Synthesis of a trisubstituted 1,4-diazepin-3-one-based dipeptidomimetic as a novel molecular scaffold

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 8, 1997, Pages 2527-2534

  Weitz, Iris S ^a   Pellegrini, Maria ^b   Mierke, Dale F ^b   Chorev, Michael ^a,c  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b CLARK UNIVERSITY   (United States)

^c HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAZEPINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030989391     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962257e     Document Type: Article

References (58)

1. Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino acids, Peptides, and Proteins; Weinstein, B. Ed.; Marcel Deker: New York, 1983; p 267.
2. Spatola, A. F.; Darlak, K. Tetrahedron 1988, 44, 821.
3. Spatola, A. F. In Methods in Neurosciences; Conn, P. M., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1993; pp 119-143.
4. Farmer, P. S. In Drug Design; Ariens, E. J., Ed.; Academic Press: New York, NY, 1980; Vol X, pp 19-43.
5. Olson, G. L.; Botin, D. R.; Pat Bonner, M.; Bos, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039.
6. Sawyer, T. K. In Peptide-Based Drug Design; Taylor, M. D., Amidon G. L., Eds.; American Chemical Society Washington, DC, 1995; pp 287-422.
7. Hirschmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278.
8. Holzemann, G, Kontakte (Darmstadt) 1991, 1, 3.
9. Holzemann, G, Kontakte (Darmstadt) 1991, 2, 55.
10. Morgan, B. A.; Gainor, J. A. Annu. Rep. Med. Chem. 1989, 24, 243.
11. Freidinger, R. M. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 270.
12. Rees, D. C. Annu. Rep. Med. Chem. 1993, 28, 59.
13. Wiley, R. A.; Rich, D. H. Med. Res. Rev. 1993, 13, 327.
14. Kopple, K. D. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1345.
15. Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Byk. G. Biopolymers 1991, 37, 745.
16. Byk, G.; Gilon, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 5687.
17. Toniolo, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 287.
18. Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 104.
19. DiMaio, J.; Belleau, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1989, 1687, and the references therein.
20. Kojima, Y.; Ikeda, Y.; Kumata, E.; Maruo, J.; Okamoto, A.; Hirotsu, K.; Shibata, K.; Ohsuka, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 468.
21. Yamashita, T.; Kojima, Y.; Hirotsu, K.; Ohsuka, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 33, 110.
22. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengeler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B.; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.: Donaldson, C.; Vale, W.; Maechler, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217.
23. Chorev, M.; Roubini, E.; Gilon, C.; Selinger, Z. Biopolymers 1991, 37, 725.
24. Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature (London) 1982, 298, 759.
25. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177.
26. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Gould, N. P.; Lundell, G. F.; Homnick, C. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; King, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1229.
27. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
28. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
29. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Newton, R. C.; Bergman, J. M.; Veber, D. F.; Freedman, S. B.; Smith, A. J.; Chapman, K. L.; Patel, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Freidinger, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 987.
30. Ku, T. W.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bean, J. W.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, L.; Eggleston, D. S.; Gleason, J. G.; Huffman, W. F.; Hwang, S.-M.; Jakas, D. R.; Karash, C. B.; Keenan, R. M.; Kopple, K. D.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8861.
31. Bondinell, W. E.; Keenan, R. M.; Miller, W. H.; Ali, F. E.; Allen, A. C.; De Brosse, C. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Haltiwanger, R. C.; Huffman, W. F.; Hwang, S.-M.; Jakas, D. R.; Koster, P. F.; Ku, T. W.; Lee, C. P.; Nichols, A. J.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Valocik, R. E.; Vasko-moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Yuan, C.-K. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 897.
32. Hsu, M.-C.; Schutt, A. D.; Holly, M.; Slice, L. W.; Sherman, M. I.; Richman, D. D.; Potash, M. J.; Volsky, D. J. Science 1991, 254, 1799.
33. James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C., Jr. Science 1993, 260, 1937.
34. Marsters, J. C., Jr.; McDowell, R. S.; Reynolds, M. E.; Oare, D. A.; Somers, T. C.; Stanley, M. S.; Rawson, T. E.; Struble, M. E.; Burdick, D. J.; Chan, K. S.; Duarte, C. M.; Paris, K. J.; Tom, J. Y. K.; Wan, D. T.; Xue, Y.; Burnier, J. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 949.
35. Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. J. Nature 1990, 343, 470.
36. Isono, K.; Uramoto, M.; Kusakabe, H.; Kimura, K.-I.; Izaki, K.; Nelson, C. C.; McCloskey, J. A. J. Antibiot. 1983, 38, 1617.
37. Ubukata, M.; Isono, K.; Kimura, K.-I.; Nelson, C. C.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 110, 4416.
38. Knapp, S.; Nandan, S.; Resnick, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5485.
39. Spada, M. R.; Ubukata, M.; Isono, K. Heterocycles 1992, 34, 1147.
40. Moore, W. J.; Luzzio, F. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6599.
41. Kim, K. S.; Cho, I. H.; Ahn, Y. H.; Park, J. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1783.
42. (a) Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661.
43. (b) Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
44. (c) DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds Cody, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909.
45. Pellegrini, M.; Weitz, I. S.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 43, 2430.
46. Adams, L. L.; Luzzio, F. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5387.
47. Guichard, G.; Benkirane, N.; Graff, R.; Muller, S.; Briand, J. Pept. Res. 1994, 7, 308.
48. (a) Brady, S. F.; Varga, S. L.; Freidinger, R. M.; Schwenk, D. A.; Mendlowski, M.; Holly, F. W.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 3101.
49. (b) Lyle, T. A.; Freidinger, R. M.; Nutt, R. F.; Honnick, C. F.; Saperstein, R.; Veber, D. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 29, 244.
50. (c) Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
51. (d) Said- Nejad, O. E.; Felder, E. R.; Mierke, D. F.; Yamazaki, T.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 145.
52. (a) Sasaki, Y.; Coy, D. H. Peptides 1987, 8, 119.
53. (b) Ron, D.; Laufer, R.; Frey, J.; Gilon, C.; Selinger, Z.; Chorev, M. In Substance P and Neurokinins; Henry, J. L., Coutre, R., Cuello, A. C., Pelletier, G., Quirion, R., Regoli, D., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1987; pp 144-145.
54. Anwer, M. K.; Spatola, A. F. Synthesis 1980, 929.
55. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
56. Rich, D. H.; Tam, J. P. Synthesis 1978, 46.
57. Baldwin, J. E.; Flinn, A. Tetrahedron. Lett. 1987, 28, 3605.
58. Valerio, R. M.; Alewood, P. E.; Hohns, R. B. Synthesis 1988, 786.