On the meaning of affinity: Cluster glycoside effects and concanavalin A

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 44, 1999, Pages 10286-10296

  Dimick, Sarah M ^a   Powell, Steven C ^a   McMahon, Stephen A ^b   Moothoo, Davina N ^b   Naismith, James H ^b   Toone, Eric J ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; CONCANAVALIN A; GLYCOSIDE;

ARTICLE; CROSS LINKING; CRYSTAL STRUCTURE; ENTHALPY; ENTROPY; HEMAGGLUTINATION; LIGAND BINDING; TITRIMETRY;

EID: 0033544365     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991729e     Document Type: Article

References (75)

1. Hughes, R. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 687.
2. Drickamer, K.; Taylor, M. E. Annu. Rev. Cell Biol. 1993, 9, 237.
3. Lee, Y. C.; Lee, R. T. J. Biomed. Sci. 1996, 3, 221.
4. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
5. Wong, S. Y. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 599.
6. Cook, G. M. W. Glycobiology 1995, 5, 449.
7. Kobata, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 319.
8. Beuth, J.; K., H. L.; Pulverer, G.; Uhlenbruck, G.; Pichlmaier, H. Glycoconjugate J. 1995, 12, 1.
9. Gabius, H.-J.; Kayser, K.: Gabius, S. Naturwissenschaften 1995, 82, 533.
10. Toone, E. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 719.
11. Roy, R. Polym. News 1996, 21, 226.
12. Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692.
13. Roy, R. Topics Curr. Chem. 1997, 187, 241.
14. Rini, J. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 551.
15. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71.
16. Drickamer, K. Struct. Biol. 1995, 2, 437.
17. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
18. Quesenberry, M. S.; Lee, R. T.; Lee, Y. C. Biochemistry 1997, 36, 2724.
19. Biessen, E. A. L.; Noorman, F.; van Teijlingen, M. E.; Kuipert, J.; Barrett-Bergshoeff, M.; Bijsterbosch, M. K.; Rijken, D. C.; van Berkel, T. J. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28030.
20. Pagé, D.; Zanini, D.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1949.
21. Meunier, S. J.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5469.
22. Page, D.; Aravind, S.; Roy, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1913.
23. Zanini, D.; Roy, R. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 187.
24. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7348.
25. Zanini, D.; Park, W. K. C.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7383.
26. Sigal, G. B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789.
27. Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4179.
28. Matrosovich, M. N.; Mochalova, L. V.; Marinina, V. P.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. FEBS Lett. 1990, 272, 209.
29. Roy, R.; Laferriere, C. A. Carbohydr. Res. 1988, 177, C1.
30. Gamian, A.; Chomik, M.; Laferriere, G. A.; Roy, R. Can. J. Micorbiol. 1991, 37, 233.
31. Watson, J. L.; Spaltenstein, A.; Kingery-Wood, J. E.; Whitesides, G. M. J. Med Chem. 1994, 37, 3419.
32. Ozaki, K.; Lee, R. T.; Lee, Y. C.; Kawasaki, T. Glycoconjugate J. 1995, 122, 268.
33. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y.-Ch.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
34. DeFrees, S. A.; Kosch, W.; Way, W.; Paulson, J. C.: Sabesan, S.; Halcomb, R. L.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 66.
35. Lin, C.-H.; Shimazaki, M.; Wong, C.-H.; Koketsu, M.; Junega, L. R.; Kim, M. Bioorg. Med. Chem 1995, 3, 1625.
36. Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4046.
37. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. 1975, 43, 219.
38. Murphy, K. P.; Xie, D.; Thompson, K. S.; Amzel, L. M.; Freire, E. Proteins: Struct., Fumct., Genet. 1993, 18, 63.
39. Dunitz, J. D. Science 1994, 264, 670.
40. Spolar, R. S.; Recond, M. T. Science 1994, 263, 777.
41. Starkweather, H. W.; Boyd, R. H. J. Phys. Chem. 1960, 64, 410.
42. Gellman, S. H.; Dado, S. P.; Liang, G. P.; Adams, B. J Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
43. Yoshiharu, T.; Nose, T.; Hata, T. Polym. J. 1974, 6, 51.
44. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1678.
45. Mammen, M.; Sakhnovich, E. I.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3168.
46. Goldstein, I. J.; Poretz, R. D. In The Lectins: Properties, Functions, and Applications in Biology and Medicine; Liener, I. E., Sharon, N., Goldstein, I. J., Eds.; Academic: New York, 1986.
47. Naismith, J. H.; Field R. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 972.
48. Naismith, J. H.; Emmerich, C.; Habash, J.; Harrop, S. J.; Helliwell, J. R.; Hunter, W. N.; Raftery, J.; Kalb, A. J.; Yariv, J. J. Acta Crystallogr. 1994, D50, 847.
49. Moothoo, D. N.; Naismith, J. H. Glycobiology 1998, 8, 173
50. Miller, T. M.; Kwock, E. W.; Neenan, T. X. Macromolecules 1992, 25, 5, 3143.
51. Williams, B. A.; Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22907.
52. Weatherman, R. V.; Hortell, K. H.; Chervenak, M. C.; Kiessling, L. L.; Toone, E. J. Biochemistry 1996, 35, 9-3624.
53. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. Bioorg. Med Chem. 1996, 4, 1963-1977.
54. Gupta, D.; Cho, M.; Cummings, R. D.; Brewer, C. F. Biochemistry 1996, 35, 15236.
55. Mandai, D. K.; Bhattacharyya, L.; Koenig, S. H.; Brown, R. D., III; Oscarson, S.; Brewer, C. F. Biochemistry 1994, 33, 1157.
56. Sigurskjold, B. W.; Bundle, D. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8371.
57. Sigurskjold, B. W.; Altman, E.; Bundle, D. R. Eur. J. Biochem. 1991, 197, 239.
58. Schwarz, F. P.; Puri, K. D.; Bhat, R. G.; Surolia, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7668.
59. Schwarz, F. P.; Puri, K.; Surolia, A. J. Biol. Chem. 1991, 206, 24344.
60. Bains, G.; Lee, R. T.; Freire, E. Biochemistry 1992, 31, 12624.
61. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc, 1994, 116, 10533
62. Isbister, B. D.; St. Hilaire, P. M.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12877.
63. Oas, T. G.; Toone, E. J. Adv. Biophys. Chem. 1997, 6, 1.
64. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. Biochemistry 1995, 34, 5685.
65. Because thermodynamic parameters are state functions, the order of binding does not affect this analysis; we do not imply any particular kinetic progression of binding of any of the multivalent ligands.
66. Lumry, R.; Rajender, S. Biopolymers 1970, 9, 1125.
67. Grunwald, E.; Comeford, L. L. In Protein-Solvent Interact; Gregory, R., Ed.; Dekker: New York, 1995; pp 421-43.
68. Mann, D. A.; Dannai, M.; Maly, D. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10370.
69. Moothoo, D. N.; McMahon, S. M.; Dimick, S. M.; Toone, E. J.; Naismith, J. H. Acta Crystallogr. 1998, D54, 1023.
70. Adams, P. D.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Brunger, A. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 5018.
71. Engh, R. A.; Huber, R. Acta Crystallogr. 1991, A47, 392.
72. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Myer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Biol. Chem. 1977, 112, 535.
73. Aldrich Library of Fourier Transform NMR: Aldrich Chemical Co: Muwaukee, WI, 1989; Vol. 2, 1282C.
74. Wiseman, T.; Williston, S.; Brandts, J. F.; Lin, L.-N. Anal. Biochem. 1989, 179, 131.
75. Dubois, M.; Gilles, K. A.; Hamilton, J. K.; Rebers, P. A.; Smith, F. Anal. Chem. 1956, 28, 350.