Characterization of self-assembled monolayers of porphyrins bearing multiple thiol-derivatized rigid-rod tethers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 38, 2004, Pages 11944-11953

  Yasseri, Amir A ^a   Syomin, Dennis ^a   Malinovskii, Vladimir L ^b   Loewe, Robert S ^b   Lindsey, Jonathan S ^b   Zaera, Francisco ^a   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AROMATIC COMPOUNDS; DERIVATIVES; ELECTRON TRANSITIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GOLD; MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMICS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MULTITHIOL-FUNCTIONALIZED ZINC PORPHYRINS; PACKING DENSITY; RIGID-ROD TETHERS; SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS (SAM);

PORPHYRINS;

[(S ACETYLTHIO)METHYL]PHENYLETHYNYLPHENYL DERIVATIVE; GOLD; PHENYL GROUP; PORPHYRIN DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CIS TRANS ISOMERISM; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR MODEL; MONOLAYER CULTURE; ORIENTATION; PROTEIN ASSEMBLY; RIGIDITY; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; THERMODYNAMICS; TRANSPORT KINETICS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 4644234082     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja047723t     Document Type: Article

References (56)

1. Kwok, K. S.; Ellenbogen, J. C. Mater. Today 2002, 5, 28-37.
2. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73-76.
4. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816-820.
5. Fox, M. A.; Li, W.; Wooton, M.; McKerrow, A.; Whitesell, J. K. Thin Solid Films 1998, 327-329, 477-480.
6. Siiman, O.; Burshteyn, A.; Maples, J. A.; Whitesell, J. K. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 549-556.
7. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Hirayama, D.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Commun. 2001, 1830-1831.
8. Kittredge, K. W.; Minton, M. A.; Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 788-798.
9. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2250-2254.
10. Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533.
11. Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469.
12. Jagessar, R. C.; Tour, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 111-113.
13. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
14. Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Yasseri, A. A.; Li, J.; Lysenko, A. B.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 7431-7446.
15. Chen, J.; Wang, W.; Klemic, J.; Reed, M. A.; Axelrod, B. W.; Kaschak, D. M.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69-99.
16. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224-1226.
17. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W. J.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
18. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; Lohneysen, H. V. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804/1-176804/4.
19. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K.-H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435-1443.
20. Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Diers, J. R.; Yasseri, A. A.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 808-828.
21. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
22. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
23. Roth, K. M.; Liu, Z.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ACS Symp. Ser. 2003, 844, 51-61.
24. Roth, K. M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Langmuir 2002, 18, 4030-4040.
25. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648.
26. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2359-2364.
27. Tomizaki, K.-y.; Yu, L.; Wei, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8199-8207.
28. Boeckl, M. S.; Bramblett, A. L.; Hauch, K. D.; Sasaki, T.; Ratner, B. D.; Rogers, J. W., Jr. Langmuir 2000, 16, 5644-5653.
29. Shimazu, K.; Takechi, M.; Fujii, H.; Suzuki, M.; Saiki, H.; Yoshimura, T.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 273, 250-253.
30. Ishida, A.; Sakata, Y.; Majima, T. Chem. Commun. 1998, 57-58.
31. Ishida, A.; Sakata, Y.; Majima, T. Chem. Lett. 1998, 267-268.
32. Akiyama, T.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1994, 1447-1450.
33. Cordas, C. M.; Viana, A. S.; Leupold, S.; Montforts, F.-P.; Abrantes, L. M. Electrochem. Commun. 2003, 5, 36-41.
34. Kondo, T.; Ito, T.; Nomura, S.-I.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 284-285, 652-655.
35. Zhang, Z.; Hu, R.; Liu, Z. Langmuir 2000, 16, 1158-1162.
36. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Murray, R. W. Langmuir 1993, 9, 3277-3283.
37. Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772-2774.
38. Van Galen, D. A.; Majda, M. Anal. Chem. 1988, 60, 1549-1553.
39. Walzer, K.; Marx, E.; Greenham, N. C.; Less, R. J.; Raithby, P. R.; Stokbro, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1229-1234.
40. Dhirani, A.-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320.
41. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
42. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
43. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
44. Polzonetti, G.; Ferri, A.; Russo, M. V.; Iucci, G.; Licoccia, S.; Paolesse, R. J. Vac. Sci. Technol., A 1999, 17, 832-839.
45. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Wagner, C. D., Riggs, W. M., Davis, L. E., Moulder, J. F., Muilenberg, G. E., Eds.; Perkin-Elmer Corp.: Eden Prairie, 1978.
46. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167.
47. Weisshaar, D. E.; Walczak, M. M.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 323-329.
48. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733-740.
49. Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 723-727.
50. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
51. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7012-7023.
52. Greenler, R. G. J. Chem. Phys. 1966, 44, 310-315.
53. Yates, J. T., Jr.; Madey, T. E.; Eds. Vibrational Spectroscopy of Molecules on Surfaces; Plenum Press: New York, 1987.
54. Scheidt, W. R.; Kastner, M. E.; Hatano, K. Inorg. Chem. 1978, 17, 706-710.
55. Zaera, F. Prog. Surf. Sci. 2001, 69, 1-98.
56. Netzer, F. P.; Ramsey, M. G. Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 1992, 17, 397-475.