Fluorinated polymers: Liquid crystalline properties and applications in lithography

Chemical Record

Volumn 4, Issue 5, 2004, Pages 315-330

  Krishnan, Sitaraman ^a,d,i,j   Kwark, Young Je ^a,k,l   Ober, Christopher K ^{a,b,c,d,e,f,g,h}  

^a Cornell University   (United States)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^c UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^d Xerox Research Center ^*

^e XEROX RESEARCH CENTRE OF CANADA   (Canada)

^f MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^g UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^h AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   (United States)

ⁱ INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^j LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

^k UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^l Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

more..

Author keywords

157 nm photoresist; Fluorinated polymer; Hydrophobic surfaces; Liquid crystalline block copolymers; Low energy surfaces; Self assembly; Supercritical carbon dioxide

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; FLUORENE; POLYMER;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIELECTRIC CONSTANT; ENERGY TRANSFER; FLUORINATION; LIGHT ABSORPTION; POLYMER PRODUCTION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SUPERCRITICAL FLUID; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 10944253012     PISSN: 15278999     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20022     Document Type: Review

References (92)

1. DeKock, R. L.; Gray, H. B. Chemical Structure and Bonding, University Science Books: Susalito, California, 1989.
2. Pan, C.; Ali, T.; Ling, Y.; Chiang, C. Polym Prepr 1996, 37 (1), 152.
3. Giannetti, E. Polymer International 2001, 50, 10.
4. Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. J Polym Sci, Part A: Polym Chem 2002, 40, 1.
5. Shafrin, E. G.; Zisman, W. A. J Phys Chem 1960, 64, 519. Pittman, A. G.; Surface Properties of Fluorocarbon Polymers. In Fluoropolymers. Wall, L. A., ed. Wiley: New York, 1972, p. 419.
6. Shafrin, E. G.; Zisman, W. A. J Phys Chem 1960, 64, 519. Pittman, A. G.; Surface Properties of Fluorocarbon Polymers. In Fluoropolymers. Wall, L. A., ed. Wiley: New York, 1972, p. 419.
7. Graupe, M.; Takenaga, M.; Koini, T.; Colorado, Jr., R.; Lee, T. R. J Am Chem Soc 1999, 121, 3222.
8. Bunn, C. W.; Howells, E. R. Nature 1954, 174, 549. Bates, T. W. Configurational Characteristics of Perfluoroalkanes and Polytetrafluoroethylene. In Fluoropolymers. Wall, L. A., ed; Wiley: New York, 1972; p. 451.
9. Bunn, C. W.; Howells, E. R. Nature 1954, 174, 549. Bates, T. W. Configurational Characteristics of Perfluoroalkanes and Polytetrafluoroethylene. In Fluoropolymers. Wall, L. A., ed; Wiley: New York, 1972; p. 451.
10. Rabolt, J. F.; Russell, R. T.; Twieg, R. J. Macromolecules 1984, 17, 2786.
11. Mahler, W.; Guillon, D.; Skoulios, A. Molecular Crystals Liquid Crystals, Letters 1985, 2, 111.
12. Wang, J.; Mao, G.; Ober, C. K.; Kramer, E. J. Macromolecules 1997, 30, 1906.
13. Reisinger, J. J.; Hillmyer, M. A. Progress in Polymer Science 2002, 27 (5), 971.
14. Hwang, S. S.; Ober C. K.; Perutz, S.; Iyengar, D. R.; Schneggenburger, L. A.; Kramer, E. J. Polymer 1995, 36, 1321.
15. Jeyaprakash, J. D.; Samuel, S.; Dhamodharan, R.; Ober, C. K. J Polym Sci, Part A: Polym Chem 2000, 38, 1179.
16. Chung, T. C.; Raate, M.; Berluche, E.; Schulz, D. N. Macromolecules 1988, 21, 1903.
17. Kendall, E. W.; McCarthy, T. J. Polym Prepr 1992, 33 (2), 158.
18. Mao, G. P.; Clingman, S. R.; Ober, C. K.; Long, T. E. Polym Prepr 1993, 34 (2), 710.
19. Green, P. F.; Mills, P. J.; Palmstroem, C. J.; Mayer, J. W.; Kramer, E. J. Phys Rev Lett 1984, 53 (2), 2145.
20. Iyengar, D. R.; Perutz, S. M.; Dai. C.-A.; Ober, C. K.; Kramer, E. J. Macromolecules 1996, 29, 1229.
21. Hopken, J.; Moller, M.; Boileau, S. New Polym Mater 1991, 2 (4), 339.
22. Genzer, J.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Wang, J.; Körner, H.; Xiang, M.; Char, K.; Ober, C. K.; DeKoven, B. M.; Bubeck, R. A.; Chaudhury, M. K.; Sambasivan, S.; Fischer, D. A. Macromolecules 2000, 33, 1882.
23. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgette to Self Assembly, Academic Press: New York, 1991.
24. Genzer, J.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Wang, J.; Körner, H.; Xiang, M.; Yang, S.; Ober, C. K.; Char, K.; Chaudhury, M. K.; DeKoven, B. M.; Bubeck, R. A.; Fischer, D. A.; Sambasivan, S. Materials Research Symposium Proceedings 1998, 524 (Applications of Synchrotron Radiation Techniques to Materials Science IV), 365.
25. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225.
26. Genzer, J.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Wang, J.; Körner, H.; Char, K.; Ober, C. K.; DeKoven, B. M.; Bubeck, R. A.; Fischer, D. A.; Sambasivan, S. Langmuir 2000, 16, 1993.
27. Hayakawa, T.; Wang, J.; Xiang; M.; Li, X.; Ueda, M.; Ober, C. K.; Genzer, J.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Fischer, D. A. Macromolecules 2000, 33, 8012.
28. Xiang, M.; Li, X.; Ober, C. K.; Char, K.; Genzer, J.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Fischer, D. A. Macromolecules 2000, 33, 6106.
29. Hare, E. F.; Shafrin, E. G.; Zisman, W. A. J Phys Chem 1954, 58, 236.
30. Sivaniah, E.; Genzer, J.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Xiang, M.; Li, X.; Ober, C. K.; Magonov, S. Langmuir 2001, 17 (4), 4342.
31. Andruzzi, L.; Chiellini, E.; Galli, G.; Li, X.; Kang, S. H.; Ober. C. K. J Mater Chem 2002, 12, 1684.
32. Li, X.; Andruzzi, L.; Chiellini, E.; Galli, G.; Ober, C. K.; Hexemer, A.; Kramer, E. J.; Fischer, D. A. Macromolecules 2002, 35, 8078.
33. Genzer, J.; Kramer, E. J.; Fischer, D. A. J Appl Phys 2002, 92 (12), 7070.
34. Yokoyama, H.; Tanaka, K.; Takahara, A.; Kajiyama, T.; Sugiyama, K.; Hirao, A. Macromolecules 2004, 37, 939.
35. Gopalan, P.; Andruzzi, L.; Li, X.; Ober, C. K. Macromol Chem Phys 2002, 203, 1573.
36. Pospiech, D. U.; Jehnichen, D.; Häußler, L.; Voigt, D.; Grundke, K.; Ober, C. K.; Körner, H.; Wang, J. Polym Prepr 1998, 39, 882.
37. Friedel, P.; Pospiech, D.; Jehnichen, D.; Bergmann, J.; Ober, C. K. J Polym Sci, Part B: Polym Phy 2000, 38, 1617.
38. Youngblood, J. F.; Andruzzi, L.; Ober, C. K.; Hexemer, A.; Kramer, E. J.; Callow, J. A.; Finlay, J. A.; Callow, M. Biofouling, 2003, 19, 91.
39. Brady, R. F. Jr., Singer, I. L. Biofbuling 2000, 15, 73.
40. Hexemer, A.; Sivaniah, E.; Kramer, E. J.; Xiang, M.; Li, X.; Fischer, D. A.; Ober. C. K. J Polym Sci, Part B: Polym Phys 2004, 42 (3), 411.
41. Böker, A.; Reihs, K.; Wang, J.; Stadler, R.; Ober, C. K. Macromolecules 2000, 33, 1310.
42. Yang, S.; Wang, J.; Ogino, K.; Valiyaveettil, S; Ober, C. K. Chem Mater 2000, 12, 33.
43. [4l] Hayakawa, T.; Wang, J.; Sundararajan, N.; Xiang, M.; Li, X.; Glüsen, B.; Leung, G. C.; Ueda, M.; Ober, C. K. J Phys. Org. Chem. 2000, 13, 787.
44. Kunz, R. R.; Bloomstein, T. M.; Hardy, D. E.; Goodman, R. B.; Downs, D. K.; Curtin, J. E. J Vac Sci Technol, B 1999, 17, 3267.
45. Rothschild, M.; Bloomstein, T. M.; Fedynyshyn, T. H.; Liberman, V.; Mowers, W.; Sinta, R.; Switkes, M.; Grenville, A.; Orvek, K. J Fluorine Chem 2003, 122, 3.
46. Przybilla, K. J.; Röschert, H.; Pawlowski, G. Adv Mater 1992, 4, 239; Proc SPIE 1992, 1672, 500.
47. Przybilla, K. J.; Röschert, H.; Pawlowski, G. Adv Mater 1992, 4, 239; Proc SPIE 1992, 1672, 500.
48. Ito, H.; Seehof, N.; Sato, R. Polym Mater Sci Eng 1997, 77, 449.
49. Ito, H.; Wallraff, G. M.; Brock, P.; Fender, N.; Truong, H.; Breyta, G.; Miller, D. C.; Sherwood, M. H.; Allen, R. D. Proc SPIE 2001, 4345, 273.
50. Chiba, T.; Hung, R. J.; Yamada, S.; Trinque, B.; Yamachika, M.; Brodsky, C.; Patterson, K.; Heyden, A. V.; Jamison, A.; Lin, S.-H.; Somervell, M.; Byers, J.; Conley, W.; Willson, C. G. J Photopolym Sci Technol 2000, 13, 657.
51. Patterson, K.; Yamachika, M.; Hung, R.; Brodsky, C.; Yamada, S.; Somervell, M.; Osborn, B.; Hall, D.; Dukovic, G.; Byers, J.; Conley, W.; Willson, C. G. Proc SPIE 2000, 3999, 365.
52. Feiring, A. E.; Feldman, J. International Patent Application WO 00/67072, 2000.
53. Houlihan, F.; Romano, A.; Rentkiewicz, D.; Sakamuri, R.; Dammel, R. R.; Conley, W.; Rich, G.; Miller, D.; Rhodes, L.; McDaniels, J.; Chang, C. J Photopolym Sci Technol 2003, 16, 581.
54. Trinque, B. C.; Chambers, C. R.; Osborn, B. P.; Callahan, R. P.; Lee, G. S.; Kusumoto, S.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H.; Conley, W. E.; Willson, C. G. J Fluorine Chem 2003, 122, 17.
55. Sanders, D. P.; Connor, E. F.; Grubbs, R. H.; Hung, R. J.; Osborn, B. P.; Chiba, T.; MacDonald, S. A.; Willson, C. G.; Conley, W. Macromolecules 2003, 36, 1534.
56. Schmaljohann, D.; Hamad, A. H.; Weibel, G. L.; Ober, C. K. Polym Mater Sci Eng 2000, 83, 445.
57. Schmaljohann, D.; Bae, Y. C.; Weibel, G. L.; Hamad, A. H.; Ober, C. K. Proc SPIE 2000, 3999, 330.
58. Schmaljohann, D.; Bae, Y. C.; Weibel, G. L.; Hamad, A. H.; Ober, C. K. J Photopolym Sci Technol 2000, 13, 451.
59. Schmaljohann, D.; Ober, C. K. Polym Mater Sci Eng 2000, 83, 434.
60. Ober, C. K.; Douki, K.; Vohra, V.; Kwark, Y.-J.; Liu, X.-Q.; Conley, W.; Miller, D.; Zimmerman, P. J Photopolym Sci Technol 2002, 15, 603.
61. Snow, A. W.; Spraue, L. G.; Soulen, R. L.; Grate, J. W.; Wohltjen, H. J Appl Polym Sci 1991, 43, 1659.
62. Coleman, M. M.; Yang, X.; Painter, P. C.; Kim, Y. H. J Polym Sci, Part A: Polym Chem 1994, 32, 1817.
63. Bae, Y. C; Dai, J.; Weibel, G. L.; Ober, C. K. Polym Prepr 2000, 41, 1586.
64. Bae, Y. C.; Ober, C. K. Polym Prepr 2001, 42, 403.
65. Kunz, R. R.; Sinta, R.; Sworin, M.; Mowers, W. A.; Fedynyshyn, T. H.; Liberman, V.; Curtin, J. E. Proc SPIE 2001, 4345, 285.
66. Fedynyshyn, T. H.; Kunz, R. R.; Sinta, R.; Sworin, M.; Mowers, W. A.; Goodman, R. B.; Doran, S. P. Proc SPIE 2001, 4345, 296.
67. Itani, T.; Toriumi, M.; Naito, T.; Ishikawa, S.; Miyoshi, S.; Yamazaki, T.; Watanabe, M. J Vac Sci Technol, B 2001, 19, 2705.
68. Bae, Y. C.; Douki, K.; Yu, T.; Dai, J.; Schmaljohann, D.; Koerner, H.; Ober, C. K.; Conley, W. Chem Mater 2002, 14, 1306.
69. Markley, T. J.; Marsella, J. A.; Robertson III, E. A.; Parris, G. E.; Zarkov, Z.; Jakubek, V.; Ober, C. K. J Vac Sci Technol B 2004, 22, 140.
70. Vohra, V. R.; Douki, K.; Kwark, Y.-J.; Liu, X.-Q.; Ober, C. K.; Bae, Y. C.; Conley, W.; Miller, D.; Zimmerman, P. Proc SPIE 2002, 4690, 84.
71. Jakubek, V.; Liu, X.-Q.; Vohra, V. R.; Douki, K.; Kwark, Y.-J.; Ober, C. K.; Markley, T. J.; Robertson, E. A., III; Carr, R. V. C.; Marsella, J. A.; Conley, W.; Miller, D.; Zimmerman, P. J Photopolym Sci Technol 2003, 16, 573.
72. Jakubek, V.; Robertson III, E. A.; Abdourazak, A. H.; Markley, T. J.; Marsella, J. A.; Ober C. K. Proc SPIE 2004, 5376, 554.
73. Trinque, B. C.; Chiba, T.; Hung, R. J.; Chambers, C. R.; Pinnow, M. J.; Osburn, B. P.; Tran, H. V.; Wunderlich, J.; Hsieh, Y.-T.; Thomas, B. H.; Shafer,G.; DesMarteau, D. D.; Conley, W.; Willson, C. G. J Vac Sci Technol B 2002, 20, 531.
74. Ito, H.; Wallraff, G. M.; Fender, N.; Brock, P. J.; Hinsberg, W. D.; Mahorowala, A.; Larson, C. E.; Truong, H. D.; Breyta, G.; Allen, R. D. J Vac Sci Technol B 2001, 19, 2678.
75. Ito, H.; Wallraff, G. M.; Brock, P. J.; Fender, N.; Truong, H. D.; Breyta, G.; Miller, D. C.; Sherwood, M. H.; Allen, R. D. Proc SPIE 2001, 4345, 273.
76. Trinque, B. C.; Chambers, C. R.; Osborn, B. P.; Callahan, R. P.; Lee, G. S.; Kusumoto, S.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H.; Conley, W. E.; Willson, C. G. J Fluorine Chem 2003, 122, 17.
77. Boguslavskaya, L. S.; Panteleeva, I. Y.; Morozova, T. V.; Kartashov, A. V.; Chuvatkin, N. N. Usp Kim 1990, 59, 1555.
78. Osipov, S. N.; Golubev, A.; Sewald, N.; Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V.; Burger, K. Syn Lett 1995, 1269.
79. Toriumi, M.; Ishikawa, T.; Kodani, T.; Koh, M.; Moriya, T.; Araki, T.; Aoyama, H.; Yamashita, T.; Yamazaki, T.; Furukawa, T.; Itani, T. J Photopolym Sci Technol 2003, 16, 607.
80. Kodama, S.; Kaneko, I.; Takebe, Y.; Okada, S.; Kawaguchi, Y.; Shida, N.; Ishikawa, S.; Toriumi, M.; Itani, T. Proc SPIE 2002, 4690, 76.
81. Itani, T.; Toriumi, M.; Naito, T.; Ishikawa, S.; Miyoshi, S.; Yamazaki, T.; Watanabe, M. J Vac Sci Technol B 2001, 19, 2705.
82. Yamazaki, T.; Furukawa, T.; Itani, T.; Ishikawa, T.; Koh, M.; Araki, T.; Toriumi, M.; Kodani, T.; Aoyama, H.; Yamashita, T. Proc SPIE 2003, 5039, 103.
83. Feiring, A. E.; Crawford, M. K.; Farnham, W. B.; Feldman, J.; French, R. H.; Leffew, K. W.; Petrov, V. A.; Schadt, F. L.; Wheland, R. C.; Zumsteg, F. C. J Fluorine Chem 2003, 122, 11.
84. DeSimone, J. M.; Guan, X.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 257, 945.
85. Guan, Z.; Combes, J. R.; Mencologlu, Y. Z.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1993, 26, 2663.
86. Perry, R. H.; Green, D. W. Chemical engineering handbook, McGraw-Hill, 1997, 22.14-22.18.
87. McAdams, C. L.; Flowers, D.; Hoggan, E. N.; Carbonell, R. G.; DeSimone, J. M. Proc SPIE 2001, 4345, 327.
88. Zannoni, L. A.; Simhan, J.; DeSimone, J. M. Proc SPIE 2003, 5039, 1327.
89. Ober, C. K.; Gabor, A. H.; Gallagher-Wetmore, P.; Allen, R. D. Adv Mater 1997, 9, 1039.
90. Sundararajan, N.; Yang, S.; Ogino, K.; Valiyaveettil, S.; Wang, J.; Zhou, X.; Ober, C. K.; Obendorf, S. K.; Allen, R. D. Chem Mater 2000, 12, 41.
91. Pham, V.; Ferris, R. J.; Hamad, A.; Ober, C. K. Chem Mater 2003, 15, 4893.
92. Pham, V. Q.; Rao, N.; Ober, C. K. J. Supercritical Fluids, in press.