Design, synthesis, and application of azabicyclo[X.Y.0]alkanone amino acids as constrained dipeptide surrogates and peptide mimics

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 80, Issue 2-3, 2005, Pages 98-150

  Cluzeau, Jérôme ^a   Lubell, William D ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Azacycloalkane amino acid; Biological activity; Conformational constraint; Dipeptide; Enzyme inhibitor; Mimicry; Peptide secondary structure; Receptor ligand

Indexed keywords

BIOMATERIALS; ENZYMES; POLYPEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDES; PEPTIDE MIMICS; RECEPTOR LIGANDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

AMINO ACIDS;

ALKANONE; AMINO ACID DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; AZABICYCLO[X.Y.O]ALKANONE DERIVATIVE; BIOACTIVE PEPTIDE; CASPASE INHIBITOR; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLIZIDIN 2 ONE AMINO ACID DERIVATIVE; INDOLIZIDIN 9 ONE AMINO ACID DERIVATIVE; INDOLIZIDINE ALKALOID; LEUCINE ENKEPHALIN; MEMBRANE METALLOENDOPEPTIDASE; PEPTIDE; THROMBIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID ANALYSIS; ENZYME INHIBITION; GEOMETRY; LIGAND BINDING; MOLECULAR MIMICRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN SYNTHESIS; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY DIFFRACTION;

AMINO ACIDS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; DIPEPTIDES; DRUG DESIGN; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 20444364908     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20213     Document Type: Review

References (144)

1. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854.
2. Halab, L.; Gosselin, F.; Lubell, W. D. Biopolymers 2000, 55, 101-122.
3. Gillespie, P.; Cicariello, J.; Olson, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191-217.
4. Belvisi, L.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur J Org Chem 1999, 389-400.
5. Belvisi, L.; Gennari, C.; Madder, A.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur J Org Chem 2000, 695-699.
6. Belvisi, L.; Bernardi, A.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur J Org Chem 2000, 2563-2569.
7. Takeuchi, Y.; Marshall, G. R. J Am Chem Soc 1998, 120, 5363-5372.
8. Angiolini, M.; Araneo, S.; Belvisi, L.; Cesarotti, E.; Checchia, A.; Crippa, L.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Eur J Org Chem 2000, 2571-2581.
9. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Belvisi, L.; Manzoni, L.; Scolastico, C.; Salimbeni, A. Gazz Chim Ital 1996, 126, 543-554.
10. Gosselin, F.; Lubell, W. D. J Org Chem 1998, 63, 7463-7471.
11. Teles, J. H.; Melder, J. P.; Ebel, K.; Schneider, R.; Gehrer, E.; Harder, W.; Brode, S.; Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G. Helv Chim Acta 1996, 79, 61-63.
12. Dietrich, E.; Lubell, W. D. J Org Chem 2003, 68, 6988-6996.
13. Pascal, R.; Sola, R. Tetrahedron Lett 1998, 39, 5031-5034.
14. Hanessian, S.; Buckle, R.; Bayrakdarian, M. J Org Chem 2002, 67, 3387-3397.
15. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, C. Bioorg Med Chem Lett 1996, 6, 1567-1572.
16. Davis, F. A.; Vishwarkarma, L. C.; Billmers, J. M.; Finn, J. J Org Chem 1984, 49, 3241-3243.
17. Dondoni, A.; Marra, A.; Richichi, B. Synlett 2003, 15, 2345-2348.
18. Dondoni, A.; Giovannini, P.; Perrone, D. J Org Chem 2002, 62, 7203-7214.
19. Dondoni, A.; Marra, A.; Scherrmann, M. C.; Bertolasi, V. Chem Eur J 2001, 7, 1371-1382.
20. Mueller, R.; Revesz, L. Tetrahedron Lett 1994, 35, 4091-4092.
21. Lombart, H. G.; Lubell, W. D. J Org Chem 1994, 59, 6147-6149.
22. Lombart, H. G.; Lubell, W. D. J Org Chem 1996, 61, 9437-9446.
23. Kim, H. O.; Kahn, M. Tetrahedron Lett 1997, 38, 6483-6454.
24. Wang, W.; Xiong, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 3159-3161.
25. Mulzer, J.; Schulzchen, F.; Bats, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 4289-4298.
26. Beal, L. M.; Liu, B.; Chu, W.; Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 10113-10125.
27. Manfre, F.; Kern, J. M.; Biellmann, J. F. J Org Chem 1992, 57, 2060-2065.
28. Chiesa, M. V.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Synlett 1996, 441-443.
29. Millet, R.; Domarkas, J.; Rombaux, P.; Rigo, B.; Houssin, R.; Hénichart, J. P. Tetrahedron Lett 2002, 43, 5087-5088.
30. Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Prins, T. J. J Org Chem 2002, 67, 741-746.
31. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Brusotti, G.; Sardone, N.; Angiolini, M.; Belvisi, L.; Maffioli, S.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Tetrahedron 1998, 54, 5325-5336.
32. Hanessian, S.; Sailes, H.; Munro, A.; Therrien, E. J Org Chem 2003, 68, 7219-7233.
33. Zhang, J.; Xiong, C.; Wang, W.; Ying, J.; Hruby, V. J. Org Lett 2002, 4, 402-4032.
34. Lindemann, U.; Wulff-Molder, D.; Wessig, P. Tetrahedron Asym 1998, 9, 4459.
35. Nordlander, J. E.; Payne, M. J.; Njoroge, F. G.; Vishwanath, V. M.; Han, G. R.; Laikos, G. D.; Balk, M. A. J Org Chem 1985, 50, 3619-3622.
36. Wessig, P. Tetrahedron Lett 1999, 40, 5987-5988.
37. Zhang, X.; Schmitt, A. C.; Decicco, C. P. Tetrahedron Lett 2002, 43, 9663-9666.
38. Belvisi, L.; Colombo, L.; Colombo, M.; Di Giacomo, M.; Manzoni, L.; Vodopivec, B.; Scolastico, C. Tetrahedron, 2001, 57, 6463-6473.
39. Polyak, F.; Lubell, W. D. J Org Chem 1998, 63, 5937-5949.
40. Wang, W.; Yang, J.; Ying, J.; Xiong, C.; Zhang, J.; Cai, C.; Hruby, V. J. J Org Chem 2002, 67, 6353-6360.
41. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl Chem 1996, 68, 37-44.
42. Burk, M. J. Ace Chem Res 2000, 33, 363-372.
43. Polyak, F.; Lubell, W. D. J Org Chem 2001, 66, 1171-1180.
44. Artale, E.; Banfi, G.; Belvisi, L.; Colombo, L.; Colombo, M.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Tetrahedron, 2003, 59, 6241-6250.
45. Hanessian, S.; Margarita, R. Tetrahedron Lett 1998, 39, 5887-5890.
46. Feng, Z.; Lubell, W. D. J Org Chem 2001, 66, 1181-1185.
47. Manzoni, L.; Colombo, M.; May, E.; Scolastico, C. Tetrahedron, 2001, 57, 249-255.
48. Crossley, M. J.; Reid, R. C. J Chem Soc, Chem Comm 1994, 2237-2238.
49. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Angew Chem Int Ed Eng 2000, 39, 2172-2175.
50. Davies, J. M.; McCabe, R. W.; Young, D. W. J Chem Soc, Perkin Trans I 1999, 3565-3567.
51. Eggers, S. H.; Kane, V. V.; Lowe, G. J Chem Soc 1965, 1262-1270.
52. Zhang, J.; Xiong, C.; Ying, J.; Wang, W.; Hruby, V. J. Org Lett 2003, 5, 3115-3118.
53. Hanessian, S.; Therrien, E.; Granberg, K.; Nilsson, I. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2907-2911.
54. Hanessian, S.; Balaux, E.; Musil, D.; Olsson, L. L.; Nilsson, I. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 243-247.
55. Shimizu, M.; Nemoto, H.; Kakuda, H.; Takahata, H. Heterocycles 2003, 59, 245-255.
56. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515-10530.
57. Cluzeau, J.; Lubell, W. D. J Org Chem 2004, 69, 1504-1512.
58. Lamazzi, C.; Carbonnel, S.; Calinaud, P.; Troin, Y. Heterocycles 2003, 60, 1447-1456.
59. Gosselin, F.; Lubell, W. D. J Org Chem 2000, 65, 2163-2171.
60. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Vinci, V.; Colombo, M.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Tetrahedron 2003, 59, 4501-4513.
61. Kazmaier, U.; Krebs, A. Angew Chem Int Ed Eng 1995, 34, 2012-2014.
62. Harris, P. W. R.; Brimble, M. A.; Gluckman, P. D. Org Lett 2003, 5, 1847-1850.
63. Morin, R. B.; Gorman, M., Eds. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Vols 1-3; Academic Press: New York, 1982.
64. Kirrstetter, R.; Dürckheimer, W. Pharmazie 1989, 44, 177-185.
65. Nagai, U.; Sato, K. Tetrahedron Lett 1985, 26, 647-650.
66. Wyvratt, M. J.; Tischler, M. H.; Ikeler, T. J.; Springer, J. P.; Tristram, E. W.; Patchett, A. A. In Peptides, Structure and Function (Proceedings of the 8th American Peptide Symposium); Hruby, V. J.; Rich, D. H., Eds., 1983; Pierce Chemical Company: Rockford, IL, 1983; p 551.
67. Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K. J Org Chem 1987, 52, 4007-4013.
68. Becker, J. A.; Wallace, A.; Garzon, A.; Ingallinalla, P.; Bianchi, E.; Cortese, R.; Simonin, F.; Kieffer, B. L.; Pessi, A. J Biol Chem 1999, 274, 27513-27522.
69. Qiu, W.; Gu, X.; Soloshonok, V. A.; Carducci, M. D.; Hruby, V.J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 145-148.
70. Zhang, X.; Jiang, W.; Schmitt, A. C. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4943-4945.
71. Sun, H.; Moeller, K. D. Org Lett 2002, 4, 1547-1550.
72. Cornille, F.; Slomczynska, U.; Smythe, M. L.; Beusen, D. D.; Moeller, K. D.; Marshall, G. R. J Am Chem Soc 1995, 117, 909-917.
73. Siddiqui, M. A.; Préville, P.; Tarazi, M.; Warder, S. E.; Eby, P.; Gorseth, E.; Puumala, K.; DiMaio, J. Tetrahedron Lett 1997, 38, 8807-8810.
74. Berry, J. M.; Doyle, P. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett 2002, 43, 8963-8966.
75. Gu, X.; Cowell, S.; Ying, J.; Tang, X.; Hruby, V.J. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5863-5866.
76. Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R.; Schweizer, B. J Am Chem Soc 1983, 105, 5390-5398.
77. Genin, M. J.; Johnson, R. L. J Am Chem Soc 1992, 114, 8778-8783.
78. Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J Med Chem 1999, 42, 628-637.
79. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem Lett 1976, 49-50.
80. Tremmel, P.; Brand, J.; Knapp, V.; Geyer, A. Eur J Org Chem 2003, 878-884.
81. Mizutani, N.; Chiou, W. H.; Ojima, I. Org Lett 2002, 4, 4575-4578.
82. Curran, T. P.; Marcaurelle, L. A.; O'Sullivan, K. M. Org Lett 1999, 1, 1225-1228.
83. Tremmel, P.; Geyer, A. J Am Chem Soc 2002, 124, 8548-8549.
84. Geyer, A.; Moser, F. Eur J Org Chem 2000, 1113-1120.
85. Martin, N. E.; Howell, S. R.; Martin, L. L.; Cirillo, I.; Barrett, J. S. J Clinical Pharm 2004, 44, 379-387.
86. Sheridan, R. P.; Shpungin, J. J Chem Inf Comp Sci 2004, 44, 727-740.
87. Rossi, G. P.; Cavallin, M.; Rizzoni, D.; Bova, S.; Mazzocchi, G.; Agabiti-Rosei, E.; Nussdorfer, G. G.; Pessina, A. C. J Hypertens 2002, 20, 1451-1459.
88. Rossi, G. P. Cardiovasc Drug Rev 2003, 21, 51-66.
89. Toritsuka, N.; Tsukidate, K.; Igarashi, T. J Toxicol Sci 1999, 24, 45-53.
90. Kozo, A.; Yuki, K.; Katsuya, T.; Toshikazu, S.; Naoyuki, S.; Hiroshi, N.; Kenji, H.; Shigeto, N. Chem Pharm Bull 1999, 47, 1532-1537.
91. Graham D.; Hamilton, C.; Beattie, E.; Spiers, A.; Dominiczak, A. F. J Hypertens 2004, 22, 329-337.
92. Mifsud, S. A.; Burrell, L. M.; Kubota, E.; Jaworski, K.; Cooper, M. E.; Wilkinson-Berka, J. L. Clin Exp Hypertens 2004, 26, 69-80.
93. Hayek, T.; Hamoud, S.; Keidar, S.; Pavlotzky, E.; Coleman, R.; Aviram, M.; Kaplan, M. J Cardiovasc Pharm 2004, 43, 140-147.
94. Tabrizchi, R. Drugs 2003, 63, 2185-2202.
95. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Asaad, M. M. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 257-260.
96. Bohacek, R.; DeLombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Guter, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 8231-8249.
97. Robl, J. A.; Sun, C. Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejnaka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J Med Chem 1997, 40, 1570-1577.
98. Lombart, H. G. Ph.D. thesis, Université de Montréal, 1998. [Thanks to Professors Philip Crine and Bernard Roques for performing biological assays.]
99. St Charles, R.; Matthews, J. H.; Zhang, E.; Tulinsky, A. J Med Chem 1999, 42, 1376-1383.
100. Salimbeni, A.; Paleari, F.; Canevotti, R.; Criscuoli, M.; Lippi, A.; Angiolini, M.; Belvisi, L; Scolastio, C.; Columbo, L. Bioorg Med Chem Lett 1997, 7, 2205-2210.
101. Wagner, J.; Kallen, J.; Ehrhardt, C.; Evenou, J.P.; Wagner, D. J Med Chem 1998, 41, 3664-3674.
102. Dolle, R. E.; Prasad, C. V. C.; Prouty, C. P.; Salvino, J. M.; Awad, M. M. A.; Schmidt, S. J.; Hoyer, D.; Ross, T. M.; Graybill, T. L.; Speier, G. J.; Uhl, J.; Miller, B. E.; Helaszek, C. T.; Ator, M. A. J Med Chem 1997, 40, 1941-1946.
103. Deckwerth, T. L.; Adams, L. M.; Wiessner, C.; Allegrini, P. R.; Rudin, M.; Sauter, A.; Hengerer, B.; Sayers, R. O.; Rovelli, G.; Aja, T.; May, R.; Nalley, K.; Linton, S.; Karanewsky, D. S.; Wu, J. C.; Roggo, S.; Schmitz, A.; Contreras, P. C.; Tomaselli, K. J. Drug Dev Res 2001, 52, 579-586.
104. Karanewsky, D. S.; Bai, X.; Linton, S. D.; Krebs, J. F.; Wu, J.; Phran, B.; Tomaselli, K. J. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 2757-2762.
105. Willoughby, C. A.; Bull, H. G.; Garcia-Calvo, M.; Jiang, J.; Chapman, K. T.; Thornberry, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2197-2200.
106. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hou, X. J.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 733-738.
107. Liu, R.; Dong, D. L. Y.; Sherlock, R.; Nestler, H. P.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Scolastico, C. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 847-852.
108. D'Alessio, S.; Gallina, C.; Gavuzzo, E.; Giordano, C.; Gorini, B.; Mazza, F.; Paradisi, M. P.; Panini, G.; Pochetti, G. Eur J Med Chem 2001, 36, 43-53.
109. Chu, W.; Perlman, J. H.; Gershengorn, M. C.; Moeller, K. D. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 3093-3096.
110. O'Dowd, B. F.; Lee, D. K.; Huang, W.; Nguyen, T.; Cheng, R.; Liu, Y.; Wang, B.; Gershengorn, M. C.; George, S. R. Mol Endocrinol 2000, 14, 183-193.
111. De La Figuera, N.; Martin-Martinez, M.; Herranz, R.; Garcia-Lopez, M. T.; Latorre, M.; Cenarruzabeitia, E.; Del Rio, J.; Gonzalez-Muniz, R. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 43-48.
112. Martin-Martinez, M.; De La Figuera, N.; Latorre, M.; Herranz, R.; Garcia-Lopez, M. T.; Cenarruzabeitia, E.; Del Rio, J. ; Gonzalez-Muniz, R. J Med Chem 2000, 43, 3770-3777.
113. Martin-Martinez, M.; Latorre, M.; Garcia-Lopez, M. T.; Cenarruzabeitia, E.; Del Rio, J.; Gonzalez-Muniz, R. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 109-112.
114. Millet, R.; Domarkas, J.; Rigo, B.; Goossens, L.; Goosses, J. F.; Houssin, R.; Hérichart, J. P. Bioorg Med Chem 2002, 10, 2905-2912.
115. Wisskirchen, F. M.; Doyle, P. M.; Gough, S. L.; Harris, C. J.; Marshall, I. Br J Pharmacol 1999, 126, 1163-1170.
116. Xiong, C.; Zhang, J.; Davis, P.; Wang, W.; Ying, J.; Porreca, F.; Hruby, V. J. Chem Comm 2003, 13, 1598-1599.
117. Gosselin, F.; Lubell, W. D.; Tourwé, D.; Ceusters, M.; Meert, T.; Heylen, L.; Jurzak, M. J Pept Res 2001, 57, 337-344.
118. Bigoni, R.; Rizzi, A.; Rizzi, D. ; Becker, J. A.; Kieffer, B. L.; Simonin, F.; Regoli, D.; Calo, G. Life Sci 2000, 68, 233-239.
119. Hashiba, E.; Harrison, C.; Calo, G.; Guerrini, R.; Rowbotham, D. J.; Smith, G.; Lambert, D. G. Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol 2001, 362, 28-33.
120. Halab, L.; Becker, J. A.; Darula, Z.; Tourwé, D.; Kieffer, B. L.; Simonin, F.; Lubell, W. D. J Med Chem 2002, 45, 5353-5357.
121. Van Cauwenberghe, S.; Simonin, F.; Cluzeau, J.; Becker, J. A.; Lubell, W. D.; Tourwe, D. J Med Chem 2004, 47, 1864-1867.
122. Baures, P. W.; Ojala, W. H.; Costain, W. J.; Ott, M. C.; Pradhan, A.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J Med Chem 1997, 40, 3594-3600.
123. Khalil, E. M.; Pradhan, A.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J Med Chem 1999, 42, 2977-2987.
124. Ghe, C.; Cassoni, P.; Catapano, F.; Marrocco, T.; Deghenghi, R.; Ghigo, E.; Muccioli, G.; Papotti, M. Endocrinol 2002, 143, 484-491.
125. Pettersson, I.; Muccioli, G.; Granata, R.; Deghenghi, R.; Ghigo, E.; Ohlsson, C.; Isgaard, J. J Endocrinol 2002, 175, 201-209.
126. Bolin, D. R.; Swain, A. L.; Sarabu, R.; Berthel, S. J.; Gillespie, P.; Huby, N. J. S.; Makofske, R.; Orzechowski, L.; Perrotta, A.; Toth, K.; Cooper, J. P.; Jiang, N.; Falcioni, F.; Campbell, R.; Cox, D.; Gaizband, D.; Belunis, C. J.; Vidovic, D.; Ito, K.; Crowther, R.; Kammlott, U.; Zhang, X. L.; Palermo, R.; Weber, D.; Guenot, J.; Nagy, Z.; Olson, G. L. J Med Chem 2000, 43, 2135-2148.
127. Sarabu, R.; Bolin, D. R.; Campbell, R.; Cooper, J. P.; Cox, D.; Gaizband, D.; Makofske, R.; Nagy, Z.; Olson, G. L. Drag Design Discovery 2002, 18, 3-7.
128. Tran, T. A.; Mattern, R. H.; Zhu, Q.; Goodman, M. Bioorg Med Chem Lett 1997, 7, 997-1002.
129. Dechantsreiter, M. A.; Planker, E.; Matha, B.; Lohof, E.; Holzemann, G.; Jonczyk, A.; Goodman, S. L.; Kessler, H. J Med Chem 1999, 42, 3033-3040.
130. Belvisi, L.; Caporale, A.; Colombo, M.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Castorina, M.; Cati, M.; Giannini, G.; Pisano, C. Helv Chem Act 2002, 85, 4353-4368.
131. Belvisi, L.; Bernardi, A.; Checchia, A.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Castorina, M.; Cupelli, A.; Giannini, G.; Carminati, P.; Pisano, C. Org Lett 2001, 3, 1001-1004.
132. Andreu, D.; Ruiz, S.; Carreno, C.; Alsina, J.; Albericio, F.; Jimenez, M. A.; Delafiguera, N.; Herranz, R.; Garcia-Lopez, M. T.; Gonzalez-Muniz, R. J Am Chem Soc 1997, 119, 10579-10586.
133. Roy, S.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D.; Hancock, R. E. W.; Farmer, S. W. J Peptide Res 2002, 60, 198-214.
134. Li, W.; Moeller, K. D. J Am Chem Soc 1996, 118, 10106-10112.
135. De La Figuera, N.; Alkorta, I.; Garcia-Lopez, M. T.; Herranz, R.; Gonzalez-Muniz, R. Tetrahedron 1995, 51, 7841-7856.
136. Davies, D. E.; Doyle P. M.; Farrant, R. D.; Hill, R. D.; Hitchock, P. B.; Sanderson, P. N.; Young, D. W. Tetrahedron Lett 2003, 44, 8887-8891.
137. Delombaert, S.; Blanchard, L.; Stamford, L. B.; Sperbeck, D. M.; Grim, M. D.; Jenson, T. M.; Rodriguez, H. R. Tetrahedron Lett 1994, 35, 7513-7516.
138. Flynn, G. A.; Giroux, E. L.; Dage, R. C. J Am Chem Soc 1987, 109, 7914-7915.
139. Oinuma, H.; Suda, S.; Yoneda, N.; Kotake, M.; Matsushima, T.; Saito, M.; Matsuoka, T.; Adachi, H.; Namiki, M.; Sudo, T.; Miyake, K. JP 08165293, 1996.
140. Baldwin, J. E.; Freeman, R. T.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron 1989, 45, 4537-4550.
141. Jungheim, L. N.; Boyd, D. B.; Indelicate, J. M.; Pasini, C. E.; Preston, D. A.; Alborn, W. E. J Med Chem 1991, 34, 1732-1739.
142. Witter, D. J.; Famigletti, S. J.; Gambier, J. C.; Castelhano, A. L. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 3137-3142.
143. Wyvratt, M. J.; Patchett, A. A. Med Res Rev 1985, 5, 483.
144. Atwood, M. R.; Hassall, C. H.; Kröhn, A.; Lawton, G.; Redshaw, S. J Chem Soc, Perkin Trans I 1986, 1011-1020.