Expedient one-pot synthesis of novel chiral 2-substituted 5-phenyl-1,4-benzodiazepine scaffolds from amino acid-derived amino nitriles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 11, 2003, Pages 4582-4585

  Herrero, Susana ^a   García López, M Teresa ^a   Herranz, Rosario ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION;

ACYLATION; ALDEHYDES; ALKYLATION; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC COMPOUNDS;

5 PHENYL 1,4 BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; NITRILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0038102311     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034286c     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
2. (b) Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289.
3. (a) Davidson, J. R. J. Clin. Psychiatry 2001, 62, 46.
4. (b) McCall, W. V. J. Clin. Psychiatry 2001, 62, 27.
5. (c) Hanley, D. F.; Pozo, M. Int. J. Clin. Pract. 2000, 54, 30.
6. Hsu, M. C.; Schutt, A. D.; Holly, M.; Slice, L. W.; Sherman, M. I.; Richman, D. D.; Potash, M. J.; Volsky, D. J. Science 1991, 254, 1799.
7. Selnick, H. G.; Liverton, N. J.; Baldwin, J. J.; Butcher, J. W.; Claremon, D. A.; Elliott, J. M.; Freidinger, R. M.; King, S. A.; Libby, B. E.; McIntyre, C. J.; Pribush, D. A.; Remy, D. C.; Smith, G. R.; Tebben, A. J.; Jurkiewicz, N. K.; Lynch, J. J.; Salata, J. J.; Sanguinetti, M. C.; Siegl, P. K.; Slaughter, D. E.; Vyas, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3865.
8. (a) James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937.
9. (b) Liskamp, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 305.
10. (a) De Tullio, P.; Delarge, J.; Pirotte, B. Exp. Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 129.
11. (b) Keenan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med, Chem. 1999, 42, 545.
12. (c) Miller, W. H.; Alberts, D. P.; Bhatnagar, P. K.; Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Heerding, D. A.; Keenan, R. M.; Kwon, C.; Manley, P. J.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. C.; Haltiwanger, R. C.; Gowen, M.; Hwang, S. M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Azzarano, L. M.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 22.
13. (d) Albright, J. D.; Reich, M. F.; Delos Santos, E. G.; Dusza, J. P.; Sum, F. W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.; Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2442.
14. (e) Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Hickin, G.; Miller, N. D.; Woollard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 130.
15. (f) Dziadulewicz, E. K.; Brown, M. C.; Dunstan, A. R.; Lee, W.; Said, N. B.; Garratt, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 463.
16. (g) Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature 1982, 298, 759.
17. Herranz, R.; Suárez-Gea, M. L.; Vinuesa, S.; García-López, M. T. J. Org. Chem. 1993, 58, 5186.
18. Herranz, R.; Suárez-Gea, M. L.; García-López, M. T.; González-Muñiz, R.; Johansen, N. L.; Madsen, K.; Thogersen, H.; Suzdak, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8357.
19. Herrero, S.; Suárez-Gea, M. L.; González-Muñiz, R.; García-López, M. T.; Herranz, R.; Ballaz, S.; Barber, A.; Fortuño, A.; Del Rio, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 855.
20. Herrero, S.; Garcia-López, M. T.; Latorre, M.; Cenarruzabeitia, E.; Del Río, J. Herranz, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3866.
21. Bauer, A.; Weber, K. H. Z. Naturforsch. 1974, 29b, 670.
22. Walser, A.; Fryer, R. I. In Bicyclic Diazepines; Fryer, R. I., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991; pp 545 and 849.
23. Daugé, V.; Bohme, G. A.; Crawley, J. M.; Duriex, C.; Stutzman, J. M.; Feger, J.; Blanchard, J. C.; Roques, B. P. Synapse 1990, 6, 73.