Layer-by-layer self-assembled pyrrole-based donor-acceptor chromophores as electro-optic materials

Chemistry of Materials

Volumn 15, Issue 5, 2003, Pages 1064-1072

  Facchetti, Antonio ^a,b   Abbotto, Alessandro ^a   Beverina, Luca ^a   Van der Boom, Milko E ^c   Dutta, Pulak ^b   Evmenenko, Guennadi ^b   Pagani, Giorgo A ^a   Marks, Tobin J ^b  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ELECTROOPTICAL EFFECTS; LIGHT ABSORPTION; MONOLAYERS; OPTICAL MATERIALS; PHOTOLUMINESCENCE; SECOND HARMONIC GENERATION; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PYRROLES;

CHROMOPHORES;

ETHANOLAMINE DERIVATIVE; IODIDE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; PYRROLE; SILANE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMATOPHORE; PHOTOLUMINESCENCE; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0037432441     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm020929d     Document Type: Article

References (100)

1. For reviews: (a) van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 18, 3363-3366.
2. (b) Würthner, F.; Wortmann, R.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 17-31.
3. (c) Samijn, C.; Verbiest, T. Persoons, A. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1-15.
4. (d) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
5. (e) Saadeh, H.; Yu. D.; Wang, L. M.; Yu, L. P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1865-1873.
6. (f) Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 1999, 245,487-506.
7. (g) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
8. (h) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21-38.
9. (i) Chem. Rev. (Special Issue on Optical Nonlinearities in Chemistry, Ed.: D. M. Burland) 1994, 94, 1-278.
10. (j) Molecular Nonlinear Optics - Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1994.
11. (a) Ma, H.; Chen, B. Q.; Sassa, T. A.; Dalton, L. R., Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986-987.
12. (b) Wang, C. Zhang, C.; Lee, M. S.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 2359-2363.
13. (c) Hayden, L. M.; Kim, W.-K.; Chafin, A. P.; Lindsay, G. A. Macromolecules 2001, 34, 1493-1495.
14. (d) Samijn, C.; Verbiest, T.; Persoons, A. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1-15.
15. (e) Jiang, H.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3657-3665.
16. (f) Yitzchaik, S.; Di Bella, S.; Lundquist, P. M.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2995-3002.
17. (a) Lemaître, N.; Attias, A. J.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Mater. 2001, 13, 1420-1427.
18. (b) Würthner, F.; Yao, S.; Schilling, J.; Wortmann, R.; Redi-Abshiro, M.; Mecher, E.; Gallego-Gomez, F.; Meerholz, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2810-2824.
19. (c) Rekaco, E. D.; Baudin, J.-B.; Jullien, L.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4395-4402.
20. (d) Schwartz, H.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Klug, J. T.; Kovalev, E.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Efrima, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5914-5921.
21. (e) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202-11203.
22. (f) Ahlheim, M.; Barzoukas, M.; Bedworth, P. V.; Blanchard-Desce, M.; Fort,.; Hu, Z.-Y.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Runser, C.; Staehelin, M.; Zysset, B. Science 1996, 271, 335-337.
23. (g) Wijekoon, W. M. K. P.; Wijayu, S. K.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Penner, T. L.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4480-4483.
24. (h) Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crossland, W. A. Nature 1994, 368, 438-440.
25. (a) Ricceri, R.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Grando, D.; Gabrielli, G.; Pagani, G. A. Colloids Surf., A 1999, 150, 289-296.
26. (b) Ricceri, R.; Neto, C.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Langmuir 1999, 15, 2149-2151.
27. (c) Ricceri, R.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Gabrielli, G. Thin Solid Films 1999, 340, 218-230.
28. (d) Ricceri, R.; Grando, D.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Gabrielli, G. Langmuir 1997, 13, 5787-5790.
29. (e) Ricceri, R.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Gabrielli, G. Langmuir 1997, 13, 4182-4184.
30. (f) Ricceri, R.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Gabrielli, G. Langmuir 1997, 13, 3434-3437.
31. (a) Evans, O. R.; Lin, W. Chem. Mater. 2001, 13, 3009-3017.
32. (b) Kanazawa, A.; Ikeda, T.; Abe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 612-615.
33. (c) Coe, B. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2464-2471.
34. (d) Lin, W.; Wang, Z.; Ma, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11249-11250.
35. (e) Johal, M. S.; Cao, Y. W.; Chai, X. D.; Smilowitz, L.B.; Robinson, J. M.; Li, T. J. McBranch, D.; Li, D.-Q. Chem. Mater. 1999, 11, 1962-1965.
36. (f) Lin, W.; Evans, O. R.; Xiong, R.-G.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13272-13273.
37. (g) Di Bella, S.; Fragalà, I.; Ledoux, I.; Diaz-Garcia, M. A.; Marks T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550-9557.
38. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
39. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
40. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
41. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
42. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
43. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
44. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438-3446. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (d) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (e) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. Examples of metal-ion-based centrosymmetric layer-by-layer SA: (f) Doron-Mor, H.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. A. Nature 2000, 406, 382-385. (g) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191.
45. 2+ superlattices: (a) Maoz, R.; Yam, R.; Berkovic, G.; Sagiv, J. In Thin Films; Ulman, A., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1995; Vol. 20, pp 41-66.
46. (a) Van Cott, K. E.; Guzy, M.; Neyman, P.; Brands, C.; Heflin, J. R.; Gibson, H. W.; Davis, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 17, 3226-3228.
47. (b) Huang, W.; Helvenston, M.; Casson, J. L.; Wang, R.; Bardeau, J.-F.; Lee, Y.; Johal, M. S.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Li, D.-Q. Langmuir 1999, 15, 6510-6514.
48. (c) Li, D.-Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975-6980.
49. (a) Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Langmuir 2001, 17, 5939-5942.
50. (b) Pagani, G. A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 567-568.
51. (a) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704-3707.
52. (b) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 2002, 87, 375-376.
53. (c) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 393-397.
54. (d) Evmenenko, G.; van der Boom, M. E.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722-6727.
55. (e) Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 579-580.
56. (f) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2001, 13, 15-17.
57. (g) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 83, 160-161.
58. (h) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky; J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J. NSLS Activity Report; Science Highlights; Corwin, M. A., Ehrlich, S. N., Eds.; Brookhaven Science Associates, Inc.: Upton, NY, 1999; Vol. 2, pp 47-49.
59. (i) Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982-4989.
60. (a) Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205-2211.
61. (b) Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034-8042.
62. (c) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197-202.
63. (d) Marks, T. J.; Ratner, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155-173.
64. (e) Lin, W.; Yitzchaik, S.; Lin, W.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Wong, G. K.; Dutta, P.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1497-1499.
65. (f) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390.
66. Poled-polymer modulators are rapidly approaching or even exceeding the performance of commercially available inorganic EO devices. See: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Lee, S.-S.; Garner, S. M.; Chuyanov, V.; Zhang, H.; Steier, W. H.; Wang, F.; Dalton, L. R.; Udupa, A. H.; Fetterman, H. R. IEEE J. Quantum Electron. 2000, 36, 527-532. (c) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122. (d) For a recent review, see: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
67. Poled-polymer modulators are rapidly approaching or even exceeding the performance of commercially available inorganic EO devices. See: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Lee, S.-S.; Garner, S. M.; Chuyanov, V.; Zhang, H.; Steier, W. H.; Wang, F.; Dalton, L. R.; Udupa, A. H.; Fetterman, H. R. IEEE J. Quantum Electron. 2000, 36, 527-532. (c) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122. (d) For a recent review, see: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
68. Poled-polymer modulators are rapidly approaching or even exceeding the performance of commercially available inorganic EO devices. See: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Lee, S.-S.; Garner, S. M.; Chuyanov, V.; Zhang, H.; Steier, W. H.; Wang, F.; Dalton, L. R.; Udupa, A. H.; Fetterman, H. R. IEEE J. Quantum Electron. 2000, 36, 527-532. (c) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122. (d) For a recent review, see: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
69. Poled-polymer modulators are rapidly approaching or even exceeding the performance of commercially available inorganic EO devices. See: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Lee, S.-S.; Garner, S. M.; Chuyanov, V.; Zhang, H.; Steier, W. H.; Wang, F.; Dalton, L. R.; Udupa, A. H.; Fetterman, H. R. IEEE J. Quantum Electron. 2000, 36, 527-532. (c) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122. (d) For a recent review, see: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
70. Recently, SAS-based EO modulators were demonstrated: (a) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Opt. Eng. Lett. 2003, 42, 298. (b) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 550-551. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589. For a SA-based waveguiding SHG device, see: (d) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943. For an ultrafast optical switch, see: (e) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2169-2171.
71. Recently, SAS-based EO modulators were demonstrated: (a) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Opt. Eng. Lett. 2003, 42, 298. (b) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 550-551. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589. For a SA-based waveguiding SHG device, see: (d) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943. For an ultrafast optical switch, see: (e) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2169-2171.
72. Recently, SAS-based EO modulators were demonstrated: (a) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Opt. Eng. Lett. 2003, 42, 298. (b) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 550-551. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589. For a SA-based waveguiding SHG device, see: (d) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943. For an ultrafast optical switch, see: (e) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2169-2171.
73. Recently, SAS-based EO modulators were demonstrated: (a) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Opt. Eng. Lett. 2003, 42, 298. (b) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 550-551. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589. For a SA-based waveguiding SHG device, see: (d) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943. For an ultrafast optical switch, see: (e) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2169-2171.
74. Recently, SAS-based EO modulators were demonstrated: (a) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S. T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Opt. Eng. Lett. 2003, 42, 298. (b) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2001, 42, 550-551. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589. For a SA-based waveguiding SHG device, see: (d) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943. For an ultrafast optical switch, see: (e) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2169-2171.
75. For a recent report on siloxane-based zwitterionic monolayers as electro-optic materials, see ref 9.
76. (a) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498.
77. (b) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Bradamante, S.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Signorini, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1963-1967.
78. (c) Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 514-524.
79. (d) He, G. S.; Yuan, L. X.; Prasad, P. N.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Opt. Commun. 1997, 140, 49-52.
80. (a) Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Polym. Prepr. 2002, 43, 1292-1293.
81. (b) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4996-5005.
82. Malinsky, J. E.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Anderson, J. D.; Richter, A. G.; Marks, T. J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Dutta, P.; Peyghambarian, N. Adv. Mater. 1999, 11, 227-231.
83. Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6958-6960.
84. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1983.
85. Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry; Chapman & Hall: London, 1984.
86. 1/2 = 0.042 V).
87. Note that a precise determination requires knowledge of the standard potentials. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods-Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1984.
88. (a) Nijmeijer, A.; Kruidhof, H.; Bredesen, R.; Verweij, H. J. Am. Ceram. Soc. 2001, 84, 136-140.
89. (b) Krongelb, S. Electrochem. Technol. 1968, 6, 251-256.
90. (a) Als-Nielsen, J. Physica A 1986, 140A, 376-389.
91. (b) Braslau, A. B.; Pershan, P. S.; Swislow, G.; Ocko, B. M.; Als-Nielsen, J. Phys. Rev. A 1988, 38, 2457.
92. Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111-1128.
93. (a) X-ray and Neutron Reflectivity: Principles and Applications; Daillant, J., Gibaud, A., Eds.; Springer: Berlin, 1999.
94. (b) Tolan, M. X-ray Scattering from Soft-Matter Thin Films: Materials Science and Basic Research; Springer Tracts in Modern Physics; Springer: Berlin, 1999; Vol. 148.
95. Lundquist, P. M.; Yitzchaik, S.; Zhang, T.; Kanis, D. R.; Ratner, M. R.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2194-2197.
96. Roscoe, S. B.; Yitzchaik, S.; Kakkar, A.; Marks, T. J. Langmuir 1996, 12, 5338-5349.
97. For more discussion of multilayer film-based devices see ref 10 and Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339-1365.
98. (a) Zotti, G.; Shiavou, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Synth. Met. 1991, 40, 299.
99. (b) Zotti, G.; Shiavon, G.; Comisso, N.; Berlin, A.; Pagani, G. Makromol. Chem. 1990, 36, 337.
100. (c) Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 3, 119.