Acceleration of the drug discovery process: A combinatorial approach using NMR spectroscopy and virtual screening

Current Computer-Aided Drug Design

Volumn 3, Issue 1, 2007, Pages 33-49

  Morelli, Xavier ^a   Rigby, Alan C ^b  

^a CNRS   (France)

^b HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

High throughput docking; NMR; Structure based screening

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DIAGNOSIS; ITERATIVE METHODS; MOLECULES; PROTEINS;

COMBINATORIAL APPROACH; DRUG DISCOVERY; HIGH-THROUGHPUT DOCKING; IN-SILICO; NMR-SPECTROSCOPY; SCREENING APPROACHES; SMALL MOLECULES; STRUCTURE-BASED; STRUCTURE-BASED SCREENING; VIRTUAL SCREENING;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BERGAPTEN; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; COUMARIN; FUROCOUMARIN; METHOXSALEN; PILOCARPINE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B;

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER MODEL; COMPUTER PROGRAM; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; HIGH THROUGHPUT SCREENING; INTERNET; LIGAND BINDING; MACROMOLECULE; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROCESS OPTIMIZATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SCORING SYSTEM; SKIN DISEASE; STOCHASTIC MODEL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VALIDATION PROCESS;

EID: 33947158039     PISSN: 15734099     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340907780058718     Document Type: Review

References (163)

1. Venter, J.C.; Adams, M.D.; Myers, E.W.; Li, P.W.; Mural, R.J.; Sutton, G.G.; Smith, H.O.; Yandell, M.; Evans, C.A.; Holt, R.A.; Gocayne, J.D.; Amanatides, P.; Ballew, R.M.; Huson, D.H.; Wortman, J.R.; Zhang, Q.; Kodira, C.D.; Zheng, X.H.; Chen, L.; Skupski, M.; Subramanian, G.; Thomas, P.D.; Zhang, J.; Gabor Miklos, G.L.; Nelson, C.; Broder, S.; Clark, A.G.; Nadeau, J.; McKusick, V.A.; Zinder, N.; Levine, A.J.; Roberts, R.J.; Simon, M.; Slayman, C.; Hunkapiller, M.; Bolanos, R.; Delcher, A.; Dew, L; Fasulo, D.; Flanigan, M.; Florea, L.; Halpern, A.; Hannenhalli, S.; Kravitz, S.; Levy, S.; Mobarry, C.; Reinert, K.; Remington, K.; Abu-Threideh, J.; Beasley, E.; Biddick, K.; Bonazzi, V.; Brandon, R.; Cargill, M.; Chandramouliswaran, L; Charlab, R.; Chaturvedi, K.; Deng, Z.; Di Francesco, V.; Dunn, P.; Eilbeck, K.; Evangelista, C.; Gabrielian, A.E.; Gan, W.; Ge, W.; Gong, F.; Gu, Z.; Guan, P.; Heiman,T.J.; Higgins, M.E.; Ji, R.R.; Ke, Z.; Ketchum, K.A.; Lai, Z.; Lei, Y.; Li, Z.; Li, J.; Liang, Y.; Lin, X.; Lu, F.; Merkulov, G.V.; Milshina, N.; Moore, H.M.; Naik, A.K.; Narayan, V.A.; Neelam, B.; Nusskem, D.; Rusch, D.B.; Salzberg, S.; Shao, W.; Shue, B.; Sun, J.; Wang, Z.; Wang, A.; Wang, X.; Wang, J.; Wei, M.; Wides, R.; Xiao, C.; et al. Science, 2001, 291,1304.
2. Broder, S.; Venter, J.C. Curr. Opin. Biotechnol., 2000, 11, 581.
3. Swinney, D.C. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 801.
4. Drews, J.; Ryser, S. Nat. Biotechnol., 1997,15, 1318.
5. Drews, I.I. Drug Discov. Today, 2000, 5, 2.
6. Drews, J. Science, 2000, 287, 1960.
7. Hopkins, A.L.; Groom, C.R. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 727.
8. Fosslien, E. Ann. Clin. Lab. Sci., 2005, 35, 347.
9. Hawkey, C.J.; Fortun, P.J. Curr. Opin. Gastroenterol., 2005, 21 660.
10. Hopkins, A.L.; Groom, C.R. Ernst Schering Res. Found Workshop, 2003, 11.
11. Becker, O.M.; Marantz, Y.; Shacham, S.; Inbal, B.; Heifetz, A.; Kalid, O.; Bar-Haim, S.; Warshaviak, D.; Fichman, M.; Noiman, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 11304.
12. Bleicher, K.H.; Bohm, H.J.; Muller, K.; Alanine, A.I. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2, 369.
13. Roche, O.; Schneider, P.; Zuegge, J.; Guba, W.; Kansy, M.; Alanine, A.; Bleicher, K.; Danel, F.; Gutknecht, E.M.; Rogers-Evans, M.; Neidhart, W.; Stalder, H.; Dillon, M.; Sjogren, E.; Fotouhi, N.; Gillespie, P.; Goodnow, R.; Harris, W.; Jones, P.; Taniguchi, M.; Tsujii, S.; von der Saal, W.; Zimmermann, G.; Schneider, G. J. Med. Chem., 2002, 45, 137.
14. Yee, A.A.; Savchenko, A.; Ignachenko, A.; Lukin, J.; Xu, X.; Skarina, T.; Evdokimova, E.; Liu, C.S.; Semesi, A.; Guido, V.; Edwards, A.M.; Arrowsmith, C.H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16512.
15. Bradford, J.R.; Westhead, D.R. Bioinformatics, 2005, 21, 1487.
16. Lundstrom, K. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2004, 7, 431.
17. Folkers, G.E.; van Buuren, B.N.; Kaptein, R. J. Struct. Funct. Genomics, 2004, 5, 119.
18. Kennedy, G.C. Exs., 2000, 89, 1.
19. Fry, D.C.; Vassilev, L.T. J. Mol. Med., 2005, 83, 955.
20. Arkin, MR.; Wells, J.A. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 301.
21. Hajduk, P.J.; Huth, J.R.; Fesik, S.W. J. Med. Chem., 2005, 48, 2518.
22. Keskin, O.; Ma, B.; Rogale, K.; Gunasekaran, K.; Nussinov, R. Phys. Biol., 2005, 2, S24.
23. Lipinski, C.; Hopkins, A. Nature, 2004, 432, 855.
24. Lipinski, C.A. J. Pharmacol. Toxicol. Methods, 2000, 44, 235.
25. Lipinski, C.A.; Lombardo, F.; Dominy, B.W.; Feeney, P.J. Adv. Drug Deliv. Rev., 2001, 46, 3.
26. Rees, D.C.; Congreve, M.; Murray, C.W.; Carr, R. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 660.
27. Zartler, E.R.; Shapiro, M.J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 366.
28. Shuker, S.B.; Hajduk, P.J.; Meadows, R.P.;Fcsik, S.W. Science, 1996, 274, 1531.
29. Pellecchia, M.; Sem, D.S.; Wuthrich, K. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 211.
30. Schade, M.; Oschkinat, H. Curr. Opin. Drug Discov. Devel., 2005, 8, 365.
31. Sattler, M.; Liang, H.; Nettesheim, D.; Meadows, R.P.; Harlan, J.E.; Eberstadt, M.; Yoon, H.S.; Shuker, S.B.; Chang, B.S.; Minn, A.J.; Thompson, C.B.; Fesik, S.W. Science, 1997, 275, 983.
32. Vassilev, L.T.; Vu, B.T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lukacs, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E.A. Science, 2004, 303, 844.
33. Becattini, B.; Sareth, S.; Zhai, D.; Crowell, K.J.; Leone, M.; Reed, J.C.; Pellecchia, M. Chem. Biol., 2004, 11, 1107.
34. Becattini, B.; Kitada, S.; Leone, M.; Monosov, E.; Chandler, S.; Zhai, D.; Kipps, T.J.; Reed, J.C.; Pellecchia, M. Chem. Biol., 2004, 11, 399.
35. Graves, A.P.; Brenk, R.; Shoichet, B.K. J. Med. Chem., 2005, 48, 3714.
36. Ferrari, A.M.; Wei, B.Q.; Costantino, L.; Shoichet, B.K. J. Med. Chem., 2004, 47, 5076.
37. Abagyan, R.; Totrov, M. Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 375.
38. Brooijmans, N.; Kuntz, I.D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 2003, 32, 335.
39. Stockwell, B.R. Nature, 2004, 432, 846.
40. Muegge, I.; Enyedy, I.J. Curr. Med. Chem., 2004, 11, 693.
41. Becker, O.M.; Shacham, S.; Marantz, Y.; Noiman, S. Curr. Opin. Drug Discov. Devel., 2003, 6, 353.
42. Bissantz, C.; Logean, A.; Rognan, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1162.
43. Marcotte, E.M.; Pellegrini, M.; Thompson, M.J.; Yeates, T.O.; Eisenberg, D. Nature, 1999, 402, 83.
44. Marcotte, E.M.; Pellegrini, M.; Ng, H.L.; Rice, D.W.; Yeates, T.O.; Eisenberg, D. Science, 1999, 285, 751.
45. Shoichet, B.K. Nature, 2004, 432, 862
46. Brenk, R.; Irwin, J.J.; Shoichet, B.K. J. Biomol. Screen, 2005, 10, 667.
47. Bagby, S.; Tong, K.I.; Ikura, M. Methods Enzymol., 2001, 339, 20.
48. Watts, A. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 555.
49. Tucker, J.; Grisshammer, R. Biochem. J., 1996, 317, 891.
50. Creemers, A.F.; Klaassen, C.H.; Bovee-Geurts, P.H.; Kelle, R.; Kragl, U.; Raap, J.; de Grip, W.J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H.J. Biochemistry, 1999, 38, 7195.
51. Creemers, A.F.; Bovee-Geurts, P.H.; DeGrip, W.J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H.J. Biochemistry, 2004, 43, 16011.
52. Pellecchia, M.; Meininger, D.; Dong, Q.; Chang, E.; Jack R.; Sem, D.S. J. Biomol. NMR, 2002, 22, 165.
53. Lepre, C.A.; Moore, J.M.; Peng, J.W. Chem. Rev., 2004, 104, 3641.
54. Palmer, A.G., 3rd. Chem. Rev., 2004, 104, 3623.
55. Riek, R.; Wider, G.; Pervushin, K.; Wuthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 96, 4918.
56. Pervushin, K. J. Biomol. NMR, 2001, 20, 275.
57. Pellecchia, M.; Becattini, B.; Crowell, K.J.; Fattorusso, R.; Forino, M.; Fragai, M.; Jung, D.; Mustelin, T.; Tautz, L. Expert Opin. Ther. Targets, 2004, 8, 597.
58. Tian, F.; Valafar, H.; Prestegard, J.H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11791.
59. Prestegard, J.H.; Bougault, C.M.; Kishore, A.I. Chem. Rev., 2004, 104,3519.
60. Cowburn, D.; Shekhtman, A.; Xu, R.; Ottesen, J.J.; Muir, T.W. Methods Mol. Biol., 2004, 278, 47.
61. Goto, N.K.; Gardner, K.H.; Mueller, G.A.; Willis, R.C.; Kay, L.E. J. Biomol. NMR, 1999, 13, 369.
62. Pervushin, K.; Riek, R.; Wider, G.;Wuthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 12366.
63. Zartler, E.R.; Hanson, J.; Jones, B.E.; Kline, A.D.; Martin, G.; Mo, H.; Shapiro, M.J.; Wang, R.; Wu, H.; Yan, J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10941.
64. Pellecchia, M. Chem. Biol., 2005, 12, 961.
65. Hajduk, P.J.; Betz, S.F.; Mack, J.; Ruan, X.; Towne, D.L.; Lerner, C.G.; Beutel, B.A.; Fesik, S.W. J. Biomol. Screen., 2002, 7, 429.
66. Clarkson, J.; Campbell, I.D. Biochem. Soc. Trans., 2003, 31, 1006.
67. Issaeva, N.; Bozko, P.; Enge, M.; Protopopova, M.; Verhoef, L.G.; Masucci, M.; Pramanik, A.; Selivanova, G. Nat. Med., 2004, 10, 1321.
68. D'Silva, L.; Ozdowy, P.; Krajewski, M.; Rothweiler, U.; Singh, M.; Holak, T.A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13220.
69. Krajewski, M.; Ozdowy, P.; D'Silva, L.; Rothweiler, U.; Holak, T.A. Nat. Med., 2005, 11, 1135.
70. Jencks, W.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 4046.
71. Oltersdorf, T.; Elmore, S.W.; Shoemaker, A.R.; Armstrong, R.C.; Augeri, D.J.; Belli, B.A.; Bruncko, M.; Deckwerth, T.L.; Dinges, J.; Hajduk, P.J.; Joseph, M.K.; Kitada, S.; Korsmeyer, S.J.; Kunzer, A.R.; Letai, A.; Li, C.; Mitten, M.J.; Nettesheim, D.G.; Ng, S.; Nimmer, P.M.; O'Connor, J.M.; Oleksijew, A.; Petros, A.M.; Reed, J.C.; Shen, W.; Tahir, S.K.; Thompson, C.B.; Tomaselli, K.J.; Wang, B.; Wendt, M.D.; Zhang, H.; Fesik, S.W.; Rosenberg, S.H. Nature, 2005, 435, 677.
72. Mao, H.; Hajduk, P.J.; Craig, R.; Bell, R.; Borre, T.; Fesik, S.W. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10429.
73. Becattini, B.; Pellecchia, M. Chemistry, 2006, 12, 2658.
74. Mayer, M.; Meyer, B. J. Med. Chem., 2000, 43, 2093.
75. Ni, F. Prog. NMR Spectrosc., 1994, 26, 517.
76. Fejzo, J.; Lepre, C.A.; Peng, J.W.; Bemis, G.W.; Ajay; Murcko, M.A.; Moore, J.M. Chem. Biol., 1999, 6, 755.
77. McGovern, S.L.; Caselli, E.; Grigorieff, N.; Shoichet, B.K. J. Med. Chem., 2002, 45, 1712.
78. Huth, J.R.; Mendoza, R.; Olejniczak, E.T.; Johnson, R.W.; Cothron, D.A.; Liu, Y.; Lerner, C.G.; Chen, J.; Hajduk, P.J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 217.
79. Epps, D.E.; Taylor, B.M. Anal. Biochem., 2001, 295, 101.
80. Hajduk, P.J.; Mack, J.C.; Olejniczak, E.T.; Park, C.; Dandliker, P.J.; Beutel, B.A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2390.
81. Wang, B.; Raha, K.; Merz, K.M., Jr. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11430.
82. Wang, B.; Merz, K.M., Jr. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5310.
83. McCoy, M.A.; Wyss, D.F. J. Biomol. NMR, 2000, 18, 189.
84. McCoy, M.A.; Wyss, D.F. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11758.
85. Wang, B.; Hinton, J.F,; Pulay, P. J. Comput. Chem., 2002, 23, 492.
86. Wang, B.; Brothers, E.N.; van der Vaart, A.; Metz, K.M., Jr. J. Chem. Phys., 2004, 120, 11392.
87. Kitchen, D.B.; Decornez, H.; Furr, J.R.; Bajorath, J. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 935.
88. Mayer, M.; Meyer, B. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6108.
89. McCoy, M.A.; Senior, M.M.; Wyss, D.F. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7978.
90. Seidler, J.; McGovern, S.L.; Doman, T.N.; Shoichet, B.K. J. Med. Chem., 2003, 46, 4477.
91. Bonvin, A.M.; Boelens, R.; Kaptein, R. Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 501.
92. Homans, S.W. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 290.
93. Hann, M.M.; Leach, A.R.; Harper, G. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2001, 41, 856.
94. Hodgson, J. Nat. Biotechnol., 2001, 19, 722.
95. Congreve, M.; Carr, R.; Murray, C.; Jhoti, H. Drug Discov. Today, 2003, 8, 876.
96. Hopkins, A.L.; Groom, C.R.; Alex, A. Drug Discov. Today, 2004, 9, 430.
97. Carr, R.A.; Congreve, M.; Murray, C.W.; Rees, D.C. Drug Discov. Today, 2005, 10, 987.
98. Kubinyi, H. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2, 665.
99. Vieth, M.; Siegel, M.G.; Higgs, R.E.; Watson, I.A.; Robertson, D.H.; Savin, K.A.; Durst, G.L.; Hipskind, P.A. J. Med. Chem., 2004, 47, 224.
100. Bajorath, J. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 882.
101. Taylor, R.D.; Jewsbury, P.J.; Essex, J.W. J. Comput. Aided Mol. Des., 2002, 16, 151.
102. Jansen, J.M.; Martin, E.J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 359.
103. Oprea, T.I.; Matter, H. Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 349.
104. Goodsell, D.S.; Morris, G.M.; Olson, A.J. J. Mol. Recognit., 1996, 9, 1.
105. Friesner, R.A.; Banks, J.L.; Murphy, R.B.; Halgren, T.A.; Klicic, J.J.; Mainz, D.T.; Repasky, M.P.; Knoll, E.H.; Shelley, M.; Perry, J.K.; Shaw, D.E.; Francis, P.; Shenkin, P.S. J. Med. Chem., 2004, 47, 1739.
106. Jain, A.N. J. Med. Chem., 2003, 46, 499.
107. Jones, G.; Willett, P. Curr. Opin. Biotechnol., 1995, 6, 652.
108. Wang, R.; Lu, Y.; Wang, S. J. Med. Chem., 2003, 46, 2287.
109. Kontoyianni, M.; McClellan, L.M.; Sokol, G.S. J. Med. Chem., 2004, 47, 558.
110. Kellenberger, E.; Rodrigo, J.; Muller, P.; Rognan, D. Proteins, 2004, 57, 225.
111. Ferrara, P.; Gohlke, H.; Price, D.J.; Klebe, G.; Brooks, C.L., 3rd. J. Med. Chem., 2004, 47, 3032.
112. Halperin, I.; Ma, B.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Proteins, 2002, 47, 409.
113. Velec, H.F.; Gohlke, H.; Klebe, G. J. Med. Chem., 2005, 48, 6296.
114. Kontoyianni, M.; Sokol, G.S.; McClellan, L.M. J. Comput. Chem., 2005, 26, 11.
115. Van Drie, J.H.; Weininger, D.; Martin, Y.C. J. Comput. Aided Mol. Des., 1989, 3, 225.
116. Martin, Y.C.; Danaher, E.B.; May, C.S.; Weininger, D.; Van Drie, J.H. Prog. Clin. Mol. Res., 1989, 291, 177.
117. Kuntz, I.D.; Blaney, J.M.; Oatley, S.J.; Langridge, R.; Ferrin, T.E. J. Mol. Biol., 1982, 161, 269.
118. Trosset, J.Y.; Scheraga, H.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998 95, 8011.
119. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R.C.; Leach, A.R.; Taylor, R. J. Mol. Biol., 1997, 267, 727.
120. Baxter, C.A.; Murray, C.W.; Clark, D.E.; Westhead, D.R.; Eldridge, M.D. Proteins, 1998, 33, 367.
121. Morris, G.M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R.S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Computational Chemistry, 1998, 19, 1639.
122. Morris, G.M.; Goodsell, D.S.; Huey, R.; Olson, A.J. J Comput. Aided Mol. Des., 1996, 10, 293.
123. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R.C. J. Mol. Biol., 1995, 245, 43.
124. Nissink, J.W.; Murray, C.; Hartshorn, M.; Verdonk, M.L.; Cole, J.C.; Taylor, R. Proteins, 2002, 49, 457.
125. MOE. Chemical Computing Group, Inc, Quebec, Canada 2002.
126. Baudry, J.; Li, W.; Pan, L.; Berenbaum, M.R.; Schuler, M.A. Protein Eng., 2003, 16, 577.
127. Eldridge, M.D.; Murray, C.W.; Auton, T.R.; Paolini, G.V.; Mee, R.P. J. Comput. Aided Mol. Des., 1997, 11, 425.
128. Murray, C.W.; Baxter, C.A.; Frenkel, A.D. J. Comput. Aided Mol. Des., 1999, 13, 547.
129. Halgren, T.A.; Murphy, R.B.; Friesner, R.A.; Beard, H.S.; Frye, L.L.; Pollard, W.T.; Banks, J.L. J. Med. Chem., 2004, 47, 1750.
130. Jorgensen, W.L.; Maxwell, D.S.; Rives, J.T. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11225.
131. Cole, J.C.; Murray, C.W.; Nissink, J.W.; Taylor, R.D.; Taylor, R. Proteins, 2005, 60, 325.
132. Krovat, E.M.; Langer, T. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1123.
133. Leach, A.R. J. Comp. Chem., 1992, 13, 730.
134. Kramer, B.; Rarey, M.; Lengauer, T. Proteins, 1999, 37, 228.
135. Shoichet, B.K.; Kuntz, I.D. J. Mol. Biol., 1991, 221, 327.
136. Ewing, T.J.; Makino, S.; Skillman, A.G.; Kuntz, I.D. J. Comput. Aided Mol. Des., 2001, 15, 411.
137. Oshiro, C.M.; Kuntz, I.D.; Dixon, J.S. J. Comput. Aided Mol. Des., 1995, 9, 113.
138. Meng, E.C.; Shoichet, B.K.; Kuntz, I.D. J. Comp. Chem., 1992, 13, 505.
139. Doman, T.N.; McGovern, S.L.; Witherbee, B.J.; Kasten, T.P.; Kurumbail, R.; Stallings, W.C.; Connolly, D.T.; Shoichet, B.K. J. Med. Chem., 2002, 45, 2213.
140. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Klebe, G. J. Mol. Biol., 1996, 261, 470.
141. Lengauer, T.; Rarey, M. Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 402.
142. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T. J. Comput. Aided Mol. Des., 1997, 11, 369.
143. Bohm, H.J. J. Comput. Aided Mol. Des., 1992, 6, 61.
144. Klebe, G. J. Mol. Biol., 1994, 237, 212.
145. Schellhammer, I.; Rarey, M. Proteins, 2004, 57, 504.
146. Gruneberg, S.; Stubbs, M.T.; Klebe, G. J. Med. Chem., 2002, 45, 3588.
147. Welch, W.; Ruppert, J.; Jain, A.N. Chem. Biol., 1996, 3, 449.
148. Miller, M.D.; Kearsley, S.K.; Underwood, D.J.; Sheridan, R.P. J. Comput. Aided Mol. Des., 1994, 8, 153.
149. Stahl, M.; Rarey, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 1035.
150. Carlson, H.A.; McCammon, J.A. Mol. Pharmacol., 2000, 57, 213.
151. Antes, I.; Merkwirth, C.; Lengauer, T. J. Chem. Inf. Mod., 2005, 45, 1291.
152. Mooij, W.T.; Verdonk, M.L. Proteins, 2005, 61, 272.
153. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 2644.
154. Klon, A.E.; Glick, M.; Tboma, M.; Acklin, P.; Davies, J.W. J. Med. Chem., 2004, 47, 2743.
155. Clark, R.D.; Strizhev, A.; Leonard, J.M.; Blake, J.F.; Matthew, J.B. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 281.
156. Yang, J.M.; Chen, Y.F.; Shen, T.W.; Kristal, B.S.; Hsu, D.F. J. Chem. Inf. Model., 2005, 45, 1134.
157. Bissantz, C.; Folkers, G.; Rognan, D. J. Med. Chem., 2000, 43, 4759.
158. Xing, L.; Hodgkin, E.; Liu, Q.; Sedlock, D. J. Comput. Aided Mol. Des., 2004, 18, 3 33.
159. Klon, A.E.; Glick, M.; Davies, J.W. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 2216.
160. Bertini, I.; Fragai, M.; Giachetti, A.; Luchinat, C.; Maletta, M.; Parigi, G.; Yeo, K.J. J. Med. Chem., 2005, 48, 7544.
161. Boehm, H.J.; Boehringer, M.; Bur, D.; Gmuender, H.; Huber, W.; Klaus, W.; Kostrewa, D.; Kuehne, H.; Luebbers, T.; Meunier-Keller, N.; Mueller, F. J. Med. Chem., 2000, 43, 2664.
162. Oost, T.K.; Sun, C.; Armstrong, R.C.; Al-Assaad, A.S.; Betz, S.F.; Deckwerth, T.L.; Ding, H.; Elmore, S.W.; Meadows, R.P.; Olejniczak, E.T.; Oleksijew, A.; Oltersdorf, T.; Rosenberg, S.H.; Shoemaker, A.R.; Tomaselli, K.J.; Zou, H.; Fesik, S.W. J. Med. Chem., 2004, 47, 4417.
163. Vogtherr, M.; Fiebig, K. Exs., 2003, 93, 183.