Immunization of Mice with a Fully Synthetic Globo H Antigen Results in Antibodies against Human Cancer Cells: A Combined Chemical - Immunological Approach to the Fashioning of an Anticancer Vaccine

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 1-2, 1997, Pages 125-128

  Ragupathi, Govindaswami ^a   Park, Tae Kyo ^a   Zhang, Shengle ^a   Kim, In Jong ^a   Graber, Linda ^a   Adluri, Sucharita ^a   Lloyd, Kenneth O ^a   Danishefsky, Samuel J ^a   Livingston, Philip O ^a  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

Antibodies; Antitumor agents; Carbohydrates; Immunoassays

Indexed keywords

EID: 0030803409     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199701251     Document Type: Article

References (29)

1. P.O. Livingston, Curr. Opin. Immunol, 1992, 4, 2; G. Dranoff, E. Jaffee, A. Lazenby, P. Golumbek, H. Levitsky, K. Brose, V. Jackson, H. Hamada, D. Paradoll, R. Mulligan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3558: M.-H. Tao, R. Levy, Nature 1993, 362, 755; T. Boon, Int. J. Cancer 1993, 54, 177.
2. P.O. Livingston, Curr. Opin. Immunol, 1992, 4, 2; G. Dranoff, E. Jaffee, A. Lazenby, P. Golumbek, H. Levitsky, K. Brose, V. Jackson, H. Hamada, D. Paradoll, R. Mulligan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3558: M.-H. Tao, R. Levy, Nature 1993, 362, 755; T. Boon, Int. J. Cancer 1993, 54, 177.
3. P.O. Livingston, Curr. Opin. Immunol, 1992, 4, 2; G. Dranoff, E. Jaffee, A. Lazenby, P. Golumbek, H. Levitsky, K. Brose, V. Jackson, H. Hamada, D. Paradoll, R. Mulligan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3558: M.-H. Tao, R. Levy, Nature 1993, 362, 755; T. Boon, Int. J. Cancer 1993, 54, 177.
4. P.O. Livingston, Curr. Opin. Immunol, 1992, 4, 2; G. Dranoff, E. Jaffee, A. Lazenby, P. Golumbek, H. Levitsky, K. Brose, V. Jackson, H. Hamada, D. Paradoll, R. Mulligan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3558: M.-H. Tao, R. Levy, Nature 1993, 362, 755; T. Boon, Int. J. Cancer 1993, 54, 177.
5. P. O. Livingston, E. J. Natoli, M. J. Calves, E. Stockert, H. F. Oettgen, L. J. Old, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2911; A. Knuth, T. Wölfel. L.-H. Meyer zum Büschenfelde, Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 659.
6. P. O. Livingston, E. J. Natoli, M. J. Calves, E. Stockert, H. F. Oettgen, L. J. Old, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2911; A. Knuth, T. Wölfel. L.-H. Meyer zum Büschenfelde, Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 659.
7. T. Toyokuni, A. K. Singhal, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 231.
8. B. M. Longenecker, M. Reddish, R. Koganty, G. D. MacLean, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1993, 690, 276.
9. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996. 108, 1482; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
10. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996. 108, 1482; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
11. S. J. Danishefsky, V. Behar, J. T. Randolph, K. O. Lloyd, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5701.
12. R. Kannagi, S. B. Levery, F. Ishijamik, S. Hakomori, L. H. Schevinsky, B. B. Knowles, D. Solter. J. Biol. Chem, 1983, 258, 8934; G. Bremer, S. B. Levery, S. Sonnino, R. Ghidoni, S. Canevari, R. Kannagi, S. Hakomori. ibid. 1984, 259, 14773.
13. R. Kannagi, S. B. Levery, F. Ishijamik, S. Hakomori, L. H. Schevinsky, B. B. Knowles, D. Solter. J. Biol. Chem, 1983, 258, 8934; G. Bremer, S. B. Levery, S. Sonnino, R. Ghidoni, S. Canevari, R. Kannagi, S. Hakomori. ibid. 1984, 259, 14773.
14. S. Menard, E. Tagliabue, S. Canevari, G. Fossati, M. I. Colnaghi, Cancer Res. 1983, 43, 1295.
15. a) M. T. Bilodeau, T. K. Park, S. Hu, J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, P. O. Livingston, S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7840;
16. b) T. K. Park, I. J. Kim, S. Hu, M. T. Bilodeau, J. T. Randolph, O. Kwon, S. J. Danishefsky, ibid., 1996, 118, 11488.
17. I. J. Kim, T. K. Park, S. Hu, K. Abrampah, S. Zhang, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1995, 60, 7716.
18. L. H. Shevinsky, B. B. Knowles, I. Damjanov, D. Solter, Cell 1982, 30, 697; P. W. Andrews, P. N. Goodfellow, L. H. Shevinsky, D. L. Bronson, B. B. Knowles. Int. J. Cancer 1982, 29, 523; S. Nunomura, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681; T. K. Park, I. J. Kim, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 36. 9089.
19. L. H. Shevinsky, B. B. Knowles, I. Damjanov, D. Solter, Cell 1982, 30, 697; P. W. Andrews, P. N. Goodfellow, L. H. Shevinsky, D. L. Bronson, B. B. Knowles. Int. J. Cancer 1982, 29, 523; S. Nunomura, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681; T. K. Park, I. J. Kim, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 36. 9089.
20. L. H. Shevinsky, B. B. Knowles, I. Damjanov, D. Solter, Cell 1982, 30, 697; P. W. Andrews, P. N. Goodfellow, L. H. Shevinsky, D. L. Bronson, B. B. Knowles. Int. J. Cancer 1982, 29, 523; S. Nunomura, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681; T. K. Park, I. J. Kim, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 36. 9089.
21. L. H. Shevinsky, B. B. Knowles, I. Damjanov, D. Solter, Cell 1982, 30, 697; P. W. Andrews, P. N. Goodfellow, L. H. Shevinsky, D. L. Bronson, B. B. Knowles. Int. J. Cancer 1982, 29, 523; S. Nunomura, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681; T. K. Park, I. J. Kim, S. J. Danishefsky, ibid. 1995, 36. 9089.
22. a) M. A. Bernstein, L. D. Hall, Carbohydr. Res. 1980, 78, C1; R. U. Lemieux, Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 423;
23. a) M. A. Bernstein, L. D. Hall, Carbohydr. Res. 1980, 78, C1; R. U. Lemieux, Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 423;
24. b) R. U. Lemieux, D. R. Bundle, D. A. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4076. and references therein,
25. c) In more recent studies we have been able to load ca. 1000 globo H epitopes per molecule of KLH.
26. P. O. Livingston, G. Ritter, M. J. Calves, Cancer Immunol. Immunother, 1989, 29, 179.
27. S. Zhang, F. Helling, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Cancer Immunol. Immu- nother. 1995, 40, 88.
28. H. Shiku, T. Takahashi, H. F. Oettgen, L. J. Old. J. Expt. Med. 1976, 144, 873.
29. We note that another synthesis of the hexasaccharide moiety corresponding to the globo H antigen has been reported, See: J. M. Lasaletta, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1417.