Synthesis and solid state structures of functionalized phenyleneethynylene trimers in 2D and 3D

Chemistry of Materials

Volumn 15, Issue 5, 2003, Pages 1032-1039

  Samorí, Paolo ^a,c   Francke, Viola ^b   Enkelmann, Volker ^b   Müllen, Klaus ^b   Rabe, Jürgen P ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; INTERFACES (MATERIALS); MONOLAYERS; OLIGOMERS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

SOLID STATE STRUCTURES;

FUNCTIONAL POLYMERS;

OLIGOMER; PALLADIUM;

ARTICLE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SOLID STATE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0344950563     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0212459     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassa, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
3. (c) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
4. (d) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609.
5. (e) Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C.; Alvarado, S. F.; Seidler, P. F. Nature 1997, 386, 135.
6. (f) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
7. (g) Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P.; O'Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nature Materials 2002, 1, 160.
8. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
9. (a) Biscarini, F.; Zamboni, R.; Samori, P.; Ostoja, P.; Taliani, C. Phys. Rev. B 1995, 52, 14868.
10. (b) Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
11. (c) Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385.
12. (a) Ziegler, Ch. In Handbook of organic conductive molecules and polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1997.
13. (b) Bolognesi, A.; Bajo, G.; Paloheimo, J.; Ostergard, T.; Stubb, H. Adu. Mater. 1997, 9, 121.
14. (c) Taliani, C.; Biscarini, F.; Muccini M. In Seminconducting Polymers - Chemistry, Physics and Engineering; Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds.; Wiley - VCH: Weinheim, Germany, 1999.
15. (d) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Cacialli, F.; Gigli, G.; Cingolani, R. Adv. Mater. 1999, 11, 1375.
16. (a) Kondo, K.; Okuda, M.; Fujitani, T. Macromolecules 1993, 26, 7382.
17. (b) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
18. (c) Giesa, R. J. Macromol. Sci Rev. Chem. Phys. 1996, C36, 631.
19. (d) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
20. (a) Weder, C.; Wrighton, M. S. Macromolecules 1996, 29, 5157.
21. (b) Weder, C.; Sarwa, C.; Montali, A.; Bastiaansen, C.; Smith, P. Science 1998, 279, 835.
22. (c) Montali, A.; Bastiaansen, C.; Smith, P.; Weder, C. Nature 1998, 392, 261.
23. (d) Levitsky, I. A.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1466.
24. (a) Moroni, M.; Le Moigne, J.; Luzzati, S. Macromolecules 1994, 27, 562.
25. (b) Wautelet, P.; Moroni, M.; Oswald, L.; Le Moigne, J.; Pham, A.; Bigot, J. Y.; Luzzati, S. Macromolecules 1996, 29, 446.
26. (c) Moroni, M.; Le Moigne, J.; Pham, A.; Bigot, J. Y. Macromolecules 1997, 30, 1964.
27. (a) Kim, J.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Macromolecules 1999, 32, 1500.
28. (b) Samorí, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312.
29. (c) Samorí, P.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579.
30. (d) McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
31. (e) Steffen, W.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 9518.
32. (f) Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030.
33. (a) Li, H.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 52.
34. (b) Bunz, U. H. F.; Enkelmann, V.; Kloppenburg, L.; Jones, D.; Shimizu, K. D.; Claridge, J. B.; zur Loye, H.-C.; Lieser, G. Chem. Mater. 1999, 11, 1416.
35. Leclère, Ph.; Calderone, A.; Marsitzky, D.; Francke, V.; Geerts, Z.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Lazzaroni, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1042.
36. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones II, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
37. (b) Dhirani, A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
38. (c) Dhirani, A.; Lin, P.-H.; Guyot-Sionnest, P.; Zehner, R. W.; Sita, L. R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5249.
39. (d) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
40. Francke, V.; Mangel, T.; Müllen, K. Macromolecules 1998, 31, 2447.
41. (a) Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
42. (b) Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253.
43. (c) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
44. Mangel, T.; Eberhardt, A.; Scherf, U.; Bunz, U. H. F.; Müllen, K. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 571.
45. (a) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2096.
46. (b) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424.
47. (c) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Black, A.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13747.
48. (d) Claypool, Ch. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III.; Gray, H. B.; Lewis, N. S.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978.
49. (e) Strawasz, M. E.; Sampson, D. L.; Parkinson, B. A. Langmuir 2000, 16, 2326.
50. Lazzaroni, R.; Calderone, A.; Brédas, J. L.; Rabe, J. P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 99.
51. Hentschke, R.; Askadskaya, L.; Rabe, J. P. J. Chem. Phys. 1992,97,6901.
52. Stabel, A.; Heinz, R.; De Schryver, F. C.; Rabe, J. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 505.
53. (a) Experimental measurement of the rotational barrier of tolane: Okuyama, K.; Hasegawa, T.; Ito, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1711.
54. (b) Calculation: Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.
55. Ito, S.; Herwig, P. T.; Böhme, T.; Rabe, J. P.; Rettig, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7698.
56. Ofer, D.; Swager, T. M.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1995, 7, 418.
57. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T, P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
58. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
59. (b) Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
60. (c) Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samorí, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242.
61. (d) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230. Angew. Chem. 2000, 112, 1285.
62. (d) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230. Angew. Chem. 2000, 112, 1285.
63. (e) Yabuuchi, K.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Kato, T. Chem. Mater. 2000, 12, 440.
64. (f) Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264.
65. Hillner, P. E.; Wolf, J. F.; Rabe, J. P., Humboldt University Berlin, unpublished.
66. SPIP Scanning Probe Image Processor, Version 1.73; Image Metrology ApS: Lyngby, Denmark.