Photochemical rearrangements of diazirines and thermal rearrangements of carbenes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 69, Issue 4, 1997, Pages 803-807

  Platz, Matthew S ^a   Huang, Haiyong ^a   Ford, Francis ^a   Toscano, John ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000597131     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac199769040803     Document Type: Article

References (35)

1. a)A. M. Mansoor and I. D. R. Stevens. Tetrahedron Lett. 1733 (1966).
2. b)H. M. Frey and I. D. R. Stevens. J. Am. Chem. Soc. 87, 3101 (1965).
3. c)H. M. Frey. J. Am. Chem. Soc. 84, 2647 (1962).
4. d)H. M. Frey. Adv. Photochem. 4, 225 (1964).
5. e)L. Friedman and H. Shechter. J. Am. Chem. Soc. 81, 5512 (1959).
6. a)H. M. Frey and I. D. R. Stevens. J. Chem. Soc. 3101 (1965).
7. b)K. -T. Chang and . Shechter. J. Am. Chem. Soc. 101, 5082 (1979).
8. c)W. Kirmse and W. V. Wedel. Ann. Chem. 666, 1 (1963).
9. d)M. Fukushima, M. Jones, Jr. and U. Brinker. Tetrahedron Lett. 23, 2212 (1982).
10. e)J. M. Fox, J. E. G. Scacheri, K. G. L. Jones, M. Jones, Jr., P. B. Shevlin, B. Armstrong and R. Szytrbicka. Tetrahedron Lett. 33, 5021 (1992).
11. M. S. Platz, D. A. Modarelli, S. Morgan, W. R. White, M. Mullins, S. Celebi, J. P. Toscano and H. Huang. Prog. React. Kinetics 19, 93 (1994).
12. M. S. Platz. Advances in Carbene Chemistry II, U. Brinker, ed., JAI Press, in press.
13. D. A. Modarelli, M. S. Platz, R. S. Sheridan and J. R. Amman. J. Am. Chem. Soc. 115, 10440 (1993)
14. a)G. -J. Ho, K. Krough-Jespersen, R. A. Moss, S. Shen, R. S. Sheridan and R. Subramanian. J. Am. Chem. Soc. 111, 6875 (1989).
15. b)R. A. Moss, G. -J. Ho, S. Shen and K. Krough-Jespersen. J. Am. Chem. Soc. 112, 1638 (1990).
16. a)L. Friedman and H. Shechter. J. Am. Chem. Soc. 82, 1002 (1960).
17. b)J. A. Smith, H. Shechter, J. Bayless and L. Friedman. J. Am. Chem. Soc. 87, 935 (1965).
18. c)G. M. Kaufman, J. A. Smith, G. G. Vander Stoun and H. Shechter. J. Am. Chem. Soc. 87, 935 (1965).
19. R. A. Moss, W. Liu and K. Krough-Jespersen. J. Phys. Chem. 97, 13413 (1993).
20. a)H. Tomioka, N. Hayashi, Y. Izawa and M. -T.H. Liu. J. Am. Chem. Soc. 106, 454 (1984).
21. b)M. -T. H. Liu, N. Soundararajan, N. Paike, R. Subramanian. J. Org. Chem. 52, 4223 (1987).
22. J. A. LaVilla and J. L. Goodman. Tetrahedron Lett. 31, 5109 (1990).
23. R. A. Moss, G. -J. Ho, W. Liu and C. Sierakowski. Tetrahedron Lett. 34, 927 (1993).
24. R. A. Moss and G. -J. Ho. J. Phys. Org. Chem. 6, 126 (1993).
25. J. P. Pezacki, M. S. Platz and J. Warkentin. J. Am. Chem. Soc. submitted.
26. a)J. J. Gajewaski. Hydrocardon Thermal Isomerizations, pp. 22-25. Wiley, New York, N. Y. (1981).
27. b)I. Likhotvorik, D. W. Brown and M. Jones, Jr. J. Am. Chem. Soc. 116, 6175, (1994).
28. a)B. Bigot, R. Ponec, A. Sevin and A. V. Devaquet. J. Am. Chem. Soc. 100, 6575 (1978).
29. b)P. L. Müller-Remmers and K. Jug. J. Am. Chem. Soc. 107, 7275 (1985).
30. c)N. Yamamoto, F. Bernardi, A. Bottoni, M. Olivucci, M. A. Robb and S. Wilsey. J. Am. Chem. Soc. 116, 2064 (1994).
31. M. T. H. Liu and R. J. Bonneau. J. Phys. Chem. 93, 7298 (1989).
32. P. S. Engel. Chem. Rev. 80, 99 (1980).
33. D. A. Modarelli, S. Morgan, and M. S. Platz. J. Am. Chem. Soc. 114, 7034-7041 (1992).
34. J. Buterbaugh, J. P. Toscano, T. Gustafson and M. S. Platz. Unpublished research at The Ohio State University.
35. F. Ford and M. S. Platz. Unpublished research at The Ohio State University.