Conformational analysis of reverse-turn constraints by N-methylation and N-hydroxylation of amide bonds in peptides and non-peptide mimetics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 22, 1998, Pages 5363-5372

  Takeuchi, Yasuo ^a   Marshall, Garland R ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CONFORMATION; HYDROXYLATION; METHYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDE ANALYSIS;

EID: 0032503564     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970855k     Document Type: Article

References (93)

1. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. J. Mol. Biol. 1977, 115, 135-175.
2. Smith, J. A.; Pease, L. G. CRC Crit. Rev. Biochem. 1980, 8, 315-399.
3. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109.
4. Stanfield, R. L.; Fieser, T. M.; Lerner, R. A.; Wilson, I. A. Science 1990, 248, 712-719.
5. Marshall, G. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 904-919.
6. Rini, J. M.; Schulze-Gahmen, U.; Wilson, I. A. Science 1992, 255, 959-965.
7. Garcia, K. C.; Ronco, P. M.; Veroust, P. J.; Brunger, A. T.; Amzel, L. M. Science 1992, 257, 502-507.
8. Plucinska, K.; Kataoka, T.; Yodo, M.; Cody, W. L.; He, J. X.; Humblet, C.; Lu, G. H.; Lunney, E.; Major, T. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1902-1913.
9. Nikiforovich, G. V.; Marshall, G. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 222-228.
10. Kaczmarek, K.; Li, K.-M.; Skeean, R.; Dooley, D.; Humblet, C.; Lunney, E.; Marshall, G. R. In Peptides: Proceedings of the 13th American Peptide Symposium; Hodges, R., Smith, J. A., Eds.; ESCOM Scientific Publishers: Leiden, 1994; pp 687-689.
11. Kyle, D. J.; Blake, P. R.; Smithwick, D.; Green, L. M.; Martin, J. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 1450-1460.
12. Thurieau, C.; Félétou, M.; Hennig, P.; Raimbaud, E.; Canet, E.; Fauchère, J.-L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2095-2101.
13. Nikiforovich, G.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 171-180.
14. Nikiforovich, G. V.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 181-193.
15. Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Saperstein, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6539-6545.
16. Brady, S. F.; Paleveda, W. J., Jr.; Arison, B. H.; Saperstein, R.; Brady, E. J.; Raynor, K.; Reisine, T.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 3449-3466.
17. Bach, A. C., II; Espina, J. R.; Jackson, S. A.; Stouten, P. F. W.; Duke, J. L.; Mousa, S. A.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293-294.
18. Haubner, R.; Schmitt, W.; Holzemann, G.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881-7891.
19. Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; Gunsteren, W. F. v.; Jelesarov, I.; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904-7915.
20. Ball, J. B.; Hughes, R. A.; Alewood, P. F.; Andrews, P. R. Tetrahedron 1993, 49, 3467-3478.
21. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recognit. 1990, 3, 55-64.
22. Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Hirschmann, R.; Paege, L. M. J. Pept. Protein Res. 1980, 16, 464-470.
23. Freidinger, R. M. In Peptides: Synthesis-Structure-Function; Rieh, D. H., Gross, E., Eds.; Pierce Chemical Company: Rockford, IL, 1981; pp 673-683.
24. Krstenansky, J. L.; Baranowsky, R. L.; Currie, B. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 109, 1368-1374.
25. Nagai, U.; Sato, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 647-650.
26. Nagai, U.; Sato, K.; Nakamura, R.; Kato, R. Tetrahedron Lett. 1993, 49, 3577-3592.
27. Kemp, D. S.; Stites, W. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5057-5060.
28. Kahn, M.; Wilke, S.; Chen, B.; Fujita, K.; Lee, Y.-H.; Johnson, M. J. Mol. Recognit. 1988, 1, 75-79.
29. Hinds, M. G.; Richards, N. G. J.; Robinson, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1447-1449.
30. Olson, G. L.; Voss, M. E.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Cook, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 323-333.
31. Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Perlow, D. S.; Brooks, J. R.; Saperstein, R. Science 1980, 210, 656-658.
32. Sato, K.; Nagai, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1986, 1231-1234.
33. Casceri, M. A.; Chicchi, C. G.; Freidinger, R. M.; Colton, C. D.; Perlow, D. S.; Williams, B.; Curtis, N. R.; McKnight, A. T.; Maguire, J. J.; Veber, D. F.; Liang, T. Mol. Pharmacol. 1986, 29, 34-38.
34. Yu, K.-L.; Rajakumar, G.; Srivastava, L. K.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 1430-1436.
35. Douglas, A. J.; Mulholland, G.; Walker, B.; Guthrie, D. J. S.; Elmore, D. T.; Murphy, R. F. Biochem. Soc. Trans. 1988, 16, 175-176.
36. Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 104-109.
37. Lombart, H.-G.; Lumbell, W. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6147-6149.
38. Hinds, M. G.; Welsh, J. H.; Brennand, D. M.; Fisher, J.; Glennie, M. J.; Richards, N. G. J.; Turner, D. L.; Robinson, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1777-1789.
39. Genin, M. J.; Johnson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8778-8783.
40. Ward, P.; Ewan, G. B.; Jordan, C. C.; Ireland, S. J.; Hagan, R. M.; Brown, J. R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1848-1851.
41. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Blasio, B. D.; Pavone, V.; Pedone, C. Biopolymers 1983, 22, 205-215.
42. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sudhanand; Rao, R. B.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 511-518.
43. Welsh, J. H.; Zerbe, O.; von Philipsborn, W.; Robinson, J. A. FEBS. Lett. 1992, 297, 216-220.
44. Zerkout, S.; Dupont, V.; Aubry, A.; Vidal, J.; Collet, A.; Vicherat, A.; Marraud, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 44, 378-384.
45. Diaz, H.; Espina, J. R.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8316-8318.
46. Diaz, H.; Tsang, K. Y.; Choo, D.; Kelly, J. W. Tetrahedron 1993, 49, 3533-3545.
47. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988-4005.
48. Bach, A. C, II; Gierasch, L. M. J. Am. Chem, Soc. 1985, 107, 3349-3350.
49. Bach, A. C, II; Gierasch, L. M. Biopolymers 1986, 25, S175-S191.
50. Chauhan, V. S.; Sharma, A. K.; Uma, K.; Paul, P. K. C.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 29, 126-133.
51. Palmer, D. E.; Pattaroni, C.; Nunami, K.; Chadha, R. K.; Goodman, M.; Wakamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5634-5642.
52. Sukumaran, D. K.; Prorok, M.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 706-707.
53. Zabrocki, J.; Smith, G. D.; Dunbar, J. B., Jr.; Iijima, H.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5875-5880.
54. Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Flak, T. A.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 191-197.
55. Zabrocki, J.; Dunbar, J. B., Jr.; Marshall, K. W.; Toth, M. V.; Marshall, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 202-209.
56. Muller, G.; Gurrath, M.; Kurz, M.; Kessler, H. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1993, 15, 235-251.
57. Kahn, M.; Nakanishi, H.; Chrusciel, R. A.; Fitzpatrick, D.; Johnson, M. E. J. Med. Chem. 1991, 34, 3395-3399.
58. Nakanishi, H.; Chrusciel, R. A.; Shen, R.; Bertenshaw, S.; Johnston, M. E.; Rydel, T. J.; Tulinsky, A.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 1705-1709.
59. Chen, S.; Chrusciel, R. A.; Nakanishi, H.; Raktabutr, A.; Johnson, M. E.; Sato, A.; Weiner, D.; Hoxie, J.; Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5872-5876.
60. Gardner, B.; Nakanishi, H.; Kahn, M. Tetrahedron 1993, 49, 3433-3448.
61. Arrhenius, T.; Satterthwait, A. C. In Peptides: Chemistry, Structure and Biology; Rivier, J. E., Marshall, G. R., Eds.; ESCOM Scientific Publishers: Leiden, 1990; pp 870-872.
62. Callahan, J. F.; Newlander, K. A.; Burgess, J. L.; Eggleston, D. S.; Nichols, A.; Wong, A.; Huffman, W. F. Tetrahedron 1993, 49, 3479-3488.
63. Hermkens, P. H. H.; v. Dinther, T. G.; Joukema, C. W.; Wagenaars, G. N.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9271-9274.
64. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580-11581.
65. Ripka, W. C.; DeLucca, G. V.; Bach, A. C., II; Pottorf, R. S.; Blaney, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 3593-3608.
66. Ripka, W. C.; Lucca, G. V. D.; Bach, A. C., II; Pottorf, R. S.; Blaney, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 3609-3628.
67. Ku, T. W.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bean, J. W.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, L.; Eggelston, D. S.; Gleason, J. S.; Huffman, W. F.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Karash, C. B.; Keenan, R. M.; Kopple, K. D.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8861-8862.
68. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927-5937.
69. McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1385-1391.
70. Guarnieri, F.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1302-1310.
71. Goodman, J. M.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110-1117.
72. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
73. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
74. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
75. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
76. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134.
77. Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 186-199.
78. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
79. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
80. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 553-586.
81. Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
82. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
83. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2773-2781.
84. Lewis, P. N.; Momany, F. A.; Scheraga, H. A. Biochim. Biophys. Acta1973, 303, 211.
85. Constantine, K. L.; Mueller, L.; Andersen, N. H.; Tong, H.; Wandler, C. F.; Friedrichs, M. S.; Bruccoleri, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10841-10854.
86. Dupont, V.; Lecoq, A.; Mangeot, J.-P.; Aubry, A.; Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8898-8906.
87. Allen, F. H.; Bellard, S.; Brice, M. D.; Cartwright, B. A.; Doubleday, A.; Higgs, H.; Hummelink, T.; Hummelink-Peters, B. G.; Kennard, O.; Motherwell, W. D. S.; Rodgers, J. R.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. 1979, B35, 2331.
88. Allen, F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146.
89. Nishio, T.; Tanaka, N.; Hirotake, J.; Katsube, Y.; Ishida, Y.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8733-8734.
90. Obodovskaya, A. E.; Starikova, Z. A.; Eliseeva, L. N.; Pokrovskaya, I. E. Kristallografiya 1993, 38, 236.
91. Genin, M. J.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 3481-3483.
92. Moss, N.; Beaulieu, P.; Duceppe, J.-S.; Ferland, J.-M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Goulet, S.; Grenier, L.; Llinas-Brunet, M.; Plante, R.; Wernic, D.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3617-3623.
93. Mastle, W.; Weber, T.; Thewalt, U.; Rothe, M. Biopolymers 1989, 28, 161-174.