A simple method for the synthesis of N(β)-glycosylated-asparagine and - glutamine derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 1, 1999, Pages 162-165

  Mizuno, Mamoru ^a   Muramoto, Ikuyo ^a   Kobayashi, Katsuaki ^a   Yaginuma, Hiroshi ^a   Inazu, Toshiyuki ^a  

^a NOGUCHI INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

Glycopeptide; Glycosyl azide; Glycosylasparagine; Glycosylglutamine; Phosphine

Indexed keywords

ASPARAGINE DERIVATIVE; AZIDE; GLUTAMINE DERIVATIVE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOSYLASPARAGINE; GLYCOSYLGLUTAMINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; LOW TEMPERATURE PROCEDURES; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0032960774     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3674     Document Type: Article

References (30)

1. Blite, D. L. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1993, 5, 81. Varki, A. Glycobiol. 1993, 3, 97. Kwun-Chi, L.; Margaret, L. F.; Jeffery, T. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4198.
2. Blite, D. L. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1993, 5, 81. Varki, A. Glycobiol. 1993, 3, 97. Kwun-Chi, L.; Margaret, L. F.; Jeffery, T. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4198.
3. Blite, D. L. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1993, 5, 81. Varki, A. Glycobiol. 1993, 3, 97. Kwun-Chi, L.; Margaret, L. F.; Jeffery, T. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4198.
4. Haneda, K.; Inazu, T.; Yamamoto, K.; Nakahara, Y.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1996, 292, 61.
5. Wang, X. -L.; Fan, J. -Q.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1975. Wang, X. -L.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. -Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
6. Wang, X. -L.; Fan, J. -Q.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1975. Wang, X. -L.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. -Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
7. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294; DCC: dicyclohexylcarbodiimide.
8. Zang, H.; Wang, Y.; Thürmer, R.; Meisenbach, M.; Voelter, W. Liebig Ann. Chem. 1997, 9, 1871; TBTU: 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate.
9. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
10. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
11. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
12. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
13. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
14. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
15. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
16. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Handlon, L. A.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3796. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6987. Otvos, L. Jr.; Urgge, L.; Hollisi, M.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Lang, E.; Fasman, G. D.; Thurin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5889. Urgge, L.; Kollat, E.; Hollosi, M.; Laczko, I.; Wroblewski, K.; Thurin, J. Otvos, L. Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445. Urgge, L.; Otvos, L. Jr.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res. 1992, 235, 83. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
17. Teshima, T.; Nakajima, K.; Takahashi, M.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 363.
18. Paul, B.; Korytnyk, W. Carbohydr. Res. 1978, 67, 457.
19. Matsuo, T.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455.
20. Teshima, T.; Nakajima, K.; Shiba, T. In Peptide Chemistry 1995; Nishi, N., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, 1996; p 141.
21. Teshima, T.; Nakajima, K.; Shiba, T. In Peptide Chemistry 1995; Nishi, N., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, 1996; p 141.
22. Maunier, V.; Boullanger, P.; Lafont, D. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 231.
23. Inazu, T.; Kobayashi, K. Synlett 1993, 869.
24. Garcia, J.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841. Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4623.
25. Garcia, J.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841. Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4623.
26. Györgydeák, Z.; Szilágyi, L.; Paulsen H. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 139.
27. Biffin, M. E. C.; Miller, J.; Paul, D. B. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; Interscience publishers: London, 1971, p 59.
28. Takeda, T.; Sawai, M.; Ogiwara, Y. Carbohydr. Res. 1985, 139, 133. Haneda, K.; Inazu, T.; Mizuno, M.; Iguchi R.; Fujimori, K.; Yamamoto, K.; Kumagai, H. In Proceeding of 1st International Peptide Symposium; Shimonishi, Y., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, in press. Abstract number p. 189.
29. Takeda, T.; Sawai, M.; Ogiwara, Y. Carbohydr. Res. 1985, 139, 133. Haneda, K.; Inazu, T.; Mizuno, M.; Iguchi R.; Fujimori, K.; Yamamoto, K.; Kumagai, H. In Proceeding of 1st International Peptide Symposium; Shimonishi, Y., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, in press. Abstract number p. 189.
30. Kirsch, P.; Kusunose, N.; Aikawa, J.; Kigawa, T.; Yokoyama, S.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1631.