Glycopeptides and glycoproteins: Focus on the glycosidic linkage

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 38, 1998, Pages 11317-11362

  Taylor, Carol M ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN; GLYCOSIDE; PHENOL DERIVATIVE;

GLYCOSYLATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0032541645     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00477-3     Document Type: Review

References (155)

1. 1. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823-839.
2. 2. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223.
3. 3. Tanner, W.; Lehle, L. Biochim. Biophys. Acta 1987, 906, 81-99.
4. 4. Wieland, F. Biochemie 1988, 70, 1493-1503.
5. 5. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218,1-27.
6. 6. Marshall, R. D.; Neuberger, A. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1970, 25, 407-478.
7. 7. Schwartz, R. T.; Datema, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1982, 40, 287-379.
8. 8. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 43, 135-201.
9. 9. Meldal, M. in Neoglycoconjugates: Preparation and Applications; Lee, Y. C., Lee, R. T., Eds.; Academic Press: San Diego, 1994; pp. 145-198.
10. 10. Garg, H. G.; von dem Bruch, K.; Kunz, H. Adv. Carb. Chem. Biochem. 1994, 50, 277-310.
11. 11. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294-308.
12. 12. Kornfeld, F.; Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem. 1985, 53, 631-664.
13. 13. Wieland, F.; Heitzer, R.; Schaefer, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5470-5474.
14. 14. Paul, G.; Lottspeich, F.; Wieland, F. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1020-1024.
15. 15. Messner, P.; Sleytr, U. B. FEBS Lett. 1988, 317-320.
16. 16. Shibata, S.; Takeda, T.; Natori, Y. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12483-12485.
17. 17. Stenflo, J.; Fernlund, P. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12180-12190.
18. 18. Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4849-4852.
19. 19. Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 1177-1181.
20. 20. Gäde, G.; Kellner, R.; Rinehart, K. L.; Proefke, M. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 189, 1303-1309.
21. 21. Hart, G. W.; Haltiwanger, R. S.; Holt, G. D.; Kelly, W. G. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 841-874.
22. 22. Hart, G. W.; Holt, G. D.; Haltiwanger, R. S. TIBS 1988, 13, 380-384.
23. 23. Gerwig, G. J.; Kamerling, J. P.; Vliengenthart, J. F. G.; Morag, E.; Lamed, R.; Bayer, A. E. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 799-808.
24. 24. Hallgren, P.; Lundblad, A.; Svensson, S. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5312-5314.
25. 25. Kentzer, E. J.; Buko, A.; Menon, G.; Sarin, V. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 401-406.
26. 26. Harris, R. J.; Leonard, C. K.; Guzzetta, A. W.; Spellman, M. W. Biochemistry 1991, 30, 2311-2314.
27. 27. Bjoern, S.; Foster, D. C.; Thim, L.; Wiberg, F. C.; Christensen, M.; Komiyama, Y.; Pedersen, A. H.; Kisiel, W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11051-11057.
28. 28. Nishimura, H.; Takao, T.; Hase, S.; Shimonishi, Y.; Iwanaga, S. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17520-15725.
29. 29. Hase, S.; Nishimura, H.; Kawabata, S.-I.; Iwanaga, S.; Ikenaka, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1858-1861.
30. 30. Mizuochi, T.; Taniguchi, T.; Fujikawa, K.; Titani, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 4990-4994.
31. 31. Nishimura, H.; Kawabata, S.; Kisiel, W.; Hase, S.; Ikenaka, T.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Iwanaga, S. J. Biol. Chem. 1989, 204, 20320-20325.
32. 32. Gellerfors, P.; Axelsson, K.; Helander, A.; Johansson, S.; Kenne, L.; Lindqvist, S.; Pavlu, B.; Skottner, A.; Fryklund, L. J. Biol. Chem. 1989, 264, 11444-11449.
33. 33. Lamport, D.T.A. Biochemistry 1969, 8, 1155-1163.
34. 34. Nielsen, K. K.; Bojsen, K.; Roepstorff, P.; Mikkelsen, J. D. Plant Molecular Biology 1994, 25, 241-257.
35. 35. Butler, W. T.; Cunningham, L. W. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3882-3888.
36. 36. Spiro, R. G. J. Biol. Chem. 1967, 242, 4813-4823.
37. 37. Levine, M. J.; Spiro, R. G. J. Biol. Chem. 1979, 254, 8121-8124
38. 38. Lomako, J.; Lomako, W. M.; Whelan, W. J. Carbohydr. Res. 1992, 227, 331-338.
39. 39. Rodriguez, I. R.; Whelan, W. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 132, 829-836.
40. 40. Aon, M. A.; Curtino, J. A. Biochem. J. 1985, 229, 269-272.
41. 41. Campbell, D. G.; Cohen, P. Eur. J. Biochem. 1989, 185, 119-125.
42. 42. Chen, P. S.; Mitchell, H. K.; Neuweg, M. Insect Biochem. 1978, 5, 279-286.
43. 43. Messner, P.; Christian, R.; Kolbe, J.; Schulz, G.; Sleytr, U. J. Bacteriol. 1992, 174, 2236-2240.
44. 44. Bock, K.; Schuster-Kolbe, J.; Altman, E.; Allmaier, G.; Stahl, B.; Rudolf, C.; Sleytr, U. B.; Messner, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7137-7144.
45. 45. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Williamson, M. P.; Bojesen, G. Topics in Antibiotic Chemistry; Sammes, P. G., Ed.; John Wiley: New York, 1980; vol. 5, pp. 119-158.
46. 46. Suda, H.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 621-623.
47. 47. Gustafson, G. L.; Gander, J. E. Methods Enzymol. 1984, 107, 172-183.
48. 48. Goodman, I.; Fouts, J. R.; Bresnick, E.; Menegas, R.; Hitchings, G. H. Science 1959, 130, 450-451.
49. 49. Lote, C. J.; Weiss, J. B. FEBS Letters 1971, 16, 81-85.
50. 50. Lote, C. J.; Weiss, J. B. Biochem. J. 1971, 123, 25p.
51. 51. Weiss, J. B.; Lote, C. J.; Bobinski, H. Nature New Biology 1971, 234, 25-26.
52. 52. Hofsteenge, J.; Müller, D. R.; de Beer, T.; Löffler, A.; Richter, W. J.; Vliegenthart, J. F. G. Biochemistry 1994, 55, 13524-13530.
53. 53. de Beer, T.; Vliegenthart, J. F. G.; Löffler, A.; Hofsteenge, J. Biochemistry 1995, 34, 11785-11789.
54. 54. Löffler, A.; Doucey, M.-A.; Jansson, A. M.; Müller, D. R.; de Beer, T.; Hess, D.; Meldal, M.; Richter, W. J.; Vliegenthart, J. F. G.; Hofsteenge, J. Biochemistry 1996, 35, 12005-12014.
55. 55. Vértesy, L.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H.; Schindler, P. W. Liebigs Ann. Chem. 1996, 121-126.
56. 56. Michael, F.; Frier, R.; Plate, E.; Hiller, A. Chem. Ber. 1952, 85, 1092-1096.
57. 57. Spinola, M.; Jeanloz, R. W. J. Biol. Chem. 1970, 245, 4158-4162.
58. 58. Kunz, H.; Waldemann, H.; März, J. Liebigs Ann. Chem. 1989, 45-59.
59. 59. Kunz, H.; Waldemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 883-885.
60. 60. Theim, J.; Wiemann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 80-82.
61. 61. Nakabayashi, S.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. Carbohydr. Res. 1988, 174, 219-289.
62. 62. Marks, G. S.; Neuberger, A. J. Chem. Soc. 1961, 4872-4879.
63. 63. Teshima, T.; Nakajima, K.; Takahashi, M.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1992, 35, 363-366.
64. 64. McDonald, F. E.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7001-7002.
65. 65. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697-1699.
66. 66. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2350-2353.
67. 67. Bayley, H.; Standring, D. N.; Knowles, J. R. Tetrahedron Lett. 1978, 3633-3634.
68. 68. Isbell, H. A.; Frush, H. L. J. Org. Chem. 1958, 23, 1309-1319.
69. 69. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Dervitskaya, V. A.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1986, 46, C1-C5.
70. 70. Allainmat, M; Plusquellec, D. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2751-2754.
71. 71. Plusquellec, D.; Brenner-Hénaff, C.; Léon-Ruaud, P.; Duquenoy, S.; Lefeuvre, M.; Wroblewski, H. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 737-751.
72. 72. Otvos, L, Jr.; Urge, L.; Hollosi, M.; Wroblewski, K.; Craczyk, G.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889-5892.
73. 73. Urge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J.; Otvos, L., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445-3448.
74. 74. Anisfeld, S. T.; Lansbury, P. T., Jr. J. Org. Chem. 1990, 55, 5560-5562.
75. 75. Johnson, T.; Quibell, M.; Owen, D.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 369-372.
76. 76. Offer, J.; Quibell, M.; Johnson, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 175-182.
77. 77. Sprengard, U.; Schudok, M.; Schmidt, W.; Kretaschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321-324.
78. 78. Khorlin, A. Y.; Zurabyan, S. E.; Macharadze, R. G. Carbohydr. Res. 1980, 85, 201-208.
79. 79. Zurabyan, S. E.; Macharadze, R. G.; Khorlin, A. Y. Bioorg. Khim. 1978, 4, 1135-1136.
80. 80. Günther, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050-1051.
81. 81. Ratcliffe, A. J.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5665-5667.
82. 82. Ratcliffe, A. J.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1991, 216, 323-335.
83. 83. Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6873-6876.
84. 84. Handlon, A. L.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796-3797.
85. 85. Kessler, H.; Michael, H.; Kottenhahn, M. Liebigs Ann. Chem. 1994, 811-816.
86. 86. Norberg, T.; Lüning, B.; Tejbrant, J. Methods Enzymol. 1994, 247, 87-106.
87. 87. Kuraya, N.; Hase, S. J. Biochem. 1992, 112, 122-126
88. 88. Meldal, M.; Bielfeldt, T.; Peters, S.; Jensen, K. J.; Paulsen, H.; Bock. K. Int. J. Pept. Prot. Res. 1994, 43, 529-536.
89. 89. Meldal, M.; Jensen, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 483-485.
90. 90. Jansson, A. M.; Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6991-6994.
91. 91. Polt, R.; Szabo, L.; Treiberg, J.; Li, Y.; Hruby, V. J. J. Am.Chem. Soc. 1992, 114, 10249-10258.
92. 92. Koenigs, W.; Knorr, E. Chem. Ber. 1901, 34, 957-981.
93. 93. Jones, J. K. N.; Perry, M. B.; Shelton, B.; Walton, D. T. Can. J. Chem. 1961, 39, 1005-1016.
94. 94. Bielfeldt, T.; Peters, S.; Meldal, M.; Bock, K.; Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857-859.
95. 95. Klich, G.; Paulsen, H.; Meyer, B.; Meldal, M.; Bock, K. Carbohydr. Res. 1997, 299, 33-48.
96. 96. Arsequell, G.; Sàrries, N.; Valencia, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7323-7326.
97. 97. Liebe, B.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 618-621.
98. 98. Kunz, H.; Sager, W. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283-287.
99. 99. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2779-2780.
100. 100. Paulsen, H.; Brenken, M. Liebigs Ann. Chem. 1988, 659-654.
101. 101. Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613-7616.
102. 102. Steffan, W.; Schutkowski, M.; Fisher, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 313-314.
103. 103. Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 71-72.
104. 104. Grundler, G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1826-1847.
105. 105. Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1987, 164, 265-276.
106. 106. Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1989, 193, 33-47.
107. 107. Qiu, D.; Koganty, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 961-964.
108. 108. Toyokuni, T.; Dean, B.; Hakomori, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2673-2676.
109. 109. Kanemitsu, T.; Ogihara, Y.; Taked, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 643-650.
110. 110. Paulsen, H.; Brenken, M. Liebigs Ann. Chem. 1988, 649-654.
111. 111. Paulsen, H.; Rauwald, W.; Weichert, U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 75-86.
112. 112. Braun, P.; Waldmann, H.; Kunz, H. Synlett 1992, 39-40.
113. 113. Andreotti, A. H.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3352-3353.
114. 114. Liang, R.; Andreotti, A. H.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10395-10396.
115. 115. Kessler, H.; Michael, K.; Kottenhahn, M. Liebigs Ann. Chem. 1994, 811-816.
116. 116. Ferrari, B.; Pavia, A. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 549-559.
117. 117. Pohl, T.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1720-1723.
118. 118. Kim, J. M.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3487-3490.
119. 119. Lu, P. W.; Kramer, K. J.; Seib, P. A.; Mueller, D. B.; Ahmed, R.; Hopkins, T. L. Insect Biochem. 1982, 12, 377-381.
120. 120. Smiatacz, Z.; Paskiewicz, E. Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1986, 34, 381-388.
121. 121. Smiatacz, Z.; Myszka, H. Carbohydr. Res. 1990, 196, 167-174.
122. 122. Horvat, S.; Varga, L.; Horvat, J. Synthesis 1986, 209-211.
123. 123. Varga, L.; Horvat, S.; Lemieux, C.; Schiller, P. W. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 30, 371-378.
124. 124. Jensen, K. J.; Meldal, M.; Bock. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 2119-2129.
125. 125. Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Jensen, K. J.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3287-3294.
126. 126. Baran, E.; Drabarek, S. Pol. J. Chem. 1978, 52, 941-946.
127. 127. Monsigny, M.L.P.; Delay, D.; Vaculik, M. Carbohydr. Res. 1977, 59, 589-593.
128. 128. Nicolaou, K. C.; Chucholowski, A.; Dolle, R. E.; Randall, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1155-1156.
129. 129. Salvador, L. A.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1995, 51, 5643-5656.
130. 130. Gerz, M.; Matter, H.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 269-271.
131. 131. Käsbeck, L.; Kessler, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 165-167.
132. 132. Michael, K.; Wittmann, V.; Knig, W.; Sandow, J.; Kessler, H. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 59-70.
133. 133. Biscofberger, K.; Hall, R. H.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975, 806-807.
134. 134. Hall, R. H.; Bischofberger, K.; Eitelman, S. J.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Perkin I 1977, 743-753.
135. 135. Simchen, G.; Pürkner, E. Synthesis 1990, 525-527.
136. 136. Columbo, L.; Casiraghi, G.; Pittalis, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3897-3900.
137. 137. Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 371-374.
138. 138. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787.
139. 139. Barrett, A. G. M.; Lebold, S. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3853-3857.
140. 140. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113-2116.
141. 141. Kessler, H.; Wittmann, V.; Köck, M.; Kottenhahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 902-904.
142. 142. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 969-980.
143. 143. Gurjar, M. K.; Mainkar, A. S.; Syamala, M. Tetrahedron: Asymm. 1993, 4, 2343-2346.
144. 144. Axon, J. R.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 549-550.
145. 145. Petrus, L.; BeMiller, J. N. Carbohydr. Res. 1992, 230, 197-200.
146. 146. Bertozzi, C. R.; Hoeprich, P. D.; Bednarski, M. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6092-6094.
147. 147. Herpin, T. F.; Motherwell, W. B.; Weibel, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 923-924.
148. 148. Frey, O.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 35, 2026-2028.
149. 149. Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033-9036.
150. 150. Marron, T. G.; Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9037-9040.
151. 151. Von Roedern, E. G.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 687-689.
152. 152. Schuster, M.; Wang, P.; Wong, C.-H.; Paulson, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136.
153. 153. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114-2118.
154. 154. Imperiali, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 452-459.
155. 155. Silberstein, S.; Gilmore, R. FASEB J. 1996, 10, 849-858.