Syntheses around the transglycosylation step in peptidoglycan biosynthesis

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4610-4660

  Welzel, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BACTERIA; ENZYMES; LIPIDS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; POLYPEPTIDES; POLYSACCHARIDES;

MOENOMYCINS; MONOMERIC PRECURSOR; NISIN; PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS; RAMOPLANIN; TRANSGLYCOSYLATION;

BIOSYNTHESIS;

DRUG DERIVATIVE; MURAMYL NAC (PENTAPEPTIDE)PYROPHOSPHORYL UNDECAPRENOL; MURAMYL-NAC-(PENTAPEPTIDE)PYROPHOSPHORYL-UNDECAPRENOL; PEPTIDOGLYCAN; URIDINE DIPHOSPHATE N ACETYLMURAMIC ACID;

BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; GLYCOSYLATION; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CYCLIZATION; GLYCOSYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDOGLYCAN; STEREOISOMERISM; URIDINE DIPHOSPHATE N-ACETYLMURAMIC ACID;

EID: 30744442513     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040634e     Document Type: Review

References (307)

1. Bugg, T. D. H.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 199.
2. Review: Bugg, T. D. H. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D., Nakanishi, K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1999; Vol. 3, p 241.
3. Review: Van Heijenoort, J. Glycobiology 2001, 11, 25R.
4. In fact, it is a two-step process with an acylated enzyme intermediate.
5. Goffin, C.; Ghuysen, J.-M. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998, 62, 1079 and references therein.
6. Scheffers, D.-J.; Jones, L. F.; Errington, J. Mol. Microbiol. 2004, 51, 749.
7. Di Guilimi, A. M.; Dessert, A.; Dideberg, O.; Fernet, T. Curr. Pharm. Biotechnol. 2002, 3, 63.
8. Terrak, M.; Ghosh, T. K.; van Heijenoort, J.; van Beemen, J.; Lampilas, M.; Aszodi, J.; Ayala, J. A.; Ghuysen, J.-M.; Nguyen-Destèche, M. Mol. Microbiol. 1999, 34, 350 and references therein.
9. In fact, on SDS-polyacrylamide gels PBP1b consists of at least three bands of varying intensity. However, each of the three components has been shown to possess both transglycosylase and transpeptidase activity. See: Nicholas, R. A.; Lamson, D. R.; Schultz, D. E. J. Biol. Chem. 1993, 5632 and references therein.
10. Schwartz, B.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Wang, Y.; Stein, R. L. Biochemistry 2002, 41, 12552.
11. Di Guilmi, A. M.; Dessen, A.; Dideberg, O.; Vernet, T. J. Bacteriol. 2003, 185, 1650.
12. Barrett, D. H.; Chen, L.; Littermann, N. K.; Walker, S. Biochemistry 2004, 43, 12375.
13. See also ref 8.
14. Barrett, D.; Leimkuhler, C.; Chen, L.; Walker, D.; Kahne, D.; Walker, S. J. Bacteriol. 2005, 187, 2215.
15. Di Guilmi, A. M.; Dessen, A.; Dideberg, O.; Fernet, T. J. Bacteriol. 2003, 185, 4418.
16. Wong, C.-H.; Ritter, T. K. Angew. Chem. 2001, 113, 3616;
17. Wong, C.-H.; Ritter, T. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3508.
18. A recent review on transglycosylase inhibition: Goldman, R. C.; Gange, D. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 801.
19. Volmer, W.; Höltje, J.-V. J. Bacteriol. 2004, 186, 5978 and references therein.
20. It should be mentioned, however, that in in vitro experiments the time courses of the transglycosylation and the transpeptidation differed. The transpeptidation reaction occurred on a longer time scale than the glycosyl transfer. See ref 31.
21. Dmitriev, B. A.; Ehlers, S.; Rietschel, W. T. Med. Microbiol. Immunol. 1999, 187, 173.
22. Dmitriev, B. A.; Toukach, F. V.; Holst, O.; Rietschel, E. T.; Ehlers, S. J. Bacteriol. 2004, 186, 7141.
23. Dmitriev, B. A.; Toukach, F. V.; Schaper, K. J.; Holst, O.; Rietschel, E. T.; Ehlers, S. J. Bacteriol. 2003, 185, 3458.
24. Ward, J. B.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1973, 135, 721.
25. Review: Ward, J. B. Pharmacol. Ther. 1984, 25, 327.
26. Fuchs-Cleveland, E.; Gilvarg, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 4200.
27. Weston, A.; Ward, J. B.; Perkins, H. R. J. Gen. Microbiol. 1977, 99, 171.
28. See also, Koch, A. L. Res. Microbiol. 1998, 149, 689.
29. For work describing syntheses of the disaccharide peptide part, see: (a) Chowdhury, A. R.; Siriwardeny, A.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7805.
30. (b) Hesek, D.; Lee, M.; Morio, K.-I.; Mobashery, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2137 and references therein.
31. Note that the peptide side chain here contains a Gln rather than a Glu residue.
32. VanNieuwenhze, M. S.; Mauldin, S. C.; Zia-Ebrahimi, M.; Winger, B. E.; Hornback, W. J.; Saha, S. L.; Aikins, J. A.; Blaszczak, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3656.
33. Schwartz, B.; Markwalder, J. A.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11638.
34. Ye, X.-X.; Lo, M.-C.; Brunner, L.; Walker, D.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3155.
35. Goldman, R. C.; Baizman, E. R.; Longley, C. B.; Branstrom, A. A. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 183, 209.
36. Breukink, E.; van Heusden, H. E.; Vollmerhaus, P. J.; Swiezewska, E.; Brunner, L.; Walker, S.; Heck, A. J. R.; de Kruifff, B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 19898.
37. Di Guilmi, A. M.; Dessen, A.; Dideberg, O.; Fernet, T. J. Bacteriol. 2003, 185, 4418.
38. Review: Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem. 1999, 111, 2230;
39. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096.
40. Review: Gao, Y. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 100.
41. Review: Süssmuth, R. D. ChemBioChem 2002, 3, 295.
42. Review: Williams, D. H. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469.
43. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284, 507.
44. Bugg, T. D.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408.
45. Bugg, T. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2017.
46. Arthur, M.; Courvalin, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563.
47. Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308.
48. Lee, J.-G.; Sagui, C.; Roland, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8384 and references therein.
49. Vollmerhaus, P. J.; Breukink, E.; Heck, A. J. R. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1556 and references therein.
50. Allen, N. E.; Nicas, T. I. FEMS Microbiol. Rev. 2003, 26, 511.
51. Candiani, G.; Abbondi, M.; Borgonovi, M.; Romanò, G.; Parenti, F. J. Antimicrob. Chemother. 1999, 44, 179.
52. Nagarajan, R. J. Antibiot. 1993, 46, 1181.
53. Nicolaou, K. C.; Cho, S. Y.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3798.
54. For leading references, see: (a) van Bambeke, F.; van Laethem, Y.; Courvalin, P.; Tulkens, P. M. Drugs 2004, 64, 913.
55. (b) Leadbetter, M. R.; Adams, S. M.; Bazzini, B.; Fatheree, P. R.; Karr, D. E.; Kranse, K. M.; Lain, B. M. T.; Linsell, M. S.; Nodwell, M. B.; Pace, J. L.; Quast, K.; Shaw, J.-P.; Soriano, E.; Trapp, S. G.; Villena, J. D.; Wu, T. X.; Christensen, B. G.; Juduee, J. K. J. Antibiot. 2004, 57, 326.
56. (c) King, A.; Phillips, I.; Kaniga, K. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 797.
57. (d) Mushtaq, S.; Warner, M.; Johnson, A. P.; Livermore, D. M. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 54, 617.
58. (e) Judice, J. K.; Pace, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4165.
59. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. Chem. Rev. 2005, 105, 425.
60. Malabarba, A.; Ciabatti, R. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1759.
61. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem. 1999, 111, 1265;
62. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
63. Williams, D. H.; Stephens, E.; O'Brien, D. E.; Zhou, M. Angew. Chem. 2004, 116, 6760;
64. Williams, D. H.; Stephens, E.; O'Brien, D. E.; Zhou, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6596 and references therein.
65. Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. Y.; Winssinger, N.; Labischinski, H.; Endermann, R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3824 and references therein.
66. Ahrend, K. A.; Olsen, J. A.; Wakao, M.; Trias, J.; Ellman, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1683.
67. Jain, R. K.; Trias, J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8740 and references therein.
68. See also, Chiosis, G.; Boneea, I. G. Science 2001, 293, 1484. G. Boneea I. G.
69. Printsevskayaa, S. S.; Pavlov, A. Y.; Olsufyeva, E. N.; Mirchink, E. P.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 1204.
70. Printsevskayaa, S. S.; Pavlov, A. Y.; Olsufyeva, E. N.; Mirehink, E. P.; Isakova, E. B.; Reznikeva, M. I.; Goldman, R. C.; Branstrom, A. A.; Baizman, E. R.; Langley, C. B.; Sztaricskai, F.; Batta, G.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2002, 45, 1340.
71. See also, (a) Kerns, R.; Dong, S. D.; Fukuzawa, S.; Carbeck, J.; Kohler, J.; Silver, L.; Kahne, D. J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12608.
72. (b) Eggert, U.; Ruiz, N.; Falcone, B. V.; Branstrom, A. A.; Goldman, R. C.; Silhavy, T. J.; Kahne, D. Science 2001, 294, 361.
73. (c) Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D. Tetrahedron 2002, 58, 6585.
74. (d) Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Shaw, S. J.; Lateur, J. V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722.
75. See also, Goldman, R. C.; Baizman, E. R.; Langley, C. B.; Branstrom, A. A. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 183, 209.
76. Sinha Roy, R.; Yang, P.; Kodali, S.; Xiong, Y.; Kim, R. M.; Griffin, P. R.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Chapman, K. Chem. Biol. 2001, 8, 1095.
77. Kiln, S. J.; Cegelski, L.; Studelska, D. R.; O'Connor, R. D.; Mehta, A. K.; Schaefer, J. Biochemistry 2002, 41, 6967.
78. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2933.
79. For tracing the activity differences between glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics back to a genetic basis, see ref 52
80. Eggert, U. S.; Ruiz, N.; Faleone, B. V.; Branstrom, A. A.; Goldman, R. C.; Silhavy, T. J.; Kahne, D. Science 2001, 294, 361.
81. See also ref 53.
82. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; p 239 ff.
83. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1982, 94, 614;
84. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 567.
85. Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trottter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem. 1998, 110, 2864;
86. Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trottter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700.
87. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, M. R.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem. 1998, 110, 2868;
88. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, M. R.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
89. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411.
90. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
91. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
92. Evans, D. A.; Evrard, D. A.; Rychnoswsky, S. D.; Früh, T.; Whittingham, W. G.; DeVries, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1189.
93. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
94. Burk, M. J.; Allen, G. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7054.
95. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 1207.
96. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. 1998, 110, 2872;
97. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708 and references therein.
98. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. 1998,110, 2879;
99. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714 and references therein.
100. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koubis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem. 1998, 110, 2881;
101. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koubis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2717 and references therein.
102. David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
103. For ruthenium-mediated SNAr reactions in synthetic approaches to the ristocetin aglycon, see: Pearson, A. J.; Cui, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2639.
104. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711.
105. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; AcAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416.
106. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862.
107. Boger, D. L.; Miyaka, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226.
108. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jiu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004.
109. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21,356 and references therein.
110. For leading references, see: Hartwig, W. In Methodes of Organic Synthesis, 4th ed.; Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, Germany, New York, 1995; Vol. E 21a (Steroselective Synthesis), p 1041.
111. Paul, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373.
112. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
113. Bal, B. S.; Childers, W. E., Jr.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
114. Carpino, L. A.; Tsao, J.-H.; Ringsdorf, H.; Fell, E.; Hettrich, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 358.
115. Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455.
116. Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91.
117. Thompson, C.; Go, M.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237.
118. Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Shaw, S. J.; LaTour, J. V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722.
119. Leimkuhler, C.; Chen, Z.; Kruger, R. G.; Oberthür, Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 599.
120. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem. 1999, 111, 253;
121. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
122. See ref 104 and references therein.
123. For leading references, see: Yang, J.; Hoffmeister, D.; Liu, L.; Fu, X.; Thorson, J. S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1577.
124. Oberthür, M.; Leimkuhler, C.; Kruger, R. G.; Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10747.
125. Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.; Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 1997, 4, 195.
126. Baltz, R. H. Chem. Biol. 2002, 9, 1268 and references therein.
127. Losey, H. C.; Peczuh, M. W.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Pelczer, I.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 4745.
128. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem. 2003, 115, 752;
129. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730.
130. Borghi, A.; Ferrari, P.; Gallo, G. G.; Zanol, M.; Zerilli, L. F.; Lancini, G. C. J. Antibiot. 1991, 44, 1444.
131. Review: McCafferty, D. G.; Cudic, P.; Frankel, B. A.; Barkallah, S.; Kruger, R. G.; Li, W. Biopolymers 2002, 66, 261.
132. (a) Brotz, H.; Josten, M.; Wiedemann, I.; Schneider, U.; Gotz, F.; Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Mol. Micobiol. 1998, 30, 317.
133. (b) Brotz, H.; Bierbaum, G.; Leopold, K.; Reynolds, P. E.; Sahl, H. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 154.
134. For leading references, see ref 110.
135. Lo, M.-C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540.
136. Hu, Y.; Helm, J. S.; Chen, L.; Ye, X.-Y.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8736 and references therein.
137. Walker, S.; Chen, L.; Hu, Y.; Rew, Y.; Shin, D.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2005, 105, 449.
138. Kurz, M.; Guba, W. Biochemistry 1996, 35, 12570.
139. Lo, M.-C.; Helm, J. S.; Sarngadharan, G.; Pelczer, I.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8640.
140. Cudic, P.; Kranz, J. K.; Behenna, D. C.; Kruger, R. G.; Tadess, H.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.; McCafferty, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7384.
141. Hu, Y.; Helm, J. S.; Chen, L.; Ye, X.-Y.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8736.
142. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. L.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1877 and references therein.
143. Brady, S.; Varga, S. L.; Freidinger, R. M.; Schwenk, D. A.; Mendlowski, M.; Holly, F. W.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 3101.
144. Rich, D. H.; Bhatnagar, P.; Mathiaparanam, P.; Grant, J. A.; Tam, J. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 296.
145. Weinreb, S. M.; Demko, D. M.; Lessen, T. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2099.
146. Huang, J.; Widkanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2657.
147. Boger, D. L.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Meier, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6770.
148. Nuñez, M. T.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1928 and references therein.
149. Murugan, R.; Scriven, E. F. V. Aldrichimica Acta 2003, 36, 21.
150. Boekman, R. K., Jr.; Potenza, J. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1411.
151. Rew, Y.; Shin, D.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1041.
152. For semisynthetic analogues with different lipid chains, see: (a) Ciabatti, R.; Cavalleri, B. Eur. Patent 337203, 1989;
153. Ciabatti, R.; Cavalleri, B. Chem. Abstr. 1990, 121, 179893.
154. (b) Ciabatti, R.; Maffioli, S.; Checchia, A.; Romano, G.; Candiani, G.; Panzone, G. WO 2003-EP1961 20030226, 2003;
155. Ciabatti, R.; Maffioli, S.; Checchia, A.; Romano, G.; Candiani, G.; Panzone, G. Chem. Abstr. 2003, 139, 261566.
156. Chen, L.; Yuan, Y.; Helm, J. S.; Hu, Y.; Rew, Y.; Shin, D.; Boger, D. L.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7462.
157. Review: Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62.
158. Review: Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633.
159. Jung, G. Angew. Chem. 1991, 103, 1067;
160. Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1051.
161. Brötz, H.; Sahl, H.-G. J. Antimicrob. Chemother. 2000, 46, 1 and references therein.
162. Bonev, B. B.; Chan, W. C.; Bycroft, B. W.; Roberts, G. C. K.; Watts, A. Biochemistry 2000, 39, 11425 and references therein.
163. Van Heusden, H. E.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Biochemistry 2002, 41, 12171 and references therein.
164. Hsu, S.-T. D.; Breukink, E.; Tischenko, E.; Lutters, M. A. G.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; Bonvin, A. M. J. J.; van Nuland, N. A. J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 963.
165. Fukase, K.; Kitazawa, M.; Sano, A.; Shimbo, K.; Horimoto, S.; Fujita, H.; Kubo, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2227.
166. Wakamiya, T.; Shimbo, K.; Sano, K.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2044.
167. Kamber, B.; Hartmann, A.; Eisler, K.; Riniker, B.; Rink, H.; Sieber, P.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 899.
168. Harpp, D. N.; Gleason, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 3259.
169. Harpp, D. N.; Gleason, J. G. J. Org. Chem. 1971, 36, 71.
170. Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3131.
171. Fukase, K.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2505.
172. Fukase, K.; Kitazawa, M.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1838.
173. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 2041.
174. Fukase, K.; Oda, Y.; Kubo, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1758.
175. Kim, S.; Chang, H.; Ko, Y. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1341.
176. Method development for the chemical and enzymatic synthesis of lanthionine-containing peptides has been summarized: Paul, M.; van der Donk, W. A. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 343.
177. Ghalit, N.; Rijkers, D. T. S.; Kemmink, J.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 192.
178. Ghalit, N.; Poor, A. J.; Fürstner, A.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2961.
179. Huber, G. In Antibiotics; Hahn, F. E., Ed.; Springer: Berlin, 1979; Vol. V/1, pp 135-153.
180. Slusarchyk, W. A. Biotechnol. Bioeng. 1971, 13, 399.
181. Fehlhaber, H.-W.; Girg, M.; Seibert, G.; Hobert, K.; Welzel, R; van Heijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1990, 46, 1557 and references therein.
182. Donnerstag, A.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Haessner, R. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 1031.
183. Kurz, M.; Guba, W.; Vertesy, L. Eur. J. Biochem. 1998, 252, 500.
184. Henning, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Haessner, R. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 615.
185. Scherkenbeck, J.; Hiltmann, A.; Hobert, K.; Bankova, W.; Siegels, T.; Kaiser, M.; Müller, D.; Veith, H. J.; Fehlhaber, H.-W.; Seibert, G.; Markus, A.; Limbert, M.; Huber, G.; Böttger, D.; Stärk, A.; Takahashi, S.; van Heijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1993, 49, 3091.
186. Donnerstag, A.; Marzian, S.; Müller, D.; Welzel, P.; Böttger, D.; Stärk, A.; Fehlhaber, H.-W.; Markus, A. Tetrahedron 1995, 51, 1931.
187. Hessler-Klintz, M.; Hobert, K.; Biallass, A.; Siegels, T.; Hiegemann, M.; Maulshagen, A.; Müller, D.; Welzel, P.; Huber, G.; Böttger, D.; Markus, A.; Seibert, G.; van Heijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1993, 49, 7667.
188. He, H.; Shen, B.; Korshalla, J.; Siegel, M. M.; Carter, G. T. J. Antibiot. 2000, 53, 191.
189. Schuricht, U.; Endler, K.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 761.
190. El-Abadlah, N.; Lampilas, M.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Müller, D.; Markus, A.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1999, 55, 699 and references therein.
191. For a discussion, see: Anikin, A.; Buchynsky, A.; Kempin, U.; Stembera, K.; Welzel, P.; Lantzsch, G. Angew. Chem. 1999, 111, 3931;
192. Anikin, A.; Buchynsky, A.; Kempin, U.; Stembera, K.; Welzel, P.; Lantzsch, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3703.
193. For a detailed discussion, see: Ritzeler, O.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Müller, D.; Markus, A.; Lemoine, G.; Lampilas, M.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1997, 53, 1675.
194. Kosmol, R.; Hennig, L.; Welzel, P.; Findeisen, M.; Müller, D.; Markus, A.; van Heijenoort, J. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 340.
195. Stembera, K.; Vogel, S.; Buchynskyy, A.; Ayala, J. A.; Welzel, P. ChemBioChem 2002, 3, 559.
196. Rühl, T.; Daghish, M.; Buchynsky, A.; Barche, K.; Volke, D.; Stembera, K.; Kempin, U.; Knoll, D.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Oehme, R.; Giesa, S.; Ayala, J.; Welzel, P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2965.
197. Volke, D.; Daghish, M.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Giesa, S.; Oehme, R.; Welzel, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4214.
198. Chen, L.; Walker, D.; Sun, B.; Walker, S.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5658.
199. Branstrom, A. A.; Midha, S.; Goldman, R. C. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 191, 187.
200. For a synthesis with low configurational control at the 2,3-double bond (moenocinol numbering), see: Tschesche, R.; Reden, J. Liebigs Ann. Chem. 1974, 853.
201. Böttger, D.; Welzel, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5201.
202. Grieco, P. A.; Masakli, Y.; Boxier, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1597.
203. Kocienski, P. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 2037.
204. Kocienski, P.; Todd, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1777.
205. Coates, R. M.; Johnson, M. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 2685.
206. Stumpp, M. C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron 1986, 42, 5941.
207. Alderice, M.; Spino, C.; Weiler, L. Tetrahedron Lett. 1985, 25, 1643.
208. Rëmion, J.; Dumont, W.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 1385.
209. Heinz, U.; Adams, E.; Klintz, R.; Welzel, P. Tetrahedron 1990, 46, 4217 and references therein.
210. Torii, S.; Tanaka, H.; Okumote, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 267.
211. Moiseenkov, A. M.; Polunin, E. V.; Semeovsky, A. V. Angew. Chem. 1981, 93, 1122;
212. Moiseenkov, A. M.; Polunin, E. V.; Semeovsky, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 1057.
213. (a) Schuricht, U.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Arigoni, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3835.
214. (b) Neundorf, I.; Köhler, C.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Arigoni, D.; Welzel, P. ChemBioChem 2003, 4, 1201.
215. (c) Endler, K.; Schuricht, U.; Hennig, L.; Welzel, P.; Holst, U.; Aretz, W.; Böttger, D.; Huber, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 13.
216. (d) Schuricht, U.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3047.
217. Grieco, P. A.; Masaki, Y.; Boxler, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2261.
218. Kocienski, P. J.; Todd, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1783.
219. Metten, K.-H.; Hobert, K.; Marzian, S.; Hackler, U. E.; Heinz, U.; Welzel, P.; Aretz, W.; Böttger, D,; Hedtmann, U.; Seibert, G.; Markus, A.; Limbert, M. Tetrahedron 1992, 48, 8401.
220. Schubert, Th.; Kunisch, F.; Welzel, P. Tetrahedron 1983, 39, 2211.
221. Schubert, Th.; Welzel, P. Angew. Chem. 1982, 94, 135;
222. Schubert, Th.; Welzel, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 137.
223. Peters, U.; Bankova, W.; Welzel, P. Tetrahedron 1987, 43, 3803.
224. For a recent publication by authors unaware of the previous work, see: Arivand, A.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 719.
225. Hecker, S. J.; Minich, M. L.; Lackey, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4904.
226. Qiao, L.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3480.
227. Brooks, G.; Edwards, P. J.; Hatto, J. D. I.; Smale, T. C.; Southgate, R. Tetrahedron 1995, 51, 7999.
228. Garneau, S.; Qiao, L.; Chen, L.; Walker, S.; Vederas, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6473.
229. Eichelberger, U.; Mansourova, M.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Giesa, S.; Müller, D.; Welzel, P. Tetrahedron 2001, 57, 9737.
230. Review: Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133.
231. Mansourova, M.; Rohr, K.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Oehme, R.; Giesa, S.; Welzel, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2656.
232. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561.
233. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 521.
234. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1977, 521.
235. See also: Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997.
236. For preliminary results, see: Mansourova, M. Dissertation, University of Leipzig, 2002.
237. Lipschutz, B. H.; Pegram, J. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3343.
238. Eichelberger, U.; Neundorf, I.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Giesa, S.; Müller, D.; Welzel, P. Tetrahedron 2002, 58, 545.
239. See also, Baizman, E. R.; Branstrom, A. A.; Langley, C. B.; Allansan, N.; Sofia, M. J.; Gange, D.; Goldman, R. C. Microbiology 2000, 146, 3129.
240. Riedel, S.; Donnerstag, A.; Hennig, L.; Welzel, P.; Richter, J.; Hobert, K.; Müller, D.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1999, 55, 1921.
241. Ferse, F. T.; Floeder, K.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Müller, D.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1999, 55, 3749.
242. Hohgardt, H.; Dietrich, W.; Kühne, H.; Müller, D.; Grzelak, D.; Welzel, P. Tetrahedron 1988, 44, 5771.
243. Heuer, M.; Hohgardt, K.; Heinemann, F.; Kühne, H.; Dietrich, W.; Grzelak, D.; Müller, D.; Welzel, P.; Markus, A., van Heijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1994, 50, 2029.
244. Yang, G.; Mansourova, M.; Hennig, L.; Findeisen, L.; Oehme, R.; Giesa, S.; Welzel, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1807.
245. Möller, U.; Hobert, K.; Donnerstag, A.; Wagner, P.; Müller, D.; Fehlhaber, H.-W.; Markus, A.; Welzel, P. Tetrahedron 1993, 49, 1635 and references therein.
246. Schubert, T.; Hobert, K.; Welzel, P. Tetrahedron 1983, 39, 2219.
247. Abu Ajaj, K.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Giesa, S.; Müller, D.; Welzel, P. Tetrahedron 2002, 58, 8439 and references therein.
248. Nishimura, S.-I.; Kuzuhara, H.; Takiguchi, Y.; Shimahara, K. Carbohydr. Res. 1989, 194, 223.
249. For leading references, see ref 211.
250. (a) Baudri, D.; Ephritikhine, M.; Felkin, H. Nouv. J. Chem. 1978, 2, 355.
251. (b) Baudri, D.; Ephritikhine, M.; Felkin, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 694.
252. (c) Oltvoort, J. J.; van Boeckel, C. A. A.; de Koning, J. H.; van Boom, J. H. Synthesis 1981, 305.
253. Letsinger, R. L.; Groody, E. P.; Lander, N.; Tanaka, T. Tetrahedron 1984, 40, 137.
254. Schneiderwind-Söcklein, R. G. K.; Ugi, I. Z. Naturforsch. 1984, 39B, 968.
255. Welzel, P.; Witteler, F.-J.; Müller, D. Tetrahedron Lett. 1976, 1665.
256. Wozniak, L.; Kowalski, J.; Chojnowski, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4965.
257. Hayakawa, Y.; Uchiyma, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4191 and references therein.
258. Preparation of the reagent: Jackson, W. P. Synlett 1990, 536 and references therein.
259. Woodward, R. B.; Heusler, K.; Gosteli, S.; Nägeli, D.; Oppolzer, W.; Ramage, R.; Ranganathan, S.; Vorbrüggen, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 852.
260. Eckstein, F. Chem. Ber. 1967, 100, 2228.
261. Imai, J.; Torrence, P. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 4015.
262. Lüning, J.; Möller, U.; Müller, D.; Welzel, P.; Markus, A.; van Heijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1993, 49, 10587.
263. Schmidt, R. R.; Stumpp, M. Liebigs Ann. Chem. 1984, 680.
264. Schmidt, R. R. Angew. Chem. 1986, 98, 213;
265. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
266. Lüning, J.; Möller, U.; Debski, N.; Welzel, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5871.
267. Lüning, J.; Markus, A.; Welzel, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1859.
268. Review: Danishefsky, S. J.; Roberge, J. Y. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1647.
269. Danishefsky, S. J.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Oriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8331.
270. Weinreb, S. M.; Demko, D. M.; Lessen, T. A.; Demers, J. P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2099.
271. Lemieux, R. U.; Morgan, A. R. Can. J. Chem. 1965, 43, 2190.
272. Ritzeler, O.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Welzel, P.; Müller, D. Tetrahedron 1997, 53, 1665.
273. For the synthesis of a related trisaccharide, see: Range, G.; Krähmer, R.; Welzel, P.; Müller, D.; Herrmann, G. F.; Kragl, U.; Wandrey, C.; Markus, A.; van Heeijenoort, Y.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1997, 53, 1695.
274. (a) Kempin, U.; Hennig, L.; Knoll, D.; Welzel, P.; Müller, D.; Markus, A.; van Heijenoort, J. Tetrahedron 1997, 53, 17669.
275. (b) Buchynskyy, A.; Kempin, U.; Vogel, S.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Müller, D.; Giesa, S.; Knoll, H.; Welzel, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1149.
276. (c) Stembera, K.; Vogel, S.; Buchynskyy, A.; Ayala, J. A.; Welzel, P. ChemBioChem 2002, 3, 559.
277. (d) Stembera, K.; Buchynskyy, A.; Vogel, S.; Knoll, D.; Osman, A. A.; Ayala, J. A.; Welzel, P. ChemBioChem 2002, 3, 332.
278. Lipshutz, B. B.; Pollart, D.; Monforte, J.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 705.
279. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1243.
280. Inamura, S.; Fukase, K.; Kusumote, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7613.
281. Nakayama, K.; Uoto, K.; Higashi, K.; Soga, T.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1718.
282. Excoffier, G.; Gagnaire, D.; Utille, J. P. Carbohydr. Res. 1975, 39, 368.
283. Tamura, J.; Neumann, K. W.; Ogawa, T. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1239.
284. Yang, G.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Oehme, R.; Giesa, S.; Welzel, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1794.
285. For the use of this approach to introduce an azide function into position 6 of unit E, see ref 210.
286. Yang, G.; Welzel, P.; van Heijenoort, J. Unpublished work.
287. Sofia, M. J.; Allanson, N.; Hatzenbuhler, N. T.; Jain, R.; Kakarla, R.; Kogan, N.; Liang, R.; Liu, D.; Silva, D. J.; Wang, H.; Gange, D.; Anderson, J.; Chen, A.; Chi, F.; Dulina, R.; Huang, B.; Kamau, M.; Wang, C.; Baizman, E.; Branstrom, A.; Bristol, N.; Goldman, R.; Han, K.; Longley, C.; Midha, S.; Axelrod, H. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3194.
288. Holmes, C. P.; Jones, D. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2318.
289. Holmes, C. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2370.
290. Goldman, R. C.; Baizman, E. R.; Branstrom, A. A.; Longley, C. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2251.
291. Kamigakinai, T.; Nakashima, M.; Tani, H. Jpn. Pat. 10101666 A2, 1998 [CAN 129:589 AN 1998: 236773].
292. Kamigaito, T.; Nakajima, M.; Hami, H. Jpn. Pat. 11158109 A2, 1999 [CAN 131:72775 AN 1999: 378444].
293. Wilson, K. E.; Tsou, N. N.; Guan, Z.; Ruby, C. L.; Pelaez, F.; Gorrochategui, J.; Vicente, F.; Onischi, H. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8705.
294. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Montagnon, T. Angew. Chem. 2002, 114, 3410;
295. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Montagnon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3276.
296. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.; Mathison, C. J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8872.
297. Review: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. 2005, 117, 4564;
298. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
299. Hünig, S.; Schaller, R. Angew. Chem. 1982, 94, 1;
300. Hünig, S.; Schaller, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 36.
301. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
302. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Chem. Commun. 2002, 2478.
303. Ruzin, A.; Singh, G.; Severin, A.; Yang, Y.; Dushin, R. G.; Sutherland, A. G.; Minnick, A.; Greenstein, M.; May, M. K.; Shlaes, D. M.; Bradford, P. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 728.
304. He, H.; Williamson, R. T.; Shen, B.; Graziani, E. I.; Yang, H. Y.; Sakya, S. M.; Petersen, P. J.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729.
305. He, H.; Wang, T.-Z.; Dushin, R. G.; Feng, X.; Shen, B.; Ashcroft, J. S.; Koehn, F. E.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5889.
306. Cohen, M. L. Nature 2000, 406, 762-781.
307. For leading references, see: Brown, E. D.; Wright, G. D. Chem. Rev. 2005, 105, 759.