Self-assembly of Photofunctional Siloxane-Based Calix[4]arenes on Oxide Surfaces

Chemistry of Materials

Volumn 15, Issue 21, 2003, Pages 4068-4074

  Van der Boom, Tamar ^a   Evmenenko, Guennadi ^a   Dutta, Pulak ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DIMERS; FLUORESCENCE; HYDROPHILICITY; LIGHT ABSORPTION; SYNCHROTRONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS;

PHOTOFUNCTIONS;

SELF ASSEMBLY;

4 (N PIPERIDINYL)NAPHTHALENE 1,8 DICARBOXIMIDE; CALIXARENE; DIMER; IMIDE; OXIDE; PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXIMIDE); SILANE DERIVATIVE; SILOXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL ANALYSIS; CHROMATOPHORE; FILM; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; POLARIZATION; SURFACE PROPERTY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0142245729     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm034247h     Document Type: Article

References (62)

1. Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. Molecular Switches; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, 2001.
2. Flink, S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2000, 12, 1315-1329.
3. Dalton, L. R. J. Mater. Chem 1999, 9, 1905-1920.
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
5. Schwartz, H.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Klug, J. T.; Kovalev, E.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Efrima, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5914-5921.
6. Ricceri, R.; Neto, C.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Langmuir 1999, 15, 2149-2151.
7. Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202-11203.
8. Wijekoon, W. M. K. P.; Wijayu, S. K.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Penner, T. L.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4480-4483.
9. Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crossland, W. A. Nature 1994, 368, 438-440.
10. Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446.
11. Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371.
12. Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985.
13. Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248.
14. Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
15. Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640.
16. Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein, I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385.
17. Hatzor, A.; van der Boom-Moav, T.; Yochelis, S.; Vaskevich, A.; Shanzer, A.; Rubinstein, I. Langmuir 2000, 16, 4420-4423.
18. Hatzor, A.; Moav, T.; Cohen, H.; Matlis, S.; Libman, J.; Vaskevich, A.; Shanzer, A.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13469-13477.
19. Moav, T.; Hatzor, A.; Cohen, H.; Libman, J.; Rubinstein, I.; Shanzer, A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 502-507.
20. Bruening, M.; Cohen, R.; Guillemoles, J. F.; Moav, T.; Libman, J.; Shanzer, A.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5720-5728.
21. Sehönherr, H.; Vancso, G. J.; Huisman, B.-H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1999, 15, 5541-5546.
22. Huisman, B.-H.; Thoden, v. V., E. U.; van Veggel, F. C. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 18, 3273-3276.
23. Dermody, D. L.; Crooks, R. M.; Kim, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11912-11917.
24. Cygan, M. T.; Collins, G. E.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Gibbs, C. G. ; Gutsche, C. D. Anal. Chem. 1999, 71, 142-148.
25. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
26. Moon, J. H.; Shin, J. W.; Kim, S. Y.; Park, J. W. Langmuir 1996, 12, 4621-4624.
27. Kurth, D. G.; Bein, T. Langmuir 1993, 9, 2965-2973.
28. Wasserman, S. R.; Tao, Y.-T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074-1087.
29. Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044.
30. van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2001, 13, 15-17.
31. Huang, W.; Helvenston, M.; Casson, J. L.; Wang, R.; Bardeau, J.-F.; Lee, Y.; Johal, M. S.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Li, D. Q. Langmuir 1999, 15, 6510-6514.
32. Li, D. Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975-6980.
33. van der Veen, N. J.; Flink, S.; Deij, M. A.; Egberink, R. J. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112-6113.
34. Chrisstoffels, L. A. J.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2163-2167.
35. van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2001, 42, 550-551.
36. Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589.
37. Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhao, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943.
38. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
39. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
40. Huang, Z.; Wang, P.-C.; MacDiarmid, A. G.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Langmuir 1997, 13, 6480-6484.
41. Als-Nielsen, J. Physica A 1986, 140a, 376-389.
42. Braslau, A. B.; Pershan, P. S.; Swislow, G.; Ocko, B. M.; Als-Nielsen, J. Phys. Rev. A 1988, 38, 2457.
43. Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128.
44. Daillant, J.; Gibaud, A. X-ray and neutron reflectivity: principles and applications; Springer: Berlin, 1999.
45. Tolan, M. X-ray Scattering from soft-matter thin films: materials science and basic research; Springer: Berlin, 1999; Vol. 148.
46. Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
47. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87-96.
48. Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2854-2861.
49. Banga, R.; Yarwood, J.; Morgan, A. M.; Evans, B.; Kells, J. Langmuir 1995, 11, 4393-4399.
50. MM+ calculations were performed using HyperChem(TM), Hypercube, Inc., 1115 NW 1114th Street, Gainesville, FL 32601, USA.
51. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
52. Miller, S. E.; Lukas, A. S.; Marsh, E.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802-7810.
53. Hamann, B. C.; Branda, N. R.; J. Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837-6840.
54. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
55. Langhals, H.; Jona, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 952-955.
56. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
57. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
58. Fulton, R. L.; Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286.
59. Oddos-Marcel, L.; Madeore, F.; Bock, A.; Neher, D.; Ferencz, A.; Rengel, H.; Wegner, G.; Kryschi, C.; Trommsdorff, H. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11850-11856.
60. Vreekamp, R. H.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 363-370.
61. Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Lin, W.; Wong, G. K.; Dutta, P. Langmuir 1996, 12, 4218-4223.
62. Malik, A.; Lin, W.; Durbin, M. K.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 645-652.