Glycoprotein synthesis: From glycobiological tools to tailor-made catalysts

Synlett

Volumn , Issue 9, 1999, Pages 1495-1507

  Davis, Benjamin G ^a   Jones, J Bryan ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Biocataly sis; Carbohydrates; Chemoselectivity; Enzymes; Glycoproteins; Glycosylations

Indexed keywords

GLYCOPROTEIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; PROTEIN GLYCOSYLATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032883075     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2865     Document Type: Article

References (123)

1. Sharon, N.; Lis, H. Essays Biochem. 1995, 30, 59.
2. Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113.
3. Weis, W. I.; Drickamer, K. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 441.
4. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
5. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
6. Helenius, A. Molec. Biol. Cell 1994, 5, 253.
7. Opdenakker, G.; Rudd, P. M.; Ponting, C. P.; Dwek, R. A. FASEB J. 1993, 7, 1330.
8. Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759.
9. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 26, 323.
10. Janakiraman, M. N.; White, C. L.; Laver, W. G.; Air, G. M. A.; Luo, M. Biochemistry 1994, 33, 8172.
11. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71.
12. Lee, Y. C.; Towsend, R. R.; Hardy, M. R.; Lönngren, J.; Arnarp, J.; Haraldsson, M.; Lönn, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 199.
13. Goebel, W. F.; Avery, O. T. J. Exp. Med. 1929, 50, 521.
14. Kitamura, K.; Stockert, E.; Garinchesa, P.; Welt, S.; Lloyd, K. O.; Armour, K. L.; Wallace, T. P.; Harris, W. J.; Carr, F. J.; Old, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12957.
15. Susaki, H.; Suzuki, K.; Ikeda, M.; Yamada, H.; Watanabe, H. K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1530.
16. Rudd, P. M.; Dwek, R. A. Biochemistry 1994, 33, 17.
17. Kretzschmar, G.; Sprengard, U.; Kunz, H.; Bartnik, E.; Schmidt, W. Tetrahedron 1995, 51, 13015.
18. Kichler, A.; Schuber, F. Glycoconj. J. 1995, 12, 275.
19. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785.
20. Parekh, R. B.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Thomas, J. R.; Rademacher, T. W.; Warren, T.; Wun, T. C.; Hebert, B.; Reitz, B.; Palmier, M.; Ramabhadran, T.; Tiemeier, D. C. Biochemistry 1989, 28, 7670.
21. Bill, R. M.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 145.
22. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
23. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 99, 297.
24. Boons, G.-J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173.
25. Khan, S. H.; O'Neill, R. A. Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Harwood Academic: Amsterdam, 1996.
26. Fields, S.; Winter, G. Nature 1981, 290, 213.
27. Taylor, C. M. Tetrahedron 1998, 54, 11317.
28. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823.
29. Meldal, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 710.
30. Meldal, M.; Bock, K. Glycoconj. J. 1994, 11, 59.
31. Garg, H. G.; von dem Bruch, K.; Kunz, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 277.
32. Meldal, M.; St Hilaire, P. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 552.
33. Ansfield, S. T.; Lansbury, P. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5560.
34. Cohen-Ansfield, S. T.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531.
35. Roberge, J. Y.; Beebe, X.; Danishefksy, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3915.
36. Stowell, C. P.; Lee, Y. C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 225.
37. Aplin, J. D.; Wriston, J. C. CRC Crit. Rev. Biochem. 1981, 10, 259.
38. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384.
39. Lee, Y. C.; Stowell, C. P.; Krantz, M. J. Biochemistry 1976, 15, 3956.
40. Gray, G. R. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 163, 426.
41. Bernstein, M. A.; Hall, L. D. Carbohydr. Res. 1980, 78, C1.
42. Zhang, J.; Yergey, A.; Kowalak, J.; Kovac, P. Tetrahedron 1998, 54, 11783.
43. Ragupathi, G.; Koganty, R. R.; Qiu, D. X.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Glycoconj. J. 1998, 15, 217.
44. McBroom, C. R.; Samanen, C. H.; Goldstein, I. J. Methods. Enzymol. 1972, 28, 212.
45. Buss, D. H.; Goldstein, I. J. J. Chem. Soc. C 1968, 1457.
46. Quétard, C.; Bourgerie, S.; NormandSdiqui, N.; Mayer, R.; Strecker, G.; Midoux, P.; Roche, A. C.; Monsigny, M. Bioconj. Chem. 1998, 9, 268.
47. Lemieux, R. U.; Bundle, D. R.; Baker, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4076.
48. Arakatsu, Y.; Ashwell, G.; Kabat, E. A. J. Immunol. 1966, 97, 858.
49. Ashwell, G. Methods Enzymol. 1972, 28, 219.
50. Lonngren, J.; Goldstein, I. J.; Niederhuber, J. E. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 175, 661.
51. Rude, E.; Westphal, O.; Hurwitz, E.; Fuchs, S.; Sela, M. Immunochemistry 1966, 3, 137.
52. Kamath, V. P.; Diedrich, P.; Hindsgaul, O. Glycoconj. J. 1996, 13, 315.
53. Ticha, M.; Cerny, M.; Tmka, T. Glycoconj. J. 1996, 13, 681.
54. Boratynski, J.; Roy, R. Glycoconj. J. 1998, 15, 131.
55. Wong, C. H.; Schuster, M.; Wang, P.; Sears, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5893.
56. Witte, K.; Seitz, O.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1979.
57. Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135.
58. Granovsky, M.; Biefeldt, T.; Peters, S.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Brockhausen, J.; Brockhausen, I. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 1039.
59. Paulson, J. C.; Hill, R. L.; Tanabe, T.; Ashwell, G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 8624.
60. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114.
61. Takegawa, K.; Tabuchi, M.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Iwahara, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3094.
62. Cross, G. A. M.; Tackle, G. B. Annu. Rev. Microbiol. 1993, 46, 383.
63. Tsuboi, S.; Isogai, Y.; Hada, N.; King, J. K.; Hindsgaul, O.; Fukuda, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27213.
64. Liu, Y.-L.; Hoops, G.; Coward, J. K. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1133.
65. Stanley, P. Glycobiology 1992, 2, 99.
66. Jenkins, N.; Parekh, R. B.; James, D. C. Nature Biotechnol. 1996, 14, 975.
67. Lee, E. U.; Roth, J.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13848.
68. Tkacz, J. S.; Lampen, J. O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 65, 218.
69. Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 275, 1125.
70. Yarema, K. J.; Mahal, L. K.; Bruehl, R. E.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 31168.
71. Orr, G. A.; Rando, R. R. Nature 1978, 272, 722.
72. Schmidt, C.; Stehling, P.; Schnitzer, J.; Reutter, W.; Horstkorte, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19146.
73. Rodriguez, E. C.; Winans, K. A.; King, D. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905.
74. Lemieux, G. A.; Bertozzi, C. R. TIBTECH 1998, 16, 506.
75. Cervigni, S. E.; Dumy, P.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
76. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793.
77. Wong, S. Y. C.; Guile, G. R.; Dwek, R. A.; Arsequell, G. Biochem. J. 1994, 300, 843.
78. Macindoe, W. M.; van Oijen, A. H.; Boons, G.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 847.
79. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 9614.
80. Speculative aspects of this methodology have been discussed by Winter and co-workers, see Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1261, 35 and by Boons and co-workers, see Ref. 78, but details have not been published.
81. Wynn, R.; Richards, F. M. Methods Enzymol. 1995, 201, 351.
82. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157.
83. Fukuda, M. H., O. Molecular Glycobiology; Oxford University Press: Oxford, 1994.
84. Stabile, M. R.; Lai, W. G.; DeSantis, G.; Gold, M.; Jones, J. B.; Mitchinson, C.; Bott, R. R.; Graycar, T. P.; Liu, C.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2501.
85. Ellman, G. L.; Courtney, K. D.; Andres, V.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88.
86. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Submitted for Publication 1999.
87. Plettner, E.; DeSantis, G.; Stabile, M. R.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4977.
88. Jones, J. B.; Desantis, G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 99.
89. Dickman, M.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Tetrahedron: Asymm. 1998, 9, 4099.
90. Lloyd, R. C.; Davis, B. G.; Jones, J. B. 1999.
91. Matsumoto, K.; Khumtaveeporn, K.; Jones, J. B., Unpublished results.
92. Fordham-Skelton, T.; Gatehouse, J. A.; Davis, B. G. Unpublished Results.
93. Wong, S. Y. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1995, 5, 599.
94. Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 49.
95. Michael, A. Nature Biotechnol. 1997, 15, 1233.
96. Hill, T. G.; Wang, P.; Huston, M. E.; Wartchow, C. A.; Oehler, L. M.; Smith, M. B.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6823.
97. Wang, P.; Hill, T. G.; Wartchow, C. A.; Huston, M. E.; Oehler, L. M.; Smith, M. B.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 378.
98. Wartchow, C. A.; Wang, P.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. J. Org. Chem. 1992, 60, 2216.
99. Wang, P.; Hill, T. G.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6827.
100. Baek, W. O.; Vijayalakshmi, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 394.
101. Simanek, E. E.; Huang, D.-H.; Pastemack, L.; Machajewski, T. D.; Seitz, O.; Millar, D. S.; Dyson, H. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11567.
102. Eisele, F.; Owen, D. J.; Waldmann, H. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 193.
103. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2779.
104. Ashwell, G.; Harford, J. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 531.
105. Wadhwa, M. S.; Rice, K. G. J. Drug Targeting 1995, 3, 111.
106. Hassan, N.; Wu, G. Y. Nature Medicine 1995, 1, 210.
107. Wu, G. Y.; Wu, C. H. Adv. Drug Deliv. Rev. 1993, 12, 159.
108. Meijer, D. K. F.; Molema, G.; Moolenaar, F.; deZeeuw, D.; Swart, P. J. J. Controlled Release 1996, 39, 163.
109. Franssen, E. J. F.; Jansen, R. W.; Vaalburg, M.; Meijer, D. K. F. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1215.
110. Molema, G.; Jansen, R. W.; Visser, J.; Herdewijn, P.; Moolenaar, F.; Meijer, D. K. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1137.
111. Molema, G.; Meijer, D. K. F. Adv. Drug Deliv. Rev. 1994, 14, 25.
112. Simon, P. M.; Goode, P. L.; Mobasseri, A.; Zopf, D. Infect. Immun. 1997, 65, 750.
113. Avery, O. T.; Goebel, W. F. J. Exp. Med. 1929, 50, 533.
114. Francis, T.; Tillet, W. S. J. Exp. Med. 1930, 52, 573.
115. Ragupathi, G.; Park, T. K.; Zhang, S.; Kim, I. J.; Graber, L.; Adluri, S.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 125.
116. Toyokuni, T.; Singhal, A. K. Chem. Soc. Rev. 1995, 231.
117. Koganty, R. R.; Reddish, M. A.; Longenecker, B. M. Drug Discovery Today 1996, 1, 190.
118. Harding, C. V.; Kihlberg, J.; Elofsson, M.; Magnusson, G.; Unanue, E. R. J. Immunol. 1993, 151, 2419.
119. Brady, R. O.; Barton, N. W. In Lectins and Cancer; Gabius, H.-J., Gabius, S., Eds.; Springer Publ. Co.: New York, 1991.
120. Takakura, Y.; Masuda, S.; Tokuda, H.; Nishikawa, M.; Hashida, M. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 853.
121. Sakurai, K.; Miyazaki, K.; Kodera, Y.; Nishimura, H.; Shingu, M.; Inada, Y. Glycoconj. J. 1997, 14, 723.
122. Anzai, J.-I.; Kobayashi, Y.; Nakamura, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 461.
123. Dintzis, R. Z.; Okajima, M.; Middleton, M. H.; Greene, G.; Dintzis, H. M. J. Immunol. 1989, 143, 1239.