Novel reverse-turn mimics inhibit farnesyl transferase

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 6, 1999, Pages 847-852

  Liu, Ruiping ^a   Dong, Dennis L Y ^a   Sherlock, Rosemarie ^a   Nestler, H Peter ^a   Gennari, Cesare ^b   Mielgo, Antonia ^b   Scolastico, Carlo ^b  

^a Watson School of Biological Sciences   (United States)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; LACTAM; PEPTIDE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; RAS PROTEIN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG ACTIVITY; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; INHIBITORY CONCENTRATION 50; KINETICS; LACTAMS; MODELS, CHEMICAL; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 0033594240     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00094-3     Document Type: Article

References (27)

1. Barbacid, M. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. Lowy, D. R.; Willumsen, B. M. Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 851.
3. Clarke, S.; Vogel, J. P.; Deschenes, R. J.; Stock, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4643.
4. Gutierrez, L.; Magee, A. I.; Marshall, C. J.; Hancock, J. F. EMBO J. 1989, 8, 1093.
5. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A. I.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
6. James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C., Jr. Science 1993, 260, 1937.
7. Nigam, M.; Seong, C.-M.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 20695.
8. Wallace, A.; Koblan, K. S.; Hamilton, K.; Marquis-Omer, D. J.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Schaber, M. D.; Cortese, R.; Oliff, A. I.; Gibbs, J. B.; Pessi, A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31306.
9. Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E. A.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 9141.
10. Miyake, M.; Mizutani, S.; Koide, H.; Kaziro, Y. FEBS Lett. 1996, 378, 15.
11. Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
12. Manne, V.; Ricca, C. S.; Brown, J. G.; Tuomari, A. V.; Yan, N.; Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Lynch, M. J.; Ciosek, C. P., Jr.; Carboni, J. M.; Robinson, S.; Gordon, E. M.; Barbacid, M.; Seizinger, B. R.; Biller, S. A. Drug Develop. Res. 1995, 34, 121.
13. Reiss, Y.; Stradley, S. J.; Gierasch, L. M.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Proc Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 732.
14. Marsters, J. C., Jr.; McDowell, R. S.; Reynolds, M. E.; Oare, D. A.; Somers, T. C.; Stanley, M. S.; Rawson, T. E.; Struble, M. E.; Burdick, D. J.; Chan, K. S.; Duarte, C. M.; Paris, K. J.; Tom, J. Y. K.; Wan, D. T.; Xue, Y.; Burnier, J. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 949.
15. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Conner, M. W.; Davide, J. P.; Hamilton, K.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Kral, A. M.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Shah, D.; Wilson, F. R.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I.; Smith, R. L. J. Med Chem. 1996, 39, 1345.
16. Stradley, S. J.; Rizo, J.; Gierasch, L. M. Biochemistry 1993, 32, 12586.
17. Koblan, K. S.; Culberson, J. C.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Pitzenberger, S. M.; Boguski, M. J. Protein Sci. 1995, 4, 681.
18. Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Seong, C.-M.; Vogt A.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. Bioorg. Med Chem. Lett. 1994, 4, 2579.
19. Clerc, F.-F.; Guitton, J.-D.; Fromage, N.; Lelièvre, Y.; Duchesne, M.; Tocqué, B.; James-Surcouf, E.; Commerçon, A.; Becquart, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1779.
20. Burns, C. J.; Guitton, J.-D.; Baudoin, B.; Lelièvre, Y.; Duchesne, M.; Parker, F.; Fromage, N.; Commerçon. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1763.
21. Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; Schwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, P. C. Biochemistry 1998, 37, 16601.
22. Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Piarulli, U.; Manzoni, L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 379.
23. Belvisi, L.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 389.
24. Salimbeni, A.; Paleari, F.; Canevotti, R.; Criscuoli, M.; Lippi, A.; Angiolini, M.; Belvisi, L.; Scolastico, C.; Colombo, L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1997, 7, 2205.
25. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Brusotti, G.; Sardone, N.; Angiolini, M.; Belvisi, L.; Maffioli, S.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Tetrahedron 1998, 54, 5325.
26. Garcia, A. M.; Rowell, C.; Ackermann, K.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18415.
27. Tamanoi, F.; Mitsuzawa, H. Methods Enzymol. 1995, 255, 82.