Cyclic RGD peptides containing azabicycloalkane reverse-turn mimics

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4353-4368

  Belvisi, Laura ^a   Caporale, Andrea ^a   Colombo, Matteo ^a   Manzoni, Leonardo ^b   Potenza, Donatella ^a   Scolastico, Carlo ^a   Castorina, Massimo ^c   Cati, Matilde ^c   Giannini, Giuseppe ^c   Pisano, Claudio ^c  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c Sigma Tau   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INTEGRINS;

ORGANIC COMPOUNDS;

9 FLUORENYLMETHYL CHLOROFORMATE; ALKANE DERIVATIVE; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; CYCLO(ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID LACTAM); CYCLO(ARGINYLGLYCYLASPARTYLPHENYLALANINE LACTAM); CYCLOALKANE DERIVATIVE; INTEGRIN; LACTAM DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; SOLID; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036964205     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290017     Document Type: Article

References (49)

1. R. O. Hynes, Cell 1987, 48, 549; E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491; M. J. Humphries, Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 311; B. P Eliceiri, D. A. Cheresh, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 563.
2. R. O. Hynes, Cell 1987, 48, 549; E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491; M. J. Humphries, Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 311; B. P Eliceiri, D. A. Cheresh, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 563.
3. R. O. Hynes, Cell 1987, 48, 549; E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491; M. J. Humphries, Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 311; B. P Eliceiri, D. A. Cheresh, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 563.
4. R. O. Hynes, Cell 1987, 48, 549; E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491; M. J. Humphries, Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 311; B. P Eliceiri, D. A. Cheresh, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 563.
5. J. A. McDonald, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21783; A. E. Aplin, A. Howe, S. K. Alahari, R. L. Juliano, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 197; F. G. Giancotti, E. Ruoslahti, Science 1999, 285, 1028; F. G. Giancotti, Nat. Cell. Biol. 2000, 2, E13.
6. J. A. McDonald, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21783; A. E. Aplin, A. Howe, S. K. Alahari, R. L. Juliano, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 197; F. G. Giancotti, E. Ruoslahti, Science 1999, 285, 1028; F. G. Giancotti, Nat. Cell. Biol. 2000, 2, E13.
7. J. A. McDonald, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21783; A. E. Aplin, A. Howe, S. K. Alahari, R. L. Juliano, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 197; F. G. Giancotti, E. Ruoslahti, Science 1999, 285, 1028; F. G. Giancotti, Nat. Cell. Biol. 2000, 2, E13.
8. J. A. McDonald, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21783; A. E. Aplin, A. Howe, S. K. Alahari, R. L. Juliano, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 197; F. G. Giancotti, E. Ruoslahti, Science 1999, 285, 1028; F. G. Giancotti, Nat. Cell. Biol. 2000, 2, E13.
9. S. A. Mousa, D. A. Cheresh, Drug Discov. Today 1997, 2, 187; M. A. Arnaout, Immunol. Rev. 1990, 114, 145; R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11.
10. S. A. Mousa, D. A. Cheresh, Drug Discov. Today 1997, 2, 187; M. A. Arnaout, Immunol. Rev. 1990, 114, 145; R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11.
11. S. A. Mousa, D. A. Cheresh, Drug Discov. Today 1997, 2, 187; M. A. Arnaout, Immunol. Rev. 1990, 114, 145; R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11.
12. E. F. Plow, T. A. Haas, L. Zhang, J. Loftus, J. W. Smith, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21785;
13. K. Suehiro, J. W. Smith, E. F. Plow, J. Biol. Chem. 1996, 271, 10365.
14. D. G. Stupack, D. A. Cheresh, Science's Signal Transduction Knowledge Environment 2002, 119, pe7; J. Folkman, Nature Med. 1995, 1, 27; J. Folkman, Nature Biotechnol. 1997, 15, 510; H. P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T Preissner, Nature Med. 1996, 2, 529; B. P. Eliceiri, D. A. Cheresh, J. Clin. Invest. 1999, 103, 1227.
15. D. G. Stupack, D. A. Cheresh, Science's Signal Transduction Knowledge Environment 2002, 119, pe7; J. Folkman, Nature Med. 1995, 1, 27; J. Folkman, Nature Biotechnol. 1997, 15, 510; H. P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T Preissner, Nature Med. 1996, 2, 529; B. P. Eliceiri, D. A. Cheresh, J. Clin. Invest. 1999, 103, 1227.
16. D. G. Stupack, D. A. Cheresh, Science's Signal Transduction Knowledge Environment 2002, 119, pe7; J. Folkman, Nature Med. 1995, 1, 27; J. Folkman, Nature Biotechnol. 1997, 15, 510; H. P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T Preissner, Nature Med. 1996, 2, 529; B. P. Eliceiri, D. A. Cheresh, J. Clin. Invest. 1999, 103, 1227.
17. D. G. Stupack, D. A. Cheresh, Science's Signal Transduction Knowledge Environment 2002, 119, pe7; J. Folkman, Nature Med. 1995, 1, 27; J. Folkman, Nature Biotechnol. 1997, 15, 510; H. P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T. Preissner, Nature Med. 1996, 2, 529; B. P. Eliceiri, D. A. Cheresh, J. Clin. Invest. 1999, 103, 1227.
18. D. G. Stupack, D. A. Cheresh, Science's Signal Transduction Knowledge Environment 2002, 119, pe7; J. Folkman, Nature Med. 1995, 1, 27; J. Folkman, Nature Biotechnol. 1997, 15, 510; H. P. Hammes, M. Brownlee, A. Jonczyk, A. Sutter, K. T Preissner, Nature Med. 1996, 2, 529; B. P. Eliceiri, D. A. Cheresh, J. Clin. Invest. 1999, 103, 1227.
19. P. C. Brooks, R. A. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569; M. E. Duggan, J. H. Hutchinson, Exp. Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 1367.
20. P. C. Brooks, R. A. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569; M. E. Duggan, J. H. Hutchinson, Exp. Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 1367.
21. M. Friedlander, P. C. Brooks, R. W. Shaffer, C. M. Kincaid, J. A. Varner. D. A. Cheresh. Science 1995, 270, 1500.
22. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1374; A. C. Bach II, J. R. Espina, S. A. Jackson, P. F. Stouten, J. L. Duke, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293; G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, J Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 709; R. M. Scarborough, M. A. Naughton, W. Teng, J. W. Rose, D. R. Phillips, L. Nannizzi, A. Arfsten, A. M, Campbell, I. F. Charo, J Biol. Chem. 1993, 268, 1066.
23. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1374; A. C. Bach II, J. R. Espina, S. A. Jackson, P. F. Stouten, J. L. Duke, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293; G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, J Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 709; R. M. Scarborough, M. A. Naughton, W. Teng, J. W. Rose, D. R. Phillips, L. Nannizzi, A. Arfsten, A. M, Campbell, I. F. Charo, J Biol. Chem. 1993, 268, 1066.
24. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1374; A. C. Bach II, J. R. Espina, S. A. Jackson, P. F. Stouten, J. L. Duke, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293; G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, J Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 709; R. M. Scarborough, M. A. Naughton, W. Teng, J. W. Rose, D. R. Phillips, L. Nannizzi, A. Arfsten, A. M, Campbell, I. F. Charo, J Biol. Chem. 1993, 268, 1066.
25. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1374; A. C. Bach II, J. R. Espina, S. A. Jackson, P. F. Stouten, J. L. Duke, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293; G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, J Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 709; R. M. Scarborough, M. A. Naughton, W. Teng, J. W. Rose, D. R. Phillips, L. Nannizzi, A. Arfsten, A. M, Campbell, I. F. Charo, J Biol. Chem. 1993, 268, 1066.
26. R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461.
27. E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H.-J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2761; F. Schumann, A. Müller, M. Koksch, G. Müller, N. Sewald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12009; R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzemann, S. L. Goodman. A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881.
28. E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H.-J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2761; F. Schumann, A. Müller, M. Koksch, G. Müller, N. Sewald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12009; R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzemann, S. L. Goodman. A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881.
29. E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H.-J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2761; F. Schumann, A. Müller, M. Koksch, G. Müller, N. Sewald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12009; R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzemann, S. L. Goodman. A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881.
30. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033.
31. H. N. Lode, T. Moehler, R. Xiang, A. Jonczyk, S. D. Gillies, D. A. Cheresh, R. A. Reisfeld, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1591.
32. L. Belvisi, A. Bernardi, A. Checchia, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, M. Castorina, A. Cupelli, G. Giannini, P. Carminati, C. Pisano, Org. Lett. 2001, 3, 1001.
33. L. Belvisi, A. Bernardi, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2563; M. Angiolini, S. Araneo, L. Belvisi, E. Cesarotti, A. Checchia, L. Crippa, L. Manzoni, C. Scolastico, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2571.
34. L. Belvisi, A. Bernardi, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2563; M. Angiolini, S. Araneo, L. Belvisi, E. Cesarotti, A. Checchia, L. Crippa, L. Manzoni, C. Scolastico, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2571.
35. M. Mergler, R. Tanner, J. Gosteli, P. Grogg, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4005.
36. L. Colombo, M. Di Giacomo, G. Brusotti, N. Sardone, M. Angiolini, L. Belvisi, S. Maffioli, L, Manzoni, C. Scolastico, Tetrahedron 1998, 54, 5325.
37. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
38. C. C. Kumar, H. Nie, C. P. Rogers, M. Malkowski, E, Maxwell, J. J. Catino, L, Armstrong, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 843.
39. J.-P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Frech, S, L. Goodman, M. A. Arnout, Science 2002, 296, 151.
40. M. Pfaff, K. Tangemann, B. Müller, M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, R. T. J. Engel, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233.
41. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379.
42. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 6122.
43. F. Guarnieri, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1302.
44. R. R. Gardner, G.-B. Liang, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806.
45. L. Belvisi, A. Maltagliati, L. Manzoni, D, Potenza, C. Scolastico, G. Giannini, M, Marcellini, T. Riccioni, C. Pisano, in preparation.
46. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
47. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case, J, Comput. Chem. 1986, 7, 230.
48. J. W. Ponder, F. M. Richards, J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
49. G. D. Rose, L. M. Gierasch, J. A. Smith, Adv. Prot. Chem. 1985, 37, 1.