Current scenario of 1,4-diazepines as potent biomolecules - A mini review

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2007, Pages 793-812

  Ramajayam, R ^a   Girdhar, Rajani ^a   Yadav, M R ^a  

^a M S UNIVERSITY OF BARODA   (India)

Author keywords

Benzodiazepines; Monocyclic diazepines; Multifarious activity

Indexed keywords

ADENOSINE RECEPTOR BLOCKING AGENT; ALPRAZOLAM; ANTHRAMYCIN; ASPERLICIN; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BENZODIAZEPINE RECEPTOR; CHLORDIAZEPOXIDE; CHOLECYSTOKININ A RECEPTOR ANTAGONIST; DIAZEPAM; DIAZEPINE DERIVATIVE; DIZOCILPINE; DNA; FASUDIL; GAVESTINEL; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITOR; HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONIST; LIPOSIDOMYCIN B; LIPOSIDOMYCIN C; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; NEOTHRAMYCIN A; OXAZOLAM; PEPTIDOGLYCAN; RHO KINASE INHIBITOR; SEROTONIN ANTAGONIST; SIBIROMYCIN; TIFLUADOM; TOMAYMYCIN; TUNICAMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AFRICAN TRYPANOSOMIASIS; ANALGESIC ACTIVITY; ANTIARRHYTHMIC ACTIVITY; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTICOAGULATION; ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CEREBROVASCULAR ACCIDENT; CHIRALITY; CHRONIC PAIN; CLINICAL TRIAL; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG DEPENDENCE; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; NEUROPROTECTION; NONHUMAN; PROTEIN DNA INTERACTION; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

AZEPINES; BENZODIAZEPINES; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34548155962     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707781387876     Document Type: Review

References (170)

1. Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev., 1968, 68, 747.
2. Sternbach, L. H. Prog. Drug Res., 1978, 22, 229.
3. Lemke, T. L.; Hanze, A. R. J. Heterocycl. Chem., 1971, 8, 125.
4. Walser, A.; Zenchoff, G. J. Heterocycl. Chem., 1978, 15, 161.
5. Martinez, R.; Angeles, E.; Maya, B.; Cogordon, J. A.; Martinez, L.; Posada, M. E.; Toscano, A.; Del, M.; Arellano, R.; Espinosa, R. C. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 639.
6. Melani, F.; Cecchi, L.; Colotta, V.; Filacchioni, G. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1605.
7. Bertelli, L.; Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Manera, C.; Scartoni, V.; Martini, C.; Giannaccini, G.; Trincavelli, L.; Barilli, P.L. Il Farmaco., 1998, 53, 305.
8. Cheeseman, G. W. H.; Eccleshall, S. A. J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 65.
9. Nakanishi, M.; Tahara, T.; Araki, K.; Shiroki, M.; Tsumagari, T.; Takigawa, T. J. Med. Chem., 1973, 16, 214.
10. Tinney, F. J.; Sanchez, J. P.; Nogas, J. A. J. Med. Chem., 1974, 17, 624.
11. Vega, S., Gii, M. S. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 945.
12. Okawara, T.; Okamoto, Y.; Ehara, S.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. Heterocycles, 1996, 43, 2487.
13. Marchais, S.; Al-Mourabit, A.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5519.
14. Zimmer, H.; Librera, C. P.; Hausner, S.; Bauer, J.; Amer, A. Molecules, 2003, 8, 735.
15. Bridson, P. K.; Weirich, T. P. J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1179.
16. Colombo, A.; Frigola, J.; Pares, J.; Andaluz, B. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 949.
17. Sofan, M. A. M.; El-Taweel, F.M. A. A.; El- Maati. T. A.; El-Agamey, A.G. A. Indian J. Chem., 1994, 33B, 738.
18. Insuasty, B.; Rodriguez, R.; Quiroga, J.; Martinez, R.; Angeles, E. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1131.
19. Insuasty, B.; Rodriguez, R.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Martinez, R.; Toscano, A.; Angeles, E. Molecules, 2001, 6, 710.
20. Hirai, K.; Sugimoto, H.; Ishiba, T. J. Org. Chem., 1980, 45, 253.
21. Gasco, A.; Rua, G.; Menziani, E.; Nano, G.M.; Tappi, G. J. Heterocycl. Chem., 1970, 7, 131.
22. Littell, R.; Allen, D. S. J. Med. Chem., 1965, 8, 722.
23. Fiakpui, C. Y.; Phillips, O. A.; Keshavamurthy, K. S.; Knaus, E. E. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 377.
24. Fedorov, A. E.; Shestopalov, A. M.; Belyakov, P. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2003, 52, 2197.
25. Keshavamurthy, K. S.; Knaus, E. E. Drug Dev. Res., 1999, 46, 155.
26. Insuasty, B.; Insuasty, H.; Quiroga, J.; Nogueras, M.; Sanchez, A.; Lopez, M. D. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 933.
27. Insuasty, B.; Insuasty, H.; Quiroga, J.P.; Saitz, C.; Jallian, C. J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 401.
28. Okawa, T.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 81.
29. Mosher, W. A.; Piesch, S. J. Org. Chem., 1970, 35, 2109.
30. Reynolds, B. E.; Carson, J. R. US 3,689,503. Chem. Abstr., 1977, 152241.
31. Rajur, S. B.; Merwade, A. Y.; Basanagoudar, L. D. J. Pharm. Sci., 1990, 79, 168.
32. Ghosh, C.; Tewari, N. J. Org. Chem., 1980, 45, 1964.
33. Hofmann, C. M.; Safir, Jr. S.R. J. Med. Chem., 1969, 12, 914.
34. Mohler, H.; Okada, T. Science (Washinton, D.C.), 1977, 193, 849.
35. Braestrup, C.; Squires, R. F. Nature (London), 1977, 266, 732.
36. Gilmann, N. W.; Rosen, P.; Earley, J. V.; Cook, C., Todaro, L. J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3969.
37. Herrero, S.; Garcia-Lopez, M. T.; Herranz, R. J. Org. Chem., 2003, 68, 4582.
38. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10997.
39. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3306.
40. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Elmann, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 1240.
41. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev., 1996, 96, 555.
42. Im, I.; Webb, T. R.; Gong, Y. G.; Kim, J. I.; Kim, Y. C. J. Comb. Chem., 2004, 6, 207.
43. Knapp, S.; Santosh, N.; Resnick, L. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5485.
44. Kim, K. S.; Cho, I.H.; Ahn, Y. H.; Park, J. I. J. Chem. Soc. Perkin Trans I., 1995, 1783.
45. Pappo, D.; Kashman, Y. Tetrahedron, 2003, 59, 6493.
46. Sun, H. H.; Byard, S. J.; Copper, R. J. Antibiot., 1994, 47, 599.
47. Szabo, M.; Kokosi, J.; Orfi, L.; Kovacs, A.; Hermecz, I. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 21.
48. Sun, H. H.; Barrow, C. J.; Sedlock, D. M.; Gillum, A. M.; Copper, R. J. Antibiot., 1994, 47, 515.
49. Joshi, B. K.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod., 1999, 62, 650.
50. Witt, A.; Bergman, J. J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 351.
51. Ohnishi, K.; Ebling, F. M.; Mitchell, B.; Singh, R. R.; Hahn, B. H.; Tsao, B. P. Int. Immunol., 1994, 6, 817.
52. Stevens, S.Y.; Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Swanson, P. C.; Ellman, J. A.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10650.
53. Messeri, T.; Pentassuglia, G.; Di-Fabio, R. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3227.
54. Zhou, L. M.; He, X. S.; Li, G.; de Costa, B. R.; Skolnick, P. J. Med. Chem., 1995, 38, 4891.
55. Morris, R. G. M.; Anderson, E.; Lynch, G. S.; Baudry, M. Nature, 1986, 319, 774.
56. Lipton, S. A. Int. Rev. Neurobiol., 1994, 36, 1.
57. Uehata, M.; Ono, T.; Satoh, H.; Yamagami, K.; Kawahara, T. European Patent, 1998, EP0956865A1.
58. Mueller, B. K.; Mack, H.; Teush, N. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 287.
59. Merour, J. Y.; Cossafs, F.; Piroelle, S.; Mazeas, D. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 87.
60. Arrang, J. M. Ann. Pharm. Fr., 2003, 61, 173.
61. Curtis, M. P.; Dwight, W.; Pratt, J.; Cowart, M.; Esbenshade, T.A.; Kruger, K. M.; Fox, G. B.; Pan, J. B.; Pagano, T. G.; Hancock, A. A.; Faghih, R.; Bennani, Y. L. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2004, 337, 219.
62. Beckett, R. P.; Whittaker, M. Exp. Opin. Ther. Patents, 1998, 8, 259.
63. Levin, J. I.; Dijoseph, J. F.; Killar, L. M.; Sung, A.; Walter, T.; Sharr, M. A.; Roth, C. E.; Skotnicki, J. S.; Albright J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2657.
64. Kato, S.; Harada, H.; Morie, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 1, 3219.
65. Hirokawa, Y.; Fujiwara, I.; Suzuki, K.; Harada, H.; Yoshikawa, T.; Yoshida, N.; Kato, S. J. Med. Chem., 2003, 46, 702.
66. Liegeois, J. F.; Eyrolles, L.; Ellenbroek, B. A.; Lejeune, C.; Carato, P.; Bruhwyler, J.; Geczy, J.; Damas, J.; Delarge, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 5136.
67. Donkor, I.; Huang, T. L.; Tao, B.; Rattendi, D.; Lane, S.; Vargas, M.; Goldberg, B.; Bacchi, C. J. Med. Chem., 2003, 46, 1041.
68. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Veber, D. F.; Friedinger, R. M.; Hirshfield, J.; Springer, J. P. J. Org. Chem., 1987, 52, 3232.
69. Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Carr, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. J.; Queen, K. L.; Rimele, T.J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem., 1996, 39, 562.
70. Damato, M.; Makovec, F.; Rovati, L. C. Drug News Perspect., 1994, 7, 87.
71. Hernando, F.; Fuentes, J. A.; Roques, B. P.; Ruiz-Gayo, M. Eur. J. Pharmacol., 1994, 261, 257.
72. Castro, J. L.; Ball, R. G.; Broughton, H. B.; Russell, M. G. N.; Rathbone, D.; Watt, A. P.; Baker, R.; Chapman, K. L.; Fletcher, A. E.; Patel, S.; Smith, A. J.; Marshall, G. R.; Ryecroft W.; Matassa, V. G. J. Med. Chem., 1996, 39, 842.
73. Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowsky, W.; Thies, P. W. Nature (London), 1982, 298, 759.
74. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Keegan, M. E. Neurosci. Lett., 1986, 72, 211.
75. Cappelli, A.; Anzini, M.; Vomero, S.; Menziani, M. C.; De Benedetti, P. G.; Sbachhi, M.; Clarke, G. D.; Mennuni, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 860.
76. Toma, L.; Quadrelli, P.; Bunnelle, W. H.; Anderson, D. J.; Meyer, M. D.; Cignarella, G.; Gelain, A.; Barlocco, D. J. Med. Chem., 2002, 45, 4011.
77. Wei, Peter, H. L.; Bail, Syanley, C. US Patent 3,518,254. Chem. Abstr. 1970, 6635.
78. Houlihan, W. J. US Patent 3,755,360. Chem. Abstr. 1973, 115651.
79. White, A. C.; Black, R. M. US Publ. Patent Appl. B 490,812; Chem. Abstr. 1976, 177505.
80. Hiremath, S. P.; Badami, P. S.; Purohit, M. G. Indian J. Chem., 1984, 23B, 1058.
81. Hendi, S. B.; Basanagoudar, L. D. Indian J. Chem., 1981, 20B, 288.
82. Brzechffa, L.; Eberele, M. K.; Kahle, G. G. J. Org. Chem., 1975, 40, 3062.
83. Duncan, R. L.; Helsley Jr, C. G.; Boswell, R. F. J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 65.
84. Garcia, E. E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 51.
85. Ali, A.; Hoeflich, K. P.; Woodgett, J. R. Chem. Rev., 2001, 101, 2527.
86. Engler, T. A.; Henry, J. R.; Malhotra, S.; Cunningham, B.; Furness, K.; Brozinick, J.; Burkholder, T. P.; Clay, M. P.; Clayton, J.; Diefenbacher, C.; Hawkins, E.; Iversen, P. W.; Li, Y.; Lindstorm, T. D.; Marquart, A. L.; McLean, J.; Mendel, D.; Misener, E.; Briere, D.; O'Toole, J. C.; Porter, W. J.; Queener, S.; Reel, J. K.; Owens, Brier, R. A.; eessalu, T. E.; Wagner, J. R.; Campbell, R. M.; Vaughn, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 3934.
87. Burnouf, C.; Auclair, E.; Avenel, N.; Bertin, B.; Bigot, C.; Calvet, A.; Chan, K.; Durand, C.; Fasquelle, V.; Feru, F.; Gilbersten, R.; Jacobelli, H.; Kebsi, A.; Lallier, E.; Maignel, J.; Martin, B.; Milano, S.; Ouagued, M.; Pascal, Y.; Pruniaux, M. P.; Puaud, J.; Rocher, M. N.; Terasse, C.; Wrigglesworth, R.; Doherty, A. M. J. Med. Chem., 2000, 43, 4850.
88. Daly, J. W.; Hide, I.; Bridson, P. K. J. Med. Chem., 1990, 33, 2818.
89. Blaydes, J. P.; Wynford-Thomas, D. Oncogene, 1998, 16, 3317.
90. Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomezuk, B. E.; Molley, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem., 2005, 48, 909.
91. Raboisson, P.; Marugan, J. J.; Schubert; C.; Koblish, H. K.; Lu, T.; Zhao, S.; Player, M. R.; Maroney, A. C.; Reed, R. L.; Huebert, N. D.; Lattanze, J.; Parks, D. J.; Cummings, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1857.
92. Bollag, W.; Holdener, E. E. Ann. Oncol., 1992, 3, 513.
93. Umemiya, I.; Fukasawa, I.; Ebisawa, M.; Eyrolles, L.; Kawachi, E.; Eisenmann, G.; Gronemeyer, H.; Hashimoto, Y.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Med. Chem., 1997, 40, 4222.
94. Meier, P.; Finch, A.; Evan, G. Nature, 2000, 407, 796.
95. Micale, N.; Vairagounder, R.; Yakovlev, A. G.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem., 2004, 47, 6455.
96. Thurston, D. E.; Bose, D. S. Chem. Rev., 1994, 94, 747.
97. Jenkins, T. C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529.
98. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Br., 1990, 26, 767.
99. Lisowski, V.; Fabis, F.; Pierre, A.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Rault, S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2002 17, 403.
100. Boulouard, M.; Dallemagne, P.; Alsaidi, A.; Rault, S. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1743.
101. Boulouard, M.; Rault, S.; Dallemagne, P.; Alsaidi A.; Robba, M. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 87.
102. Feng, X.; Lancelot; J. L.; Prunier, H.; Rault, S. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 2007.
103. Gillard, A. C.; Rault, S.; Boulouard, M.; Robba, M. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 275.
104. Shafiee, A.; Shekarchi, M. J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 213.
105. Clerici, F.; Erba, E.; Pocar, D. Tetrahedron, 2003, 59, 1667.
106. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Shiva Kumar, M.; Reddy, G. S. K. Lett. Drug Des. Discov., 2005, 2, 55.
107. Wang, J. J.; Shen, Y. K.; Hu, W. P.; Hsieh, M. C.; Lin, F. L.; Hsu, M. K.; Hsu, M. H. J. Med. Chem., 2006, 49, 1442.
108. Cox, A. D.; Der, C. J. Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1333, F51.
109. Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bhide, R.; Chao, H. J.; Cho, Y.; Chong, S.; Brown, J. G.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Yan, N.; Manne, V.; Hunt, J. T. J. Med. Chem., 1999, 42, 5241.
110. Liszkiewicz, H.; Kowalska, M. W.; Glowiak, T.; Wietrzyk, J.; Opolski, A. Polish J. Chem., 2002, 76, 1607.
111. Smith, L. M. II.; Wong, W. C.; Kiselyov, A. S.; Wizemann S. B.; Mao, Y.; Xu, Y.; Duncton, M. A. J.; Kim, K.; Pianitski, E. L.; Doody, J. F.; Wang, Y.; Rosler, R. L.; Milligan, D.; Columbus, J.; Balagtas, C.; Lee, S. P.; Konovalov, A.; Hadarib, Y. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5102.
112. D' Amours, D.; Desnoyers, S.; D'Silva, I.; Poirirer, G. G. J. Biochem., 1999, 342, 249.
113. Skalitzky, D. J.; Marakovits, J. T.; Maegley, K. A.; Kkker, A.; Yu, X. H.; Hostomsky, Z.;Webber, S. E.; Eastman, B. W.; Almassy, R.; Li. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 210.
114. Tikhe, J. G.; Webber, S. E.; Hostomsky, Z.; Maegley, K. A.; Ekkers, A.; Li, J.; Yu, X. H.; Almassy, R. J.; Kumpf, R. A.; Boritzki, T. J.; Zhang, C.; Calabrese, C. R.; Curtin, N. J.; Kyle, S.; Thomas, H. D.; Wang, L. Z.; Calvert, A. H.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Newell, D. R. J. Med. Chem., 2004, 47, 5467.
115. Mibu, N.; Yukawa, M.; Kashige, N.; Iwase, Y.; Goto Y.; Miake, F.; Yamaguchi, T.; Ito, S.; Sumoto, K. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 27.
116. Hadi, N.; Singh, S.; Ahmad, A.; Zaidi, R. Neurosci. Lett., 2001, 308, 83.
117. Ramajayam, R.; Giridhar, F.; Yadav, M. R. Khim. Geterotsikl. Soedin., 2006, 1042.
118. Senthilkumar, U. P.; Jeyaraman, R.; Murray, R. W.; Singh, M. J. Org. Chem., 1992, 57, 6006.
119. Yano, Y.; Yokoyama, T.; Ikuta, M.; Yoshida, K. J. Org. Chem., 1987, 52, 5606.
120. Sharp. J. T. Comphrensive Heterocyclic Chemistry II, Lwowski, W. Ed.; Elsevier, Oxford, 1984; Vol. 7, pp. 594-651, 784-867.
121. Pathak, V. N.; Ragul, J.; Ranjana, T.; Neetu, G. Indian J. Heterocycl. Chem., 2002, 11, 211.
122. Fairlie, D. P.; Abbenante, G.; March, D. R. Curr. Med. Chem., 1995, 2, 654.
123. Lauffer, D. J.; Mullican, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1225.
124. Holzgrabe, U.; Heller, E. Tetrahedron, 2003, 59, 781.
125. Heinisch, G.; Huber, F.; Matuszczak, B. Sci. Pharm., 1988, 66, S 54.
126. Taillefumier, C.; Thielges, S.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 2004, 60, 2213.
127. Weitz, I. S.; Pellegrini, M.; Meirke, D. F.; Chorev, M. J. Org. Chem., 1997, 62, 2527.
128. Amblard, A.; Daffix, I.; Berge, G.; Calmes, M.; Dodey, P.; Pruneau, D.; Paquet, J. L.; Luccarini, J. M.; Belichard, P.; Martinez, J. J. Med. Chem., 1999, 42, 4193.
129. Rosenstorm, U.; Skold, C.; Lindeberg, G.; Botros, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 859.
130. Mull, R. P.; Maxwell, R. A.; Plummer, A. J. Nature, 1957, 180, 1200.
131. Maxwell, R. A.; Mull R. P.; Plummer, A. J. Experientia, 1959, 15, 267.
132. Mull, R. P.; Mizzoni R. H.; Dapero, M. R.; Egbert, M. E. J. Med. Chem., 1962, 5, 944.
133. Kim, D. H.; Baurn, T. J. Med. Chem., 1977, 20, 209.
134. Kim, D. H. J. Heterocycl. Chem., 1976, 13, 1187.
135. Laszlo, F. A.; Laszlo, F. Jr.; De Wied, D. Pharmacol. Rev., 1991, 43, 73.
136. Cho, H.; Munkami, K.; Nakanishi, H.; Fujisawa; A.; Isoshima, H.; Niwa, M.; Hayakawa, K.; Hase, Y.; Uchida, I.; Watanabe, H.; Wakitani, K.; Aisaka, K. J. Med. Chem., 2004, 47, 101.
137. Albright, J. D.; Reich, M. F.; Santos, E. G. D.; Dusza, J. P., Sum, F. W.; Venketesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.; Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem., 1998, 41, 2442.
138. Laszlo, F. A.; Laszlo, F. Jr. Drug News Perspect., 1993, 6, 591.
139. Remuzi, G.; Perico, N.; Benigni, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 986.
140. Bofli, M. H.; Marfurt, J.; Grisostomi, C.; Boss, C.; Binkert C.; Hess, P.; Treiber, A.; Thorin, E.; Morrison, K.; Buchmann, S.; Bur, D, Ramuz, H.; Clozel, M.; Fischli, W.; Weller, T. J. Med. Chem., 2004, 47, 2776.
141. Selnick, H. G.; Liverton, N. J.; Baldwin, J. J.; Butcher, J. W.; Glaremon, D. A.; Elliortt, J. M.; Freidinger, R. M.; King, S. A.; Libby, B. E.; McIntyre, C. J.; Pribush, D. A.; Remy, D. C.; Smith, G. R.; Tebben, A. J.; Jurkiewicz, N. K.; Lynch, J. J.; Salata, J. J.; Sanguinetti, M. C.; Siegl, P. K. S.; Slaughter, D. E.; Vyas, K. J. Med. Chem., 1997, 40, 3865.
142. Weber, K.H.; Heuer, H. O. Med. Res. Rev., 1989, 9, 181.
143. Walser, A.; Flynn, T.; Mason, C.; Crowley, H.; Maresca, C.; Yaremko, B.; O'Donnell, M. J. Med. Chem., 1991, 34, 1209.
144. Kawakami, Y.; Kitani, H.; Yuasa, S.; Abe, M.; Moriwaki, M.; Kagoshima, M.; Terasawa, M.; Tahara, T. Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 683.
145. Blackburn, B. K.; Lee, A.; Baier, M.; Kohl, B.; Olivero, A. G.; Matamoros, R.; Robarge, K. D.; McDowell, R. S. J Med. Chem., 1997 40, 717.
146. Askew, B. C.; Bednar, R. A.; Bednar, B.; Claremon, D. A.; Cook, J. J.; McInntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Gould, R. J.; Lynch, R. J.; Lynch, J. J.; Gaul, S. L.; Stranieri, M. T.; Sitko, G. R.; Holahan, M. A.; Glass, J. D.; Hamill T.; Gorham, L. M.; Prucksaritanont, T.; Baldwin, J. J.; Hartman, G. D. J. Med. Chem., 1997, 40, 1779.
147. Andrews, I. P.; Atkins, R. J.; Breen, G. F.; Carey, J. S.; Forth, M. A.; Morgan, D. O.; Shamji, A.; Share, A. C.; Smith, S. A. C.; Walsgrove, T. C.; Wells, A. S. Org. Proc. Res. Dev., 2003, 7, 655.
148. Atkins, R. J.; Banks, A.; Bellingham, R. K.; Breen, G. F.; Carey, J. S.; Etridge, S. K.; Hayes, J. F.; Hussain, N.; Morgan, D. O.; Oxley, P.;.Passey, S. C.; Walsgrove, T. C.; Wells, A. S. Org. Proc. Res. Dev., 2003, 7, 663.
149. Fray, M. J.; Cooper, K.; Parry, M. J.; Richardson, K.; Steele, J. J. Med. Chem., 1995, 38, 3514.
150. Fray, M. J.; Bull, D. J.; Cooper, K.; Parry, M. J.; Stefaniak, M. H.; J. Med. Chem., 1995, 38, 3524.
151. Ku, T. W.; Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Erhard, K. F.; Keennan, R. M.; Nichols, A. J.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M., Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem., 1995, 38, 9.
152. Keennan, R. M.; Miller, W. H.; Kwon, C.; Ali, F. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Hwang, S. M.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Wong, A. S.; Yuan, C. K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem., 1997, 40, 2289.
153. Keennan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, L.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem., 1999, 42, 545.
154. Micale, N.; Kozikowski, A. P.; Ettari, R.; Grasso, S.; Zappala, M.; Jeong, J. J.; Kumar, A.; Hanspal, M.; Chishti, A. H. J. Med. Chem., 2006, 49, 3064.
155. Nardi, D.; Masriani, E.; Degen, L. Swiss Patent 355,347. Chem. Abstr. 1975, 43480.
156. De Clercq, E. Il Farmaco, 1999, 54, 26.
157. De Clereq, E. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 258.
158. De Clercq, E. J. Med. Chem., 2005, 48, 1297.
159. Bellarosa, D.; Antonelli, G.; Bamabacioni, F.; Giannoti, D.; Viti, G.; Nannicini, R.; Giachetti, A.; Dianzani, F.; Witvrouw, M.; Pauwels, R.; Desmyter, J.; De Clercq, E. Antiviral Res., 1996, 30, 109.
160. O'Meara, J. A.; Yoakim, C.; Bonneau, P. R.; Bos, M.; Cordingley, M. G.; Deziel, R.; Doyon, L.; Duan, J.; Garneau, M.; Guse, I.; Landry, S.; Malenfant, E.; Naud, J.; Ogilvie, W. W.; Thavonekham, B.; Simoneau, B. J. Med. Chem., 2005, 48, 5580.
161. Kukla M. J.; Breslin, H. J.; Pauwels, R.; Fedde, C. L.; Miranda, M.; Scott, M. K.; Sherrill, R. G.; Raeymaekers, A.; Van Gelder, J.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; De Clereq, E.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem., 1991, 34, 746.
162. Breslin, H. J.; Kukla, M. J.; Ludovici, D. W.; Mohrbacher, R.; Ho, W.; Miranda, M.; Rodgers, J. D.; Hitchens, T. K.; Leo, G.; Gauthier, D. A.; Ho, C. Y.; Scott, M. C.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; Janssen P. A. J. J. Med. Chem., 1995, 38, 771.
163. Ho, W.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Ludovici, D. W.; Grous, P. P.; Diamond, C. J.; Miranda, M.; Rodgers, J. D.; Ho, C. Y.; De Clereq, E.; Panwels, R.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem., 1995, 38, 794.
164. Breslin, H. J.; Kukla, M. J.; Kromis, T.; Cullis, H.; De Knaep, F.; Pauwels, R.; Andries, K.; De Clercq, E.; Janssen,.M. A. C.; Janssen, P. A. J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2427.
165. Smerdon, S. J., Jager, J.; Wang, J.; Kohlstaedt, L. A.; Chirino, A. J.; Friedman, J. M.; Rice, P. A.; Steitz, T. A. Proc. Natl. Acad. USA, 1994, 91, 3911.
166. Janin, Y. L.; Aubertin, A. M.; Chiaroni, A.: Riche, C.; Monneret, C.; Bisagni, E.; Grierson, D. S. Tetrahedron, 1996, 52 15157.
167. Hsu, M. C.; Schutt, A. D.; Holly, M.; Slice, L. W.; Sherman, M. L; Richman, D. D.; Potash, M. J.; Volsky, D. J. Science, 1991, 254, 1799.
168. Cupelli, L. A.; Hsu, M. C. J. Virol., 1995, 69, 2640.
169. Hosmane, R. S.; Bhan, A.; Karpel, R.; Siriwardane, U.; Hosmane, N. S. J. Org. Chem., 1990, 55, 5882.
170. Carter, M. C.; Alber, D. G.; Baxter, R. C.; Bithell, S. K.; Budworth, J.; Chubb, A.; Cockerill, G. S.; Dowdell, V. C. L.; Henderson, E. A.; Keegan, S. J.; Kelsey, R. D.; Lockyer, M. J.; Stables, J. N.; Wilson, L. J.; Powell, K. L. J. Med. Chem., 2006, 49, 2311.