메뉴 건너뛰기




Volumn 3, Issue 3, 2001, Pages 405-407

Synthesis of S-Linked Glycosyl Amino Acids in Aqueous Solution with Unprotected Carbohydrates

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; CARBOHYDRATE; GLYCOCONJUGATE; SULFONAMIDE;

EID: 0035825787     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol006908b     Document Type: Article
Times cited : (48)

References (24)
  • 2
  • 3
    • 0008713898 scopus 로고
    • Chemoselective liagtions: (a) Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6739-6796. (b) Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417-8420. (c) Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135. (d) Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 6739-6796
    • Davis, N.J.1    Flitsch, S.L.2
  • 4
    • 0032511944 scopus 로고    scopus 로고
    • Chemoselective liagtions: (a) Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6739-6796. (b) Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417-8420. (c) Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135. (d) Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 8417-8420
    • Marcaurelle, L.A.1    Rodriguez, E.C.2    Bertozzi, C.R.3
  • 5
    • 0001083017 scopus 로고    scopus 로고
    • Chemoselective liagtions: (a) Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6739-6796. (b) Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417-8420. (c) Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135. (d) Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 7134-7135
    • Rodriguez, E.C.1    Marcaurelle, L.A.2    Bertozzi, C.R.3
  • 6
    • 0032936366 scopus 로고    scopus 로고
    • Chemoselective liagtions: (a) Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6739-6796. (b) Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417-8420. (c) Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135. (d) Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
    • (1999) Chem. Eur. J. , vol.5 , pp. 1384-1390
    • Marcaurelle, L.A.1    Bertozzi, C.R.2
  • 7
    • 0034720932 scopus 로고    scopus 로고
    • S-Linked amino acid glycosides: (a) Jobron, L.; Hummel, G. Org. Lett. 2000, 2, 2265-2268. (b) Ohnishi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1289-1291.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 2265-2268
    • Jobron, L.1    Hummel, G.2
  • 9
    • 0031169061 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1997) Can. J. Chem. , vol.75 , pp. 790-800
    • Lu, P.1    Hindsgaul, O.2    Li, H.3    Palcic, M.M.4
  • 10
    • 0030992604 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1997) Carbohydr. Res. , vol.301 , pp. 167-175
    • Witczk, Z.J.1    Chhabra, R.2    Chen, H.3    Xie, X.4
  • 11
    • 0345020437 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1998) Carbohydr. Res. , vol.306 , pp. 81-91
    • Eisele, T.1    Windmuller, R.2    Schmidt, R.R.3
  • 12
    • 0042729071 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 3572-3580
    • Fernandez, J.M.G.1    Mellet, C.O.2    Defaye, J.3
  • 13
    • 33750262487 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 3629-3635
    • Auzanneau, F.I.1    Bennis, K.2    Fanton, E.3    Prome, D.4    Defaye, J.5    Gelas, J.6
  • 14
    • 0033553819 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1782-1784
    • Hummel, G.1    Hindsgaul, O.2
  • 15
    • 0034725928 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 4607-4617
    • Johnston, B.D.1    Pinto, B.M.2
  • 16
    • 0034690304 scopus 로고    scopus 로고
    • Thio-sugars: (a) Lu, P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800. (b) Witczk, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167-175. (c) Eisele, T.; Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998, 306, 81-91. (d) Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O.; Defaye, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3572-3580. (e) Auzanneau, F. I.; Bennis, K.; Fanton, E.; Prome, D.; Defaye, J.; Gelas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3629-3635. (f) Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784. (g) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607-4617. (h) Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169-176.
    • (2000) Carbohydr. Res. , vol.325 , pp. 169-176
    • Xu, W.1    Springfield, S.A.2    Koh, J.T.3
  • 23
    • 20144375793 scopus 로고
    • Obtained by deacylating the peracetylated derivative with sodium methoxide in methanol: Horton, D.; Wolfrom, M. L. J. Org. Chem. 1962, 27, 1794-1799.
    • (1962) J. Org. Chem. , vol.27 , pp. 1794-1799
    • Horton, D.1    Wolfrom, M.L.2
  • 24
    • 0001293961 scopus 로고
    • Obtained by deacylating the peracetylated derivative with sodium methoxide in methanol: Gadelle, A.; DeFaye, J.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1990, 200, 497-498.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.200 , pp. 497-498
    • Gadelle, A.1    DeFaye, J.2    Pedersen, C.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.