Three-dimensional models of ACE and NEP inhibitors and their use in the design of potent dual ACE/NEP inhibitors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8231-8249

  Bohacek, Regine ^a   De Lombaert, Stéphane ^a   McMartin, Colin ^a   Priestle, John ^b   Grütter, Markus ^b  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b F HOFFMANN LA ROCHE LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,4,6,7,8,12B OCTAHYDRO 7 (2 MERCAPTO 3 PHENYLPROPIONAMIDO) 6 OXOPYRIDO[2,1 A][2]BENZAZEPINE 4 CARBOXYLIC ACID; BENAZEPRILAT; CAPTOPRIL; CGS 28106; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; MEMBRANE METALLOENDOPEPTIDASE; THERMOLYSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPUTER PROGRAM; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; X RAY ANALYSIS;

EID: 0029811146     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja950818y     Document Type: Article

References (110)

1. Brenner, B. M.; Ballerman, B. J.; Gunning, M. E.; Zeidel, M. L. Physiol. Rev. 1990, 70, 665-700.
2. Bussien, J. P.; Biollaz, J.; Waeber, B.; Nussberger, J.; Turini, G. A.; Brunner, H. R.; Brunner-Feber, F.; Gomez, H. J.; Otterbein, E. S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1986, 8, 216-220.
3. Lang, R. E.; Unger, T.; Ganten, D. J. Hypertension 1987, 5, 255-278.
4. Needleman, P.; Blaine, E. H.; Greenwald, J. E.; Micnener, M. L.; Saper, C. B. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1989, 29, 23-54.
5. Raine, A. E. G.; Firth, J. G.; Ledinham, J. G. G. Clin. Sci. 1989, 76, 1-8.
6. Winquist, R. J.; Hintze, T. H. Pharmacol. Ther. 1990, 48, 417-426.
7. Opie, L. H. Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors; Wiley-Liss: New York, NY, 1992.
8. Sonnenberg, J. L.; Sakane, Y. K.; Jeng, A. Y.; Koehn, J. A.; Ansell, J. A.; Wennogle, L. P.; Ghai, R. D. Peptides 1988, 9, 173-180.
9. Kenny, A. J.; Stephenson, S. L. FEBS Lett. 1988, 232, 1-9.
10. Richards, A. M.; Crazier, I. G.; Kosoglou, T.; Rallings, M.; Espiner, E. A.; Nicholls, M. G.; Yandle, T. G.; Ikram, H.; Frampton, C. Hypertension 1993, 22, 119-126.
11. Margulies, K. B.; Perrella, M. A.; McKinley, L. J.; Burnett, J. C. J. Clin. Invest. 1991, 88, 1636-1542.
12. Pham, I.; Gonzales, W.; El Amrani, A.-I. K.; Fournié-Zaluski, M.-C.; Philippe, M.; Laboulandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 1339-1347.
13. Seymour, A. A.; Asaad, M. M.; Lanoce, V. M.; Langenbacher, K. M.; Fennell, S. A.; Rogers, W. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 266, 872-883.
14. Krulan, C.; Ghai, R. D.; Lappe, R. W.; Webb, R. L. FASEB J. 1993, 7, A247.
15. Stanton, J. L.; Sperbeck, D. M.; Trapani, A. J.; Cote, D.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 3829-3833.
16. Fournié-Zaluski, M. C.; Coric, P.; Turcaud, S.; Rousselet, N.; Gonzalez, W.; Barbe, B. J. Med. Chem. 1994, 37, 1070.
17. Flynn, G. A.; Beight, D. W.; Mehdi, S.; Koelh, J. R.; Giroux, E. L.; French, J. F.; Hake, P. W.; Dage, R. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 2420-1423.
18. Roques, B. P. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 678-685.
19. Gros, C.; Noel, N.; Souque, A.; Schwartz, J. C.; Danvy, D.; Plaquevent, J. C.; Duhamel, L.; Duhamel, P.; Lecomte, J. M.; Bralet, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4210-4214.
20. Bhagwat, S. S.; Fink, C. A.; Gude, C.; Chan, K.; Qiao, Y.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2673-2676.
21. De Lombaert, S.; Tan, J.; Stamford, L. J.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2715-2720.
22. Wyvratt, M. J.; Patchett, A. A. Med. Res. Rev. 1985, 5, 483-531.
23. Fournié-Zaluski, M.-C.; Soroca-Lucas, E.; Waksman, G.; Lhorens, C.; Schwartz, J.-C; Roques, B. P. Life Sci. 1982, 31, 2947-2954.
24. Gordon, E. M.; Cushman, D. W.; Tung, R.; Cheung, H. S.; Wang, F. L.; Delaney, N. G. Life Sci. 1983, 33, 113-116.
25. Fournié-Zaluski, M.-C.; Lucas, E.; Waksman, G.; Roques, B. P. Eur. J. Biochem. 1984, 139, 267-274.
26. Jongeneel, C. V.; Bouvier, J., Bairoch, A. FEBS Lett. 1989, 242, 211-214.
27. Colman, P. M.; Jansonius, J. N.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1972, 70, 701-724.
28. Kester, W. R.; Matthews, B. W. J. Biol. Chem. 1977, 252, 7704-7710.
29. Bode, W.; Gomis-Rueth, F.-X.; Huber, R.; Zwilling, R.; Stoeckler, W. Nature 1992, 358, 164-167.
30. Lovejoy, B.; Cleasby, A.; Hassell, A. M.; Longley, K.; Luther, M. A.; Weigl, D.; McGeehan, G.; McElroy, A. B.; Drewry, D.; Lambert, M. H.; Jordan, S. R. Science 1994, 263, 375-377.
31. Gooley, P. R.; O'Connell, J. F.; Marcy, A. I.; Cuca, G. C; Salowe, S. P.; Bush, B. L.; Hermes, J. D.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Springer, J. P.; Johnson, B. A. Struct. Biol. 1994, 1, 111-118.
32. Borkakoti, N.; Winkler, F. K.; Williams, D. H.; D'Arcy, A.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Murray, E. J. Struct. Biol. 1994, 1, 106-110.
33. Bode, W.; Reinemer, P.; Huber, R.; Kleine, T.; Schmierer, S.; Tschesche, H. EMBO J. 1994, 13, 1263-1269.
34. Stams, T.; Spurlino, J. C.; Smith, D. L.; Wahl, R. C.; Ho, T. F.; Qoronfleh, M. W.; Banks, T. M.; Rubin, B. Struct. Biol. 1994, 1, 119-123.
35. Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L. L.; Axel, M. G.; Burbaum, J. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Science 1995, 4, 1966-1976.
36. Browner, M.; Smith, W.; Castelhano, A. Biochemistry 1995, 34, 660-6610.
37. Gomis-Rueth, F. X.; Kress, L. F.; Kellermann, J.; Mayr, I.; Lee, X.; Huber, R.; Bode, W. J. Mol. Biol. 1994, 239, 513-544.
38. Baumann, U.; Wu, S.; Flaherty, K. M.; McKay, D. B. EMBO J. 1993, 12, 3357-3364.
39. Bode, W.; Gomis-Rueth, F.-X.; Stoeckler, W. FEBS 1993, 331, 134-140.
40. Stoeckler, W.; Grams, F.; Baumann, U.; Reinemer, P.; Gomix-Rueth, F.; McKay, D. B.; Bode, W. Protein Sci. 1995, 4, 823-840.
41. Devault, A.; Lazure, C.; Nault, C.; H., L.; Seidah, N. g.; Chretien, M.; Kahn, P.; Powell, J.; Mallet, J.; Beaumont, A.; Roques, B. P.; Crine, P.; Boileau, G. EMBO J. 1987, 6, 1317-13422.
42. Malfroy, B.; Schofield, P. R.; Kuang, W.-J.; Seeburg, P. H.; Mason, A. J.; Henzel, W. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 144, 59-66.
43. Soubrier, F.; Alhenc-Gelas, F.; Hubert, C.; Allegrini, J.; John, M.; Tregear, G.; Corvol, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9386-9390.
44. Devault, A.; Nault, C.; Zollinger, M.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P.; Crine, P.; Boileau, G. J. Biol. Chem. 1988, 263, 4033-4040.
45. Devault, A.; Sales, N.; Nault, C.; Beaumont, A.; Roques, B. P.; Crine, P.; Boileau, G. FEBS Lett. 1988, 231, 54-58.
46. Holden, H. M.; Tronrud, D. E.; Monzingo, A. F.; Weaver, L. H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1987, 26, 8542-8553.
47. Kim, H., Lipscomb, W. N. Biochemistry 1991, 30, 8171-8180.
48. Bartlett, P., Marlowe, C. K. Biochemistry 1987, 26, 8553-8561.
49. Kaplan, A. P., Bartlett, P. Biochemistry 1991, 30, 8165-8170.
50. Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1984, 23, 5724-5729.
51. Roderick, S. L.; Fournié-Zaluski, B. P.; Roques, B. P.; Matthews, B. W. Biochemisty 1989, 28, 1493-1497.
52. Maycock, A. L.; DeSousa, D. M.; Payne, L. G.; tenBroeke, J.; Wu, M. T.; Patchett, A. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 963-969.
53. Roques, B. P.; Lucas-Soroca, E.; Chaillet, P.; Costentin, J.; Fournié-Zaluski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 3178-3182.
54. Hausrath, A. C.; Matthews, B. W. J. Biol. Chem. 1994, 209, 18839-18842.
55. Watthey, J. W. H.; Stanton, J. L.; Desai, M.; Babiarz, J. E.; Finn, B. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 1511-1516.
56. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemisty 1977, 16, 5484-549.
57. Patchett, A. A.; Cordes, E. H. In Adv. Enzymol.; Meister, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, NY, 1985; Vol. 57.
58. Hangauer, D. G.; Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1984, 23, 5730-5741.
59. Watthey, J. W. H.; Gavin, T.; Desai, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 816-818.
60. Stanton, J. L.; Gruenfeld, N.; Babiarz, J. E.; Ackerman, M. H.; Friedmann, R. C.; Yuan, A. M.; Macchia, W. J. Med. Chem. 1983, 26, 1267-1277.
61. Ksander, G.; Bohacek, R. S.; de Jesus, R.; Yuan, A.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R.; Trapani, A. J. Unpublished results.
62. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; G., C.; Chang, G.; Hendirckson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
63. Fujinaga, M.; James, M. N. G. Acta Crystallogr. 1980, B36, 3196-3199.
64. Clarke, F. H. Personal communication.
65. Hausin, R. J.; Codding, P. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 1940-1947.
66. McMartin, C.; Bohacek, R. Manuscript in preparation.
67. McMartin, C.; Bohacek, R. J. Comput.-Aided Mol. Design 1995, 9, 237-250.
68. MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Bohacek, R. S.; Clarke, F. H.; Ghai, R. D.; Sakane, Y.; Berry, C. J.; Peppard, J. V.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3821-3828.
69. Danilewicz, J. C.; Barclay, P. L.; Barnish, I. T.; Brown, D.; Campbell, S. F.; James, K.; Samuels, G. M. R.; Terrett, N. K.; Wythes, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 58-65.
70. Holland, D. R.; Karclay, P. L.; Danilewicz, J. C.; Matthews, B. W.; James, K. Biochemistry 1994, 33, 51-60.
71. Komiyama, T.; Suda, H.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H.; Fujimoto, K.; Umezawa, S. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 171, 727-731.
72. Suda, H.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antiobiot. 1973, 26, 621-623.
73. Benchetrit, T.; Fournié-Zaluski, M. C.; Roques, B. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 147, 1034-1040.
74. Bateman, R. C., Jr.; Jackson, D.; Slaughter, C. A.; Unnithan, S.; Chai, Y. G.; Moomaw, C.; Hersh, L. B. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6151-6157.
75. Beaumont, A.; Barbe, B.; LeMoual, H.; Boileau, G.; Crine, P.; Fournie-Zaluski, M.-C.; Roques, B. P. J. Biol Chem. 1992, 267, 2138-2141.
76. Bohacek, R. S.; Priestle, J.; Grutter, M. Unpublished results, manuscript in preparation.
77. De Lombaert, S.; Erion, M. D.; Tan, J.; Blanchard, L.; El-Chehabi, L.; Ghai, R.; Sakane, Y.; Berry, C.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 498-511.
78. Matthews, B. W. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 333-340.
79. NEP activity was measured using the synthetic substrate glutaryl-Ala-Ala-Phe-2-napnthylamide using the procedure described by Orlowski, M.; Wilk, S. Biochemistry 1981, 20, 4924-4950.
80. Thermolysin activity was measured using the synthetic substrate glutaryl-Ala-Ala-Phe-2-naphthylamide using the procedure described by Pozsgay, M.; Michaud, C.; Liebman, M.; Orlowski, M. Biochemists 1986, 25, 1292-1299.
81. Weller, H. N.; Gordon, E. M.; Rom, M. B.; Plusces, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 125, 82-89.
82. ACE activity was measured using the substrate Hippuryl-His-Leu using the procedure described by Cushman, D. W.; Cheung, H. W. Biochem. Pharmacol. 1971, 20, 1637-1648.
83. Van Amsterdam, J. G. C.; Van Buuren, K. J. H.; Blad, M. W. M.; Soudijn, W. Eur. J. Pharmacol. 1987, 135, 411-418.
84. De Lombaert, S.; Blanchard, L.; Stamford, L. B.; Sperbeck, D. M.; Grim, M. D.; Jenson, T. M.; Rodriguez, H. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7513-7516.
85. Holmquist, R.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6216-6220.
86. Gonnella, N.; Bohacek, R. S.; Zhang, X.; Kolossvary, I.; Paris, C. G.; Melton, R.; Winter, C.; Hu, S.; Ganu, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 462-466.
87. Hassall, C. H.; Kroehn, A.; Moody, C. J.; Thomas, W. A. FEBS Lett. 1982, 147, 175-179.
88. Hassall, C. H.; Kroehn, A.; Moody, C. J.; Thomas, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 155-164.
89. Andrews, P. R.; Carson, J. M.; Caselli, A.; Spark, M. J.; Woods, R. J. Med. Chem. 1985, 28, 393-399.
90. Mayer, D.; Naylor, C. B.; Motoc, I.; Marshall, G. R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1987, 1, 3-16.
91. Gomez-Monterrey, I.; Beaumont, A.; Nemecek, P.; Roques, B. P.; Fournié-Zaluski, M. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 1865-1873.
92. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Sulsky, R.; Sieber-McMaster, E.; Stevenson, J.; Kelly, Y. F.; Sun, C.; Misra, R. J.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Karanewsky, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1795-1800.
93. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C.; Murugesan, N.; Barrish, J. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1789-1794.
94. Delaney, N. G.; Barrish, J. C.; Neubeck, R.; Natarajan, S.; Cohen, M.; Rovnyak, G. C.; Huber, G.; Murugesan, N.; Girotra, R.; Sieber-McMaster, E.; Robl, J. A.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Bird, J. E.; Waldron, T.; Petrillo, E. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1783-1788.
95. Fink, C. A.; Qiao, Y.; Berry, C. J.; Sakane, Y.; Ghai, R. D.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 5023-5030.
96. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. F.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, T.; Shinamoucchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
97. Abol, E. E.; Bernstein, F. C.; Bryant, S. H.; Koetzle, T. F.; Weng, J. In Crystallographic Databases-Information Content, Software Systems, Scientific Applications; Allen, F. H., Bergerhoff, G., Sievers, R., Eds.; Data Commission of the International Union of Crystallography: Bonn/Cambridge/ Chester, 1987; pp 107-132.
98. Guida, W. C.; Bohacek, R. S.; Erion, M. D. J. Comput. Chem. 1992, 13, 214-228.
99. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5536-5538.
100. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1982, 160, 475-498.
101. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
102. Matthews, B. W.; Jansonius, J. N.; Colman, P. M.; Shoenborn, B. P.; Dupourque, D. Nature New Biol. 1972, 238, 37-41.
103. Kabsch, W. J. Appl. Cryst. 1988, 21, 916-924.
104. Holmes, M. A.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1982, 160, 623-639.
105. Brunger, A. T.; Kuryan, J.; Karplus, M. Science 1987, 235, 458-460.
106. Jones, T. A. J. Appl. Cryst. 1978, 11, 268-272.
107. Engh, R. A.; Huber, R. Acta Crystallogr. 1991, A47, 392-400.
108. Tronrud, D. E.; Holden, H. M.; Matthews, B. W. Science 1987, 235, 571-574.
109. Kim, H., Lipscomb, W. N. Biochemistry 1990, 29, 5546-5555.
110. Mangani, S.; Carloni, P.; Orioli, P. J. Mol. Biol. 1992, 223, 573-578.