New directions in the synthesis of glycopeptide mimetics

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 5, 1999, Pages 1384-1390

  Marcaurelle, Lisa A ^b   Bertozzi, Carolyn R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NONE

Author keywords

C glycosides; Chemoselective ligation; Glycopeptides; Peptoids; S glycosides

Indexed keywords

CYSTEINE; GLYCOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; GLYCOSYLATION; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032936366     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1384::aid-chem1384>3.0.co;2-x     Document Type: Short Survey

References (72)

1. a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683;
2. b) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
3. a) N. Mathieux, H. Paulsen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 6, 2359;
4. b) D. Sames, X.-T. Chen, S. Danishefsky, Nature 1997, 389, 587;
5. c) S. J. Danishefsky, S. Hu, P. F. Cirillo, M. Eckhardt, P. Seeberger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617;
6. d) Z.-G. Wang, X.-F. Zhang, Y. Ito, Y. Nakahara, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1996, 295, 25;
7. e) J. Seifert, C. Unverzagt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6527;
8. f) E. Meinjohanns, M. Meldal, H. Paulsen, R. A. Dwek, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 549.
9. a) C. Unverzagt, Carbohydr. Res. 1998, 305, 423;
10. b) O. Seitz, C-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766.
11. D. A. Cumming, Glycobiol. 1991, 1, 115.
12. a) T. Bar, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1991, 185;
13. b) D. Horton, J. D. Wander, Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry, Vol. 4B (Eds. : W. W. Pigman, D. Horton), 2nd ed., Academic Press, New York, 1990, pp. 799-842;
14. c) M. A. Sparks, K. W. Williams, G. M. Whitesides, J. Med. Chem. 1993, 36, 78.
15. a) D. E. Levy, The Chemistry of C-Glycosides, Pergamon, Oxford, 1995;
16. b) Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 771.
17. a) M. Gerz, H. Matter, H. Kessler, Angew. Chem. 1993, 105, 311; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 269;
18. a) M. Gerz, H. Matter, H. Kessler, Angew. Chem. 1993, 105, 311; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 269;
19. b) L. Käsbeck, H. Kessler, Liebigs Ann. 1997, 1, 165;
20. c) M. Elofsson, B. Walse, J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613.
21. K. Michael, V. Wittman, W. König, J. Sandow, H. Kessler, Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 48, 59.
22. a) C. R. Bertozzi, P. D. Hoeprich, Jr., M. D. Bednarski, J. Org. Chem. 1992, 57, 6092;
23. b) S. D. Debenham, J. S. Debenham, M. J. Burk, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9897;
24. c) D. Urban, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Chem. Commun. 1998, 9, 955;
25. d) U. Tedebark, M. Meldal, L. Panza, K. Bock, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1815;
26. e) P. Arya, R. N. Ben, H. Qin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6131;
27. f) A. Dondoni, A. Marra, A. Massi, Chem. Commun. 1998, 1741.
28. G. F. Springer, Science 1984, 224, 1198.
29. T. Suzuki, K. Kitajima, S. Inoue, Y. Inoue, Glycobiology 1994, 4, 777.
30. a) O. Frey, M. Hoffman, H. Kessler, Angew. Chem. 1995, 107, 2194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2026;
31. a) O. Frey, M. Hoffman, H. Kessler, Angew. Chem. 1995, 107, 2194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2026;
32. b) M. Hoffman, F. Burkhart, G. Hessler, H. Kessler, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1519.
33. M. Chorev, M. Goodman, Ace. Chem. Res. 1993, 26, 266.
34. L.-X. Wang, M. Tang, S. Tadashi, K. Kitajima, Y. Inoue, S. Inoue, J.-Q. Fan, Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
35. R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankle, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367.
36. a) U. Saha, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635;
37. b) U. K. Saha, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7697;
38. c) J. M. Kim, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3487;
39. d) J. M. Kim, R. Roy, Carbohydr. Res. 1997, 298, 173.
40. M. A. Dechantsreiter, F. Burkhart, H. Kessler, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 253.
41. a) C. P. Stowell, Y. C. Lee, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 225;
42. b) S. Y. C. Wong, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 599;
43. c) R. T. Lee, Y. C. Lee in Glycoproteins II (Eds.: J. Montreuil, J. F. G. Vliegenhart, H. Schachter), Elvesier, New York, 1997, pp. 601-620.
44. a) T. W. Muir, P. E. Dawson, S. B. H. Kent, Methods Enzymol. 1997, 289, 266;
45. b) T. W. Muir, Structure 1995, 3, 649;
46. c) G. A. Lemieux, C. R. Bertozzi, Trends Biotechnol. 1998, 16, 506;
47. d) J. Shao, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
48. a) N. J. Davis, S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793;
49. b) S. Y. C. Wong, G. Guile, R. Dwek, G. Arsequell, Biochem. J. 1994, 300, 843.
50. M. Bengtsson, J. Broddefalk, J. Dahmén, K. Henriksson, J. Kihlberg, H. Lohn, B. R. Srinivasa, K. Stenvall, Glycoconj. J. 1998, 15, 223.
51. L. A. Marcaurelle, E. C. Rodriguez, C. R. Bertozzi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417.
52. a) L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7279;
53. b) R. M. Werner, O. Shokek, J. T. Davis, J. Org. Chem. 1997, 62, 8243.
54. E. C. Rodriguez, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1998, 63, 7134.
55. F. Peri, P. Dumy, M. Mutter, Tetrahedron 1998, 54, 12269.
56. a) Y. Zhao, S. B. H. Kent, B. T. Chait, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 1629;
57. b) S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem. 1996, 108, 1325; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
58. b) S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem. 1996, 108, 1325; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
59. a) P. Bulet, J.-L. Dimarcq, C. Hetrû, M. Languex, M. Charlet, G. Hegy, A. V. Dorsselaer, J. A. Hoffman, J. Biol. Chem. 1993, 68, 14893;
60. b) P. Bulet, L. Urge, S. Ohresser, C. Hetrû, L. Otvos, Eur. J. Biochem. 1996, 238, 64.
61. a) A. H. Andreotti, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3352;
62. b) R. Liang, A. H. Andreotti, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10395;
63. c) N. J. Maeji, Y. Inoue, R. Chujo, Biopolymers 1987, 26, 1753;
64. d) S. E. O'Connor, B. Imperiali, Chem. Biol. 1998, 5, 427.
65. E. C. Rodriguez, K. A. Winans, D. S. King, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905.
66. a) G. Avigad, D. Amaral, C. Asenio, B. L. Horecker, J. Biol. Chem. 1962, 237, 2736;
67. b) C. G. Gahmberg, J. Biol. Chem. 1976, 251, 510.
68. a) P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clarke-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 206, 776.
69. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705.
70. L. K. Mahal, C. R. Bertozzi, Chem. Biol. 1997, 4, 415.
71. a) G. Srivastava, K. J. Kaur, O. Hindsgaul, M. M. Palcic, J. Biol. Chem. 1992, 267, 22356;
72. b) K. J. Yarema, L. K. Mahal, R. E. Bruehl, E. C. Rodriguez, C. R. Bertozzi, J. Biol. Chem. 1998, 273, 31168.