Synthesis of glycoproteins

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 2, 2002, Pages 579-601

  Davis, Benjamin G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLUSTER EFFECT; COMMUNICATION MOLECULES; GLYCANS; GLYCOPROTEINS; GLYCOSIDIC LINKAGE; GLYCOSYLATION;

BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATES; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES;

PROTEINS;

GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; GLYCOSYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 0036462604     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0004310     Document Type: Article

References (280)

1. Sharon, N.; Lis, H. Essays Biochem. 1995, 30, 59.
2. Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113.
3. Weis, W. I.; Drickamer, K. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 441.
4. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
5. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
6. Rudd, P. M.; Elliot, T., Creswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science 2001, 291, 2370.
7. Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1994, 5, 253.
8. Trombetta, E. S.; Helenius, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 587.
9. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364.
10. Opdenakker, G.; Rudd, P. M.; Ponting, C. P.; Dwek, R. A. FASEB J. 1993, 7, 1330.
11. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215.
12. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357.
13. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294.
14. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823.
15. Meldal, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 710.
16. Meldal, M.; Bock, K. Glycoconjugate J. 1994, 11, 59.
17. Garg, H. G.; von dem Bruch, K.; Kunz, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 277.
18. Meldal, M.; St. Hilaire, P. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 552.
19. Taylor, C. M. Tetrahedron 1998, 54, 11317.
20. Arsequell, G.; Valencia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2839.
21. Arsequell, G.; Valencia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3045.
22. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Tetrahedron 1999, 55, 1807.
23. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
24. Mizuno, M. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 11.
25. St Hilaire, P. M.; Meldal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1162.
26. Seitz, O. ChemBioChem 2000, 1, 214.
27. Muir, T. W.; Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Methods Enzymol. 1997, 289, 266.
28. Wilken, J.; Kent, S. B. H. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 412.
29. Kochendoerfer, G. G.; Kent, S. B. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 665.
30. Robertson, N.; Ramage, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1015.
31. Borgia, J. A.; Fields, G. B. TIBTECH 2000, 18, 243.
32. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155.
33. Boons, G. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173.
34. Boons, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 1095.
35. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503.
36. Whitfield, D. M.; Douglas, S. P. Glycoconjugate J. 1996, 13, 5.
37. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2137.
38. Sears, P.; Wong, C.-H. Science 2001, 291, 2344.
39. Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465.
40. Stowell, C. P.; Lee, Y. C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 225.
41. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Neoglycoconjugates: Preparation and Applications; Academic Press: San Diego, 1994.
42. Methods Enzymol. 1994, 242, 257 (dedicated issue).
43. Wong, S. Y. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1995, 5, 599.
44. Bill, R. M.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 145.
45. Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759.
46. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
47. Janakiraman, M. N.; White, C. L.; Laver, W. G.; Air, G. M. A.; Luo, M. Biochemistry 1994, 33, 8172.
48. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71.
49. Lee, Y. C.; Towsend, R. R.; Hardy, M. R.; Lönngren, J.; Arnarp, J.; Haraldsson, M.; Lönn, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 199.
50. Dimick, S. M.; Powell, S. C.; McMahon, S. A.; Moothoo, D. N.; Naismith, J. H.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286.
51. Corbell, J. B.; Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 95.
52. Goebel, W. F.; Avery, O. T. J. Exp. Med. 1929, 50, 521.
53. Kitamura, K.; Stockert, E.; Garinchesa, P.; Welt, S.; Lloyd, K. O.; Armour, K. L.; Wallace, T. P.; Harris, W. J.; Carr, F. J.; Old, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12957.
54. Susaki, H.; Suzuki, K.; Ikeda, M.; Yamada, H.; Watanabe, H. K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1530.
55. Rudd, P. M.; Joao, H. C.; Coghill, E.; Fiten, P.; Saunders, M. R.; Opdenakker, G.; Dwek, R. A. Biochemistry 1994, 33, 17.
56. Kretzschmar, G.; Sprengard, U.; Kunz, H.; Bartnik, E.; Schmidt, W.; Toepfer, A.; Horsch, B.; Krause, M.; Seiffge, D. Tetrahedron 1995, 51, 13015.
57. Kichler, A.; Schuber, F. Glycoconjugate J. 1995, 12, 275.
58. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785.
59. Parekh, R. B.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Thomas, J. R.; Rademacher, T. W.; Warren, T.; Wun, T. C.; Hebert, B.; Reitz, B.; Palmier, M.; Ramabhadran, T.; Tiemeier, D. C. Biochemistry 1989, 28, 7670.
60. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
61. Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 49.
62. Davis, B. G. Chem. Ind. 2000, 134.
63. Michael, A. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 1233.
64. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669.
65. Mulvey, G.; Kitov, P. I.; Marcato, P.; Bundle, D. R.; Armstrong, G. D. Biochimie 2001, 83, 841.
66. Aplin, J. D.; Wriston, J. C. CRC Crit. Rev. Biochem. 1981, 10, 259.
67. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495.
68. Hill, T. G.; Wang, P.; Huston, M. E.; Wartchow, C. A.; Oehler, L. M.; Smith, M. B.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6823.
69. Wang, P.; Hill, T. G.; Wartchow, C. A.; Huston, M. E.; Oehler, L. M.; Smith, M. B.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 378.
70. Wartchow, C. A.; Wang, P.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2216.
71. Wang, P.; Hill, T. G.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6827.
72. Matsumoto, K.; Davis, B. G.; Jones, J. B. Chem. Commun. 2001, 903.
73. Lloyd, R. C.; Davis, B. G.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1537.
74. Baek, W. O.; Vijalakshmi, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 394.
75. Kornfield, R.; Kornfield, S. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631.
76. Park, H.; Suzuki, T.; Lennarz, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11163.
77. Imperiali, B.; O'Connor, S. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 643.
78. Simanek, E. E.; Huang, D.-H.; Pasternack, L.; Machajewski, T. D.; Seitz, O.; Millar, D. S.; Dyson, H. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11567.
79. Eisele, F.; Owen, D. J.; Waldmann, H. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 193.
80. Live, D. H.; Kumar, R. A.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12759.
81. Bailey, D.; Renouf, D. V.; Large, D. G.; Warren, C. D.; Hounsell, E. F. Carbohydr. Res. 2000, 324, 242.
82. Andersson, L. K,; Dolphin, G. T.; Kihlberg, J.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 459.
83. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2779.
84. Ashwell, G.; Harford, J. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 531.
85. Wadhwa, M. S.; Rice, K. G. J. Drug Targeting 1995, 3, 111.
86. Hassan, N.; Wu, G. Y. Nat. Med. 1995, 1, 210.
87. Wu, G. Y.; Wu, C. H. Adv. Drug Delivery Rev. 1993, 12, 159.
88. Molema, G.; Jansen, R. W.; Visser, J.; Herdewijn, P.; Moolenaar, F.; Meijer, D. K. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1137.
89. Meijer, D. K. F.; Molema, G.; Moolenaar, F.; deZeeuw, D.; Swart, P. J. J. Controlled Release 1996, 39, 163.
90. Franssen, E. J. F.; Jansen, R. W.; Vaalburg, M.; Meijer, D. K. F. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1215.
91. Jansen, R. W.; Kruijt, J. K.; van Berkel, T. J. C.; Meijer, D. K. F. Hepatology 1993, 18, 146.
92. Molema, G.; Meijer, D. K. F. Adv. Drug Delivery Rev. 1994, 14, 25.
93. Simon, P. M.; Goode, P. L.; Mobasseri, A.; Zopf, D. Infect. Immun. 1997, 65, 750.
94. Avery, O. T.; Goebel, W. F. J. Exp. Med. 1929, 50, 533.
95. Francis, T.; Tillet, W. S. J. Exp. Med. 1930, 52, 573.
96. Lemieux, R. U.; Bundle, D. R.; Baker, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4076.
97. Sood, R. K.; Fattom, A.; Pavliak, V.; Naso, R. B. Drug Discovery Today 1996, 1, 381.
98. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 836.
99. Ragupathi, G.; Park, T. K.; Zhang, S.; Kim, I. J.; Graber, L.; Adluri, S.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 125.
100. Toyokuni, T.; Singhal, A. K. Chem. Soc. Rev. 1995, 231.
101. Koganty, R. R.; Reddish, M. A.; Longenecker, B. M. Drug Discovery Today 1996, 1, 190.
102. Barchi, J. J. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 485.
103. Harding, C. V.; Kihlberg, J.; Elofsson, M.; Magnusson, G.; Unanue, E. R. J. Immunol. 1993, 151, 2419.
104. Brady, R. O.; Barton, N. W. In Lectins and Cancer; Gabius, H.-J., Gabius, S., Eds.; Springer: New York, 1991.
105. Takakura, Y.; Masuda, S.; Tokuda, H.; Nishikawa, M.; Hashida, M. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 853.
106. Sakurai, K.; Miyazaki, K.; Kodera, Y.; Nishimura, H.; Shingu, M.; Inada, Y. Glycoconjugate J. 1997, 14, 723.
107. Anzai, J.-I.; Kobayashi, Y.; Nakamura, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 461.
108. Fields, S.; Winter, G. Nature 1981, 290, 213.
109. Vliegenthart, J. F. G.; Casset, F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 565.
110. Shibata, S.; Takeda, T.; Natori, Y. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12483.
111. Wieland, F.; Heizer, R.; Schaefer, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 5470.
112. Paul, G.; Lottspeich, F.; Wieland, F. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1020.
113. Messner, P.; Sleytr, U. B. FEBS Lett. 1988, 228, 317.
114. DeBeer, T.; Vliegenthart, J. F. G.; Löffler, A.; Hofsteenge, J. Biochemistry 1995, 34, 11785.
115. Nagai, K.; Ishizuka, I. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 257.
116. Nagai, K.; Ishizuka, I. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 472.
117. Gupta, R.; Birch, H.; Rapacki, K.; Brunak, S.; Hansen, J. E. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 370.
118. Marks, G. S.; Neuberger, A. J. Chem. Soc. 1961, 4872.
119. Teshima, T.; Nakajima, K.; Takahashi, M.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 363.
120. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeburger, P. H. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1617.
121. Unverzagt, C. Carbohydr. Res. 1998, 305, 423.
122. Günther, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050.
123. Handlon, A. L.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796.
124. Ratcliffe, A. J.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5665.
125. Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317.
126. Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881.
127. Inazu, T.; Kobayashi, K. Synlett 1993, 869.
128. Mizuno, M.; Muramoto, I.; Kobayashi, K.; Yaginuma, H.; Inazu, T. Synthesis 1999, 162.
129. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 415.
130. Burger, K.; Kluge, M.; Fehn, S.; Koksch, B.; Hennig, L.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1414.
131. Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1890.
132. Baldwin, J. E.; Spivey, A. C.; Schofield, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 881.
133. Cohen, S. B.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 405.
134. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
135. Jobron, L.; Hummel, G. Org. Lett. 2000, 2, 2265.
136. Ohnishi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1289.
137. Debenham, S. D.; Debenham, J. S.; Burk, M. J.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9897.
138. Ichikawa, Y.; Nishiyama, T.; Isobe, M. Synlett 2000, 1253.
139. Lemieux, G. A.; Bertozzi, C. R. TIBTECH 1998, 16, 506.
140. Cervigni, S. E.; Dumy, P.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
141. Zhao, Y.; Kent, S. B. H.; Chait, B. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 1629.
142. Durieux, P.; Fernandez-Carneado, J.; Tuchscherer, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2297.
143. Peri, F.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron 1998, 54, 12269.
144. Peluso, S.; Imperiali, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2085.
145. Grandjean, C.; Rommens, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1068.
146. Grandjean, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 230.
147. Shin, I.; Jung, H.-J.; Lee, M.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1325.
148. Hansen, P. R.; Olson, C. E.; Holm, A. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 126.
149. Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
150. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Dwek, R. A.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 549.
151. Pohl, T.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6702.
152. Wong, C. H.; Schuter, M.; Wang, P.; Sears, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5893.
153. Witte, K.; Seitz, O.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1979.
154. Barkley, A.; Arya, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 555.
155. Saha, U. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635.
156. Roy, R.; Park, W. K. C.; Wu, Q.; Wang, S.-N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4377.
157. Kim, J. M.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3487.
158. Arya, P.; Kutterer, K. M. K.: Qin, H. P.; Roby, J.; Barnes, M. L.; Kim, J. M.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1127.
159. Ansfield, S. T.; Lansbury, P. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5560.
160. Cohen-Ansfield, S. T.: Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531.
161. Roberge, J. Y.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Science 1995, 269, 202.
162. Wang, Z.-W.; Zhang, X.; Visser, M.: Live, D.; Zatorski, A.; Iserloh, U.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1728.
163. Roberge, J. Y.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3915.
164. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2351.
165. Unverzagt, C. Tetrahedron Lett. 1997, 32, 5627.
166. Koeller, K. M.; Smith, M. E. B.; Huang, R.-F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4241.
167. Leppänen, A.; Mehta, P.; Ouyang, Y.-B.; Ju, T.; Helin, J.; Moore, K. L.; van Die, I.; Canfield, W. M.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24838.
168. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684.
169. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 226, 776.
170. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1129.
171. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421.
172. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
173. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1384.
174. Lee, Y. C.; Stowell, C. P.; Krantz, M. J. Biochemistry 1976, 15, 3956.
175. Gray, G. R. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 163, 426.
176. Bernstein, M. A.; Hall, L. D. Carbohydr. Res. 1980, 78, C1.
177. Zhang, J.; Yergey, A.; Kowalak, J.; Kovac, P. Tetrahedron 1998, 54, 11783.
178. Ragupathi, G.; Koganty, R. R.; Qiu, D. X.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Glycoconjugate J. 1998, 15, 217.
179. McBroom, C. R.; Samanen, C. H.; Goldstein, I. J. Methods Enzymol. 1972, 28, 212.
180. Buss, D. H.; Goldstein, I. J. J. Chem. Soc. C 1968, 1457.
181. Quétard, C.; Bourgerie, S.; Normand-Sdiqui, N.; Mayer, R.; Strecker, G.; Midoux, P.; Roche, A. C.; Monsigny, M. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 268.
182. Taverna, R. D.; Langdon, R. G. Biochim. Biophys. Acta 1973, 298, 412.
183. Arakatsu, Y.; Ashwell, G.; Kabat, E. A. J. Immunol. 1966, 97, 858.
184. Ashwell, G. Methods Enzymol. 1972, 28, 219.
185. Lonngren, J.; Goldstein, I. J.; Niederhuber, J. E. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 175, 661.
186. Rude, E.; Westphal, O.; Hurwitz, E.; Fuchs, S.; Sela, M. Immunochemistry 1966, 3, 137.
187. Lebashov, A. V.; Rariy, R. V.; Martinek, K.; Klyachko, N. L. FEBS Lett. 1993, 336, 385.
188. Jiang, K.-Y.; Pitiot, O.; Anissimova, M.; Adenier, H.; Vijayalakshmi, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1433, 198.
189. Kamath, V. P.; Diedrich, P.: Hindsgaul, O. Glycoconjugate J. 1996, 13, 315.
190. Ticha, M.; Cerny, M.; Trnka, T. Glycoconjugate J. 1996, 13, 681.
191. Bengtsson, M.; Broddefalk, J.; Dahmén, J.; Henriksson, K.; Kihlberg, J.; Lönn, H.; Srinivasa, B. R.; Stenvall, K. Glycoconjugate J. 1998, 15, 223.
192. Boratynski, J.; Roy, R. Glycoconjugate J. 1998, 15, 131.
193. Rodriguez, E. C.; Winans, K. A.; King, D. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905.
194. Orr, G. A.; Rando, R. R. Nature 1978, 272, 722.
195. Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417.
196. Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134.
197. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793.
198. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1587.
199. Wong, S. Y. C.; Guile, G. R.; Dwek, R. A.; Arsequell, G. Biochem. J. 1994, 300, 843.
200. Macindoe, W. M.; van Oijen, A. H.; Boons, G.-J. Chem. Commun. 1998, 847.
201. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 9614.
202. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Green, M. P.; Ullman, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 245.
203. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527.
204. Andersson, L.; Stenhagen, G.; Baltzer, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1366.
205. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 125.
206. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351.
207. Paulson, J. C.; Hill, R. L.; Tanabe, T.; Ashwell, G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 8624.
208. Tsuboi, S.; Isogi, Y.; Hada, N.; King, J. K.; Hindsgaul, O.; Fukuda. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27213.
209. Wong, C. H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521.
210. Kren, V.; Thiem, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 463.
211. Ichikawa, Y. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1997, 9, S47.
212. Crout, D. H. G.; Vic, G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 98.
213. Palcic, M. M. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 616.
214. Wymer, N.; Toone, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 110.
215. Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135.
216. Granovsky, M.; Bielfeldt, T.; Peters, S.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Brockhausen, J.; Brockhausen, I. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 1039.
217. Friedman, B.; Hubbard, S. C.; Rasmussen, J. R. Glycoconjugate J. 1993, 10, 257.
218. Wright, A.; Morrison, S. L. TIBTECH 1997, 15, 26.
219. Malhotra, R.; Wormald, M. R.; Rudd, P. M.; Fischer, P. B.; Dwek, R. A.; Sim, R. B. Nat. Med. 1995, 1, 237.
220. Herbert, D. N.; Foellmer, B.; Helenius, A. Cell 1995, 81, 425.
221. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114.
222. Trimble, R. B.; Atkinson, P. H.; Tarentino, A. L.; Plummer, T. H. Maley, F.; Tomer, K. B. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12000.
223. Takegawa, K.; Tabuchi, M.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Iwahara, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3094.
224. Deras, I. L.; Takegawa, K.; Kondo, A.; Koto, I.; Lee, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1763.
225. Wang, L.-X.; Fan, J.-Q.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1975.
226. Wang, L.-X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J.-Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
227. Fan, J. Q.; Takegawa, K.; Iwahara, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Abeygunawardana, C.; Lee, Y. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17723.
228. Fujita, K.; Takegawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 678.
229. Yamamoto, K.; Kadowaki, S.; Watanabe, J.; Kumagai, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 203, 244.
230. Haneda, K.; Inazu, T.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Nakahara, Y.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1996, 292, 61.
231. Yamamoto, K.; Fujimori, K.; Haneda, K.; Mizuno, M.; Inazu, T.; Kumugai, H. Carbohydr. Res. 1998, 305, 415.
232. Haneda, K.; Inazu, T.; Mizuno, M.; Iguchi, R.; Tanabe, H.; Fujimori, K.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Tsumori, K.; Munekata, E. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1526, 242.
233. Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284.
234. Cross, G. A. M.; Takle, G. B. Annu. Rev. Microbiol. 1993, 47, 385.
235. Stenflo, J.; Fernlund, P. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12180.
236. Liu, Y.-L.; Hoops, G.; Coward, J. K. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1133.
237. Shakin-Eshleman, S. H.; Spitalnik, S. L.; Kasturi, L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6363.
238. Ajisaka, K.; Miyasato, M.; Ishii-Karakasa, I. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001, 65, 1240.
239. Ramos, D.; Rollin, P.; Klaffke, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 396.
240. Ramos, D.; Rollin, P.; Klaffke, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 2948.
241. Cumming, D. A. Glycobiology 1991, 1, 115.
242. Stanley, P. Glycobiology 1992, 2, 99.
243. Grabenhorst, E.; Schlenke, P.; Pohl, S.; Nimtz, M.; Conradt, H. S. Glycoconjugate J. 1999, 16, 81.
244. Jenkins, N.; Parekh, R. B.; James, D. C. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 975.
245. Sears, P.; Wong, C.-H. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 223.
246. Moffat, A. S. Science 1995, 268, 658.
247. Hennet, T.; Ellies, L. G. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 123.
248. Aebi, M.; Hennet, T. Trends Cell. Biol. 2001, 11, 136.
249. Lee, E. U.; Roth, J.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13848.
250. Umaña, P.; Jean-Mairet, J.; Moudry, R.; Amstutz, H.; Bailey, J. E. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 176.
251. Li, F. G.; Wilkins, P. P.; Crawley, S.; Weinstein, J.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3255.
252. Dinter, A.; Zeng, S.; Berger, B.; Berger, E. G. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 25.
253. Jarvis, D. L.; Kawar, Z. S.; Hollister, J. R. Curr. Biol. 1998, 9, 528.
254. Wagner, R.; Liedtke, S.; Kretzschmar, E.; Geyer, H.; Geyer, R.; Klenk, H. D. Glycobiology 1996, 6, 165.
255. Jarvis, D. L.; Finn, E. E. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1288.
256. Bakker, H.; Bardor, M.; Molthoff, J. W.; Gomord, V.; Elbers, I.; Stevens, L. H.; Jordi, W.; Lommen, A.; Faye, L. Lerouge, P.; Bosch, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2899.
257. Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 276, 1125.
258. Yarema, K. J.; Mahal, L. K.; Bruehl, R. E.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 31168.
259. Schmidt, C.; Stehling, P.; Schnitzer, J.; Reutter, W.; Horstkorte, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19146.
260. Baker, K. N.; Rendall, M. H.; Hills, A. E.; Hoare, M.; Freedman, R. B.; James, D. C. Biotechnol. Bioeng. 2001, 73, 188.
261. Lee, J. H.; Baker, T. J.; Mahal, L. K.; Zabner, J.; Bertozzi, C. R.; Wiemer, D. F.; Welsh, M. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21878.
262. Lemieux, G. A.; Yarema, K. J.; Jacobs, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4278.
263. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
264. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141.
265. Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1242.
266. Tkacz, J. S.; Lampen, J. O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 65, 218.
267. Karlsson, G. B.; Butters, T. D.; Dwek, R. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 570.
268. Rothman, R. J.; Perussia, B.; Herlyn, D.; Warren, L. Mol. Immunol. 1989, 26, 1113.
269. Dennis, J. W.; Laferte, S.; Waghorne, C.; Breitman, M. L.; Kerbel, R. S. Science 1987, 236, 582.
270. Chui, D.; Sellakumar, G.; Green, R. S.; Sutton-Smith, M.; McQuistan, T.; Marek, K. W.; Morris, H. R.; Dell, A.; Marth, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1142.
271. Mamaev, S. V.; Laikther, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7243.
272. Arslan, T.; Mamaev, S. V.; Mamaeva, N. V.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10877.
273. Schmidt, R. R.; Castro-Palomino, J. C.; Retz, O. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 729.
274. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182.
275. Fahmi, N. E.; Golovine, S.; Wang, B.; Hect, S. M. Carbohydr. Res. 2001, 330, 149.
276. Cornish, V. W.; Hahn, K. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8150.
277. Wells, L.; Vosseler, K.; Hart, G. W. Science 2001, 291, 2376.
278. Dintzis, R. Z.; Okajima, M.; Middleton, M. H.; Greene, G.; Dintzis, H. M. J. Immunol. 1989, 143, 1239.
279. A valuable point was raised by a reviewer. In this manuscript protein glycosylation methods have been divided into classes of chemoselective, site-specific, and site-selective methods. This distinction is arbitrarily based on the overall glycosylation strategy and does not necessarily refect the inherent specificity or selectivity of a given reaction. For example, use of the same chemoselective (e.g., thiol-reactive) reaction will give rise only to chemoselectivity in a protein with multiple existing cysteine thiols, to site specificity when used to glycosylate a single, already existing cysteine thiol, and to site selectivity when used to modify a single cysteine thiol that is introduced at a preselected position in a previous step of the strategy.
280. This wonderful idea was suggested by a reviewer.