, 43, 2791-2798.
24. Gurtner, C.; Wun, A. W.; Sailor, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1966-1968.
25. Fellah, S.; Teyssot, A.; Ozanam, F.; Chazalviel, J.-N.; Vigneron, J.; Etcheberry, A. Langmuir 2002, 18, 5851-5860.
26. Bateman, J. E.; Eagling, R. D.; Worrall, D. R.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2683-2685.
27. Boukherroub, R.; Morin, S.; Wayner, D. D. M.; Bensebaa, F.; Sproule, G. I.; Baribeau, J.-M.; Lockwood, D. J. Chem. Mater. 2001, 13, 2002-2011.
28. Wagner, P.; Nock, S.; Spudich, J. A.; Volkmuth, W. D.; Chu, S.; Cicero, R. L.; Wade, C. P.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Struct. Biol. 1997, 119, 189-201.
29. Boukherroub, R.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11513-11515.
30. Barrelet, C. J.; Robinson, D. B.; Cheng, J.; Hunt, T. P.; Quate, C. F.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2001, 17, 3460-3465.
31. Zazzera, L. A.; Evans, J. F.; Deruelle, M.; Tirrell, M.; Kessel, C. R.; Mckeown, P. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 2184-2189.
32. (a) Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
33. (b) Holland, J. M.; Stewart, M. P.; Allen, M. J.; Buriak, J. M. J. Solid State Chem. 1999, 147, 251-258.
34. (c) Buriak, J. M.; Stewart, M. P.; Geders, T. W.; Allen, M. J.; Choi, H. C.; Smith, J.; Raftery, D.; Canham, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11491-11502.
35. Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Reina, S.; Renna, L. Semicond. Sci. Technol. 2003, 18, 423-429.
36. Stewart, M. P.; Robins, E. G.; Geders, T. W.; Allen, M. J.; Choi, H. C.; Buriak, J. M. Phys. Status Solidi 2000, 182, 109-115.
37. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
38. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
39. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
40. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
41. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94: 4374-4376.
42. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
43. Wagner, R. W.; Li, F.; Du, H.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 28-37.
44. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
45. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
46. Lindsey, J. S.; Brown, P. A.; Siesei, D. A. Tetrahedron 1989, 45, 4845-4866.
47. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
48. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
49. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
50. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
51. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Synlett 1996, 1039-1040.
52. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
53. Tamaru, S.-I.; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777.
54. Geier, G. R., III.; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanmes 2001, 5, 810-823.
55. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
56. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
57. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
58. Wang, Q. M.; Bruce, D. W. Synlett 1995, 1267-1268.
59. (a) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 769-774.
60. (b) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228-232.
61. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
62. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Yasseri, A. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378.
63. Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672.
64. Latos-Grazynski, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2, pp 361-416.
65. Barbero, M.; Cadamuro, S.; Degani, I.; Dughera, S.; Fochi, R.; Gatti, A.; Prandi, C. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 619-627.
66. (a) Perlovich, G. L.; Golubchikov, O. A.; Klueva, M. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 699-706.
67. (b) Semyannikov, P. P.; Basova, T. V.; Grankin, V. M.; Igumenov, I. K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 271-277.
68. (c) Torres, L. A.; Campos, M.; Enriquez, E.; Patino, R. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 293-302.