Origins of stereoselective carbene 1,2-shifts and cycloadditions of 1,2-dichloroethylidene: A theoretical model based on CBS-Q and B3LYP calculations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 44, 1997, Pages 10805-10809

  Keating, Amy E ^a   Garcia Garibay, Miguel A ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VINYLIDENE CHLORIDE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; MODEL; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0030810139     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970642v     Document Type: Article

References (30)

1. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Kim, K. C.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3829-3837.
2. Turro, H. J.; Lehr, G. F.; Butcher, J. A.; Moss, R. A.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754-1756.
3. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4291-4293.
4. Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1919-1920.
5. Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 42934294.
6. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555-1563.
7. White III, W. R.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2841.
8. Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Paike, N.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 4223.
9. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915-3919.
10. Modarelli, D. A.; Morgan, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7034-7041.
11. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595-5597.
12. Celebi, S.; Leyva, S.; Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8613-8620.
13. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090.
14. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 2193-2218.
15. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
17. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
18. Dunning, T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
19. Kendall, R. A.; Dunning, T. H. Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
20. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; HeadGordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision C.2); Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
22. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 700, 16502-16513.
23. The Rate 96, Truong, T. N.; Duncan, W. T., Salt Lake City, 1995.
24. Marcus, R. A.; Coltrin, M. E. J. Chem. Phys. 1977, 67, 2609.
25. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2921.
26. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. In New Theoretical Concepts for Understanding Organic Reactions; Bertran, J., Csizmadia, I. G., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1989; pp 291-346.
27. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
28. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
29. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Rauk, A. J. Phys. Chem. 1997, 101, 2509-2513.
30. Tomioka, H.; Yayashi, N.; Inoue, N.; Izawa, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1651-1654.