Porphyrin dyads bearing carbon tethers for studies of high-density molecular charge storage on silicon surfaces

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 3, 2006, Pages 1156-1171

  Thamyongkit, Patchanita ^a   Yu, Lianhe ^a   Padmaja, Kisari ^a   Jiao, Jieying ^b   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; REDOX REACTIONS; SILICON; ZINC;

ELECTROACTIVE SI(100) SURFACE; ELECTROACTIVE SURFACE; HIGH-DENSITY MOLECULAR CHARGE STORAGE; PORPHYRIN DYADS;

PORPHYRINS;

4 PHENYLENE; 4,4' DIPHENYLETHYNE; ALLYL COMPOUND; CARBON; ETHYNYL DERIVATIVE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN DERIVATIVE; SILICON; TRIALLYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE; ZINC PORPHYRIN;

ADSORPTION; ARTICLE; COVALENT BOND; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FOURIER TRANSFORMATION; GEOMETRY; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR INFORMATION STORAGE APPLICATION; MOLECULAR MODEL; OXIDATION REDUCTION REACTION; SURFACE CHARGE;

EID: 32144448658     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0522761     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2359-2364.
2. (b) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545.
3. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
4. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603-15612;
5. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9308.
6. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5568-5577.
7. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Tamaru, S.-I.; Li, Q.; Mathur, G.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1444-1452.
8. Wei, L.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6323-6330.
9. Padmaja, K.; Wei, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7972-7978.
10. (a) Mandelman, J. A.; Dennard, R. H.; Bronner, G. B.; DeBrosse, J. K.; Divakaruni, R.; Li, Y.; Radens, C. J. IBM J. Res. Dev. 2002, 46, 187-212.
11. (b) Kuhr, W. G.; Gallo, A. R.; Manning, R. W.; Rhodine, C. W. MRS Bull. 2004, 838-842.
12. Liu, Z.; Schmidt, I.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Syomin, D.; Diers, J. R.; Zhao, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Chem. Mater. 2005, 17, 3728-3742.
13. (a) Clausen, C.; Gryko, D. T.; Dabke, R. B.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7363-7370.
14. (b) Clausen, C.; Gryko, D. T.; Yasseri, A. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378.
15. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook: Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: New York, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
16. (a) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2493-2494.
17. (b) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
18. (c) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
19. (d) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066-1068.
20. Yu, L.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2001, 57, 9285-9298.
21. Speckbacher, M.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4322-4337.
22. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
23. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
24. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
25. Muthukumaran, K.; Zaidi, S. H. H.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Calder, M. E.; Sharada, D. S.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, in press.
26. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
27. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629-6647.
28. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
29. Tamaru, S.-I.; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777.
30. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
31. Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
32. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
33. (a) Korshunov, M. A.; Bodnaryuk, F. N.; Fershtut, E. V. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 140-143.
34. (b) Alberti, A.; Benaglia, M. J. Organomet. Chem. 1992, 434, 151-158.
35. Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342-7354.
36. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
37. Lindsey, J. S.; Brown, P. A.; Siesel, D. A. Tetrahedron 1989, 45, 4845-4866.
38. Muthukumaran, K.; Ptaszek, M.; Noll, B.; Scheldt, W. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5354-5364.
39. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
40. Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799.
41. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
42. Yang, S. I.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436.
43. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
44. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7012-7023.
45. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C. Spectrophotometric Identification of Organic Compounds: Wiley: New York, 1967.
46. (a) Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051-1060.
47. (b) Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
48. (a) Painter, P. C.; Coleman, M. M.; Koenig, J. L. The Theory of Vibrational Spectroscopy and Its Application to Polymeric Materials; Wiley: New York, 1982.
49. (b) Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52-66.
50. (c) Harrick, N. J.; Mirabella, F. M. International Reflection Spectroscopy: Review and Supplement; Harrick Scientific Corp.: New York, 1985.
51. (d) Greenler, R. G. J. Chem. Phys. 1966, 44, 310-315.
52. (e) Zaera, F. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 433-471.
53. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.