Asymmetric synthesis of orthogonally protected L-threo-β-hydroxyasparagine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 20, 2000, Pages 6770-6772

  Boger, Dale L ^a   Lee, Richard J ^a   Bounaud, Pierre Yves ^a   Meier, Peter ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARAGINE DERIVATIVE; RAMOPLANIN; THREO BETA HYDROXYASPARAGINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ASPARAGINE; DEPSIPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; INDICATORS AND REAGENTS; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 0034613133     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000628s     Document Type: Article

References (17)

1. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
2. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
3. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
4. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
5. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
6. Okai, H.; Izumiya, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3550.
7. (a) Hanessian, S.; Vanasse, B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1401. Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Synlett 1999, 1727. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7824.
8. (a) Hanessian, S.; Vanasse, B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1401. Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Synlett 1999, 1727. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7824.
9. (a) Hanessian, S.; Vanasse, B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1401. Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Synlett 1999, 1727. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7824.
10. (a) Hanessian, S.; Vanasse, B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1401. Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Synlett 1999, 1727. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7824.
11. (b) For erythro β-hydroxyasparagine: Tohdo, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Synlett 1994, 247. Sendai, M.; Hashiguchi, S.; Tomimoto, M.; Kishimoto, S.; Matsuo, T.; Ochiai, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3798.
12. (b) For erythro β-hydroxyasparagine: Tohdo, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Synlett 1994, 247. Sendai, M.; Hashiguchi, S.; Tomimoto, M.; Kishimoto, S.; Matsuo, T.; Ochiai, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3798.
13. Li, G.; Angert, H. H.; Sharpless, K. B. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2813.
14. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936. Nunez, M. T.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1928.
15. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936. Nunez, M. T.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1928.
16. R((2R,3S)-4) = 39.5 min.
17. Sieber, P.; Riniker, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 739.