Recent developments in glycoconjugates

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 22, 1999, Pages 3215-3237

  Davis, Benjamin G ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746976801     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (285)

1. A. Varki, Glycobiology, 1993, 3, 97.
2. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683.
3. E. Klenk and K. Schuwirth, Annu. Rev. Biochem., 1937, 6, 115.
4. J. A. Cabezas, Glycoconjugate J., 1996, 13, R3.
5. Y. C. Lee and R. T. Lee, Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Academic Press, San Diego, 1994.
6. Dedicated Issue, Methods Enzymol., 1994, 242, 257.
7. R. B. Parekh and C. J. Edge, TIBTECH, 1994, 12, 339.
8. S. Y. C. Wong, Curr. Opin. Chem. Biol., 1995, 5, 599.
9. K. J. Yarema and C. R. Bertozzi, Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 49.
10. R. A. Laine, Glycobiology, 1994, 4, 759.
11. N. Sharon and H. Lis, Essays Biochem., 1995, 30, 59.
12. W. C. Boyd, Science, 1954, 119, 419.
13. W. I. Weis and K. Drickamer, Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 441.
14. J. D. Dunitz, Science, 1994, 264, 670.
15. E. J. Toone, Curr. Opin. Struct. Biol., 1994, 4, 719.
16. Y. C. Lee and R. T. Lee, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 321.
17. M. N. Janakiraman, C. L. White, W. G. Laver, G. M. A. Air and M. Luo, Biochemistry, 1994, 33, 8172.
18. L. L. Kiessling and N. L. Pohl, Chem. Biol., 1996, 3, 71.
19. Y. C. Lee, R. R. Towsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson and H. Lönn, J. Biol. Chem., 1983, 258, 199.
20. M. Kanai, K. H. Mortell and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9931.
21. R. Roy, Curr. Opin. Chem. Biol., 1996, 6, 692.
22. D. C. Wiley and J. J. Skehel, Annu. Rev. Biochem., 1987, 56, 365.
23. W. F. Goebel and O. T. Avery, J. Exp. Med., 1929, 50, 521.
24. K. Kitamura, E. Stockert, P. Garinchesa, S. Welt, K. O. Lloyd, K. L. Armour, T. P. Wallace, W. J. Harris, F. J. Carr and L. J. Old, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1994, 91, 12957.
25. R. Liang, J. Loebach, N. Horan, M. Ge, C. Thompson, L. Yan and D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 10554.
26. H. Susaki, K. Suzuki, M. Ikeda, H. Yamada and H. K. Watanabe, Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1530.
27. P. M. Rudd, H. C. Joao, E. Coghill, P. Fiten, M. R. Saunders, G. Opdenakker and R. A. Dwek, Biochemistry, 1994, 33, 17.
28. G. Kretzschmar, U. Sprengard, H. Kunz, E. Bartnik, W. Schmidt, A. Toepfer, B. Horsch, M. Krausse and D. Seiffge, Tetrahedron, 1995, 51, 13015.
29. A. Kichler and F. Schuber, Glycoconjugate J., 1995, 12, 275.
30. T. W. Rademacher, R. B. Parekh and R. A. Dwek, Annu. Rev. Biochem., 1988, 57, 785.
31. R. B. Parekh, R. A. Dwek, P. M. Rudd, J. R. Thomas, T. W. Rademacher, T. Warren, T. C. Wun, B. Hebert, B. Reitz, M. Palmier, T. Ramabhadran and D. C. Tiemeier, Biochemistry, 1989, 28, 7670.
32. R. M. Bill and S. L. Flitsch, Chem. Biol., 1996, 3, 145.
33. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski and C. H. Wong, Chem. Rev., 1998, 98, 833.
34. G.-J. Boons, Contemp. Org. Synth., 1996, 3, 173.
35. S. H. Khan and R. A. O'Neill, Modern Methods in Carbohydrate Synthesis, Harwood Academic, Amsterdam, 1996.
36. G. D. Glick, P. L. Toogood, D. C. Wiley, J. J. Skehel and J. R. Knowles, J. Biol. Chem., 1991, 266, 23660.
37. R. Roy, F. D. Tropper and A. Romanovska, Bioconjugate Chem., 1992, 3, 256.
38. R. Roy, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1996, 8, 79.
39. N. V. Bovin, Glycoconjugate J., 1998, 15, 431.
40. V. Horejsí, P. Smolek and J. Kocourek, Biochim. Biophys. Acta, 1978, 538, 293.
41. R. Roy, F. D. Tropper and A. Romanovska, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1611.
42. J.-Q. Fan, M. S. Quensenberry, K. Takegawa, S. Iwahara, A. Kondo, I. Kato and Y. C. Lee, J. Biol. Chem., 1995, 270, 17730.
43. K. Kobayashi, K. Aoki, H. Sumitomo and T. Akaike, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1990, 11, 577.
44. K. Kobayashi, H. Sumitomo and T. Itoigawa, Macromolecules, 1987, 20, 907.
45. K. Kobayashi, A. Tsuchida, T. Usui and T. Akaike, Macromolecules, 1997, 30, 2016.
46. A. Tsuchida, S. Akimoto, T. Usui and K. Kobayashi, J. Biochem. (Tokyo), 1998, 123, 715.
47. K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297.
48. M. C. Schuster, K. H. Mortell, A. D. Hegeman and L. L. Kiessling, J. Mol. Catal. A: Chem., 1997, 116, 209.
49. D. D. Manning, X. Hu, P. Beck and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3161.
50. D. D. Manning, L. E. Strong, X. Hu, P. J. Beck and L. L. Kiessling, Tetrahedron, 1997, 53, 11937.
51. N. V. Bovin, E. Y. Korchagina, T. V. Zemlyanukhina, N. E. Byramova, O. E. Galanina, A. E. Zemlyakov, A. E. Ivanov, V. P. Zubov and L. V. Mochalova, Glycoconjugate J., 1993, 10, 142.
52. G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3789.
53. B. König, T. Fricke, A. Wassmann, U. Krallmann-Wenzel and T. K. Lindhorst, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2307.
54. A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Dondoni, A. Casnati, P. Minari and R. Ungaro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 33, 2479.
55. S. J. Meunier and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5469.
56. C. Optiz-Mellet, J. M. Benito, J. M. G. Fernandez, H. Law, K. Chmurski, J. Defaye, M. L. O'Sullivan and H. N. Caro, Chem. Eur. J., 1998, 4, 2523.
57. P. Langer, S. J. Ince and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3913.
58. R. T. Lee and Y. C. Lee, Bioconjugate Chem., 1997, 8, 762.
59. Standard one-letter and three-letter amino acid codes are used in this review e.g., Y = Tyr = Tyrosine and D = Asp = Aspartic acid.
60. R. T. Lee and Y. C. Lee, Glycoconjugate J., 1987, 4, 317.
61. S. Aravind, W. K. C. Park, S. Brochu and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7739.
62. D. Derrien, P. Midoux, C. Petit, E. Negre, R. Mayer, M. Monsigny and A. C. Roche, Glycoconjugate J., 1989, 6, 241.
63. G. R. Gray, Arch. Biochem. Biophys., 1974, 163, 426.
64. Y. C. Lee, C. P. Stowell and M. J. Krantz, Biochemistry, 1976, 15, 3956.
65. D. H. Buss and I. J. Goldstein, J. Chem. Soc. C, 1968, 1457.
66. C. Quétard, S. Bourgerie, N. NormandSdiqui, R. Mayer, G. Strecker, P. Midoux, A. C. Roche and M. Monsigny, Bioconjugate Chem., 1998, 9, 268.
67. G. Thoma, J. L. Magnani, R. Öhrlein, B. Ernst, F. Schwarzenbach and R. O. Duthaler, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7414.
68. T. Sugawara, H. Susaki, H. Nogusa, A. Gonsho, H. Iwasawa, K. Irie, Y. Ito and M. Shibukawa, Carbohydr. Res., 1993, 238, 163.
69. H. Kamitakahara, T. Suzuki, N. Nishigori, Y. Suzuki, O. Kanie and C. H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1524.
70. N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1193.
71. R. Roy, Top. Curr. Chem., 1997, 187, 241.
72. To eliminate the possibility for confusion that these terms may cause and to allow the strategy of glycoconjugate synthesis to be considered in a unified manner, it is suggested that the alternative terms "early glycosylation" and "late glycosylation" might be applied. For example, "divergent" glycodendrimer and "convergent" glycoprotein syntheses both involve "late glycosylation" steps.
73. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1115.
74. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 732.
75. P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart and M. Young, J. Org. Chem., 1998, 63, 3429.
76. K. Aoi, K. Itoh and M. Okada, Macromolecules, 1995, 28, 5391.
77. K. Aoi, K. Tsutsumiuchi, A. Yamamoto and M. Okada, Macromol. Rapid Commun., 1998, 19, 5.
78. T. K. Lindhorst and C. Kieburg, Synthesis, 1995, 1228.
79. T. K. Lindhorst and C. Kieburg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1953.
80. T. K. Lindhorst, M. Ludewig and J. Thiem, J. Carbohydr. Chem., 1998, 17, 1131.
81. D. Pagé, S. Aravind and R. Roy, Chem. Commun., 1996, 1913.
82. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, S. A. Nepogodiev, E. W. Meijer, H. W. I. Peerlings and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 1997, 3, 974.
83. C. Kieburg and T. K. Lindhorst, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3885.
84. N. Jayaraman and J. F. Stoddart, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6767.
85. R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1869.
86. D. Zanini, W. K. C. Park and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7383.
87. D. Pagé, D. Zanini and R. Roy, Bioorg. Med. Chem., 1996, 11, 1949.
88. R. Roy, W. K. C. Park, Q. Wu and S.-N. Wang, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4377.
89. S. J. Meunier, Q. Q. Wu, S. N. Wang and R. Roy, Can. J. Chem., 1997, 75, 1472.
90. D. Zanini and R. Roy, J. Org. Chem., 1996, 61, 7348.
91. D. Zanini and R. Roy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2088.
92. M. Llinares and R. Roy, Chem. Commun., 1997, 2119.
93. D. Zanini and R. Roy, Bioconjugate Chem., 1997, 8, 187.
94. M. M. Palcic, H. Li, D. Zanini, R. S. Bhella and R. Roy, Carbohydr. Res., 1998, 305, 433.
95. J. M. Rohde and J. R. Parquette, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9161.
96. M. Dubber and T. K. Lindhorst, Chem. Commun., 1998, 1265.
97. M. Dubber and T. K. Lindhorst, Carbohydr. Res., 1998, 310, 35.
98. C. Kieburg, M. Dubber and T. K. Lindhorst, Synlett, 1997, 1447.
99. B. Colonna, V. D. Harding, S. A. Nepogodiev, F. M. Raymo, N. Spencer and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1244.
100. H. Kunz and H. Waldmann, Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 618.
101. C. M. Taylor, Tetrahedron, 1998, 54, 11317.
102. H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 294.
103. H. Paulsen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 823.
104. M. Meldal, Curr. Opin. Struct. Biol., 1994, 4, 710.
105. M. Meldal and K. Bock, Glycoconjugate J., 1994, 11, 59.
106. H. G. Garg, K. von dem Bruch and H. Kunz, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1994, 50, 277.
107. M. Meldal and P. M. St. Hilaire, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 552.
108. C. Unverzagt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2351.
109. T. Pohl and H. Waldmann, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6702.
110. C. H. Wong, M. Schuster, P. Wang and P. Sears, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5893.
111. K. Witte, O. Seitz and C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1979.
112. T. Tsuda and S.-I. Nishimura, Chem. Commun., 1996, 2779.
113. (a) U. K. Saha and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3635;
114. (b) J. M. Kim and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3487.
115. P. Arya, K. M. K. Kutterer, H. P. Qin, J. Roby, M. L. Barnes, J. M. Kim and R. Roy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1127.
116. S. T. Ansfield and P. T. Lansbury, J. Org. Chem., 1990, 55, 5560.
117. S. T. Cohen-Ansfield and P. T. Lansbury, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10531.
118. J. Y. Roberge, X. Beebe and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3915.
119. U. Sprengard, G. Kretzschmar, E. Bartnik, C. Huls and H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 990.
120. U. Sprengard, M. Schudok, W. Schmidt, G. Kretzschmer and H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 321.
121. D. Sames, X. T. Chen and S. J. Danishefsky, Nature, 1997, 389, 587.
122. C. P. Stowell and Y. C. Lee, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1980, 37, 225.
123. J. D. Aplin and J. C. Wriston, CRC Crit. Rev. Biochem., 1981, 10, 259.
124. M. A. Bernstein and L. D. Hall, Carbohydr. Res., 1980, 78, C1.
125. J. Zhang, A. Yergey, J. Kowalak and P. Kovac, Tetrahedron, 1998, 54, 11783.
126. G. Ragupathi, R. R. Koganty, D. X. Qiu, K. O. Lloyd and P. O. Livingston, Glycoconjugate J., 1998, 15, 217.
127. C. R. McBroom, C. H. Samanen and I. J. Goldstein, Methods Enzymol., 1972, 28, 212.
128. R. U. Lemieux, D. R. Bundle and D. A. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4076.
129. Y. Arakatsu, G. Ashwell and E. A. Kabat, J. Immunol., 1966, 97, 858
130. G. Ashwell, Methods Enzymol., 1972, 28, 219.
131. J. Lonngren, I. J. Goldstein and J. E. Niederhuber, Arch. Biochem. Biophys., 1976, 175, 661.
132. E. Rude, O. Westphal, E. Hurwitz, S. Fuchs and M. Sela, Immunochemistry, 1966, 3, 137.
133. V. P. Kamath, P. Diedrich and O. Hindsgaul, Glycoconjugate J., 1996, 13, 315.
134. M. Ticha, M. Cerny and T. Trnka, Glycoconjugate J., 1996, 13, 681.
135. J. Boratynski and R. Roy, Glycoconjugate J., 1998, 15, 131.
136. E. C. Rodriguez, K. A. Winans, D. S. King and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9905.
137. G. A. Lemieux and C. R. Bertozzi, TIBTECH, 1998, 16, 506.
138. G. A. Orr and R. R. Rando, Nature, 1978, 272, 722.
139. S. E. Cervigni, P. Dumy and M. Mutter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1230.
140. N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6793.
141. S. Y. C. Wong, G. R. Guile, R. A. Dwek and G. Arsequell, Biochem. J., 1994, 300, 843.
142. W. M. Macindoe, A. H. van Oijen and G.-J. Boons, Chem. Commun., 1998, 847.
143. B. G. Davis, R. C. Lloyd and J. B. Jones, J. Org. Chem., 1998, 63, 9614.
144. R. Wynn and F. M. Richards, Methods Enzymol., 1995, 201, 351.
145. M. Schuster, P. Wang, J. C. Paulson and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1135.
146. M. Granovsky, T. Bielfeldt, S. Peters, H. Paulsen, M. Meldal, J. Brockhausen and I. Brockhausen, Eur. J. Biochem., 1994, 221, 1039.
147. J. C. Paulson, R. L. Hill, T. Tanabe and G. Ashwell, J. Biol. Chem., 1977, 252, 8624.
148. K. Witte, P. Sears, R. Martin and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2114.
149. K. Takegawa, M. Tabuchi, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato and S. Iwahara, J. Biol. Chem., 1995, 270, 3094.
150. G. A. M. Cross and G. B. Takle, Annu. Rev. Microbiol., 1993, 47, 385.
151. S. Tsuboi, Y. Isogai, N. Hada, J. K. King, O. Hindsgaul and M. Fukuda, J. Biol. Chem., 1996, 271, 27213.
152. Y.-L. Liu, G. C. Hoops and J. K. Coward, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1133.
153. P. Stanley, Glycobiology, 1992, 2, 99.
154. N. Jenkins, R. B. Parekh and D. C. James, Nature Biotechnol., 1996, 14, 975; see http://biotech.nature.com/
155. E. U. Lee, J. Roth and J. C. Paulson, J. Biol. Chem., 1989, 264, 13848.
156. J. S. Tkacz and J. O. Lampen, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1975, 65, 218.
157. L. K. Mahal, K. J. Yarema and C. R. Bertozzi, Science, 1997, 276, 1125.
158. K. J. Yarema, L. K. Mahal, R. E. Bruehl, E. C. Rodriguez and C. R. Bertozzi, J. Biol. Chem., 1998, 273, 31168.
159. C. Schmidt, P. Stehling, J. Schnitzer, W. Reutter and R. Horstkorte, J. Biol. Chem., 1998, 273, 19146.
160. C. A. Lingwood, Glycoconjugate J., 1996, 13, 495.
161. R. R. Schmidt, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 1257.
162. J. Gigg and R. Gigg, Top. Curr. Chem., 1990, 154, 77.
163. R. R. Schmidt, Pure Appl. Chem., 1998, 70, 397.
164. H. Wiegandt and W. Ziegler, Biochim. Biophys. Acta, 1974, 415, 29.
165. M. S. Stoll, T. Mizuochi, R. A. Childs and T. Feizi, Biochem. J., 1988, 256, 661.
166. T. Ikeda, T. Kajimoto, T. Nohara, J. Kinjo and C. H. Wong, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1509.
167. T. Miura, M. Aonuma, T. Kajimoto, Y. Ida, M. Kawase, Y. Kawase and Y. Yoshida, Synlett, 1997, 650.
168. A. E. Gal, P. G. Pentchev, J. M. Massey and R. O. Brady, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1979, 76, 3083.
169. R. R. Schmidt and P. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 725.
170. G. Hummel and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1173.
171. P. P. Deshpande and S. J. Danishefsky, Nature, 1997, 387, 164.
172. T. J. Martin, G. Dufner, B. Kratzer and R. R. Schmidt, Glycoconjugate J., 1996, 13, 547.
173. P. Gerold, V. Eckert and R. T. Schwarz, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1996, 8, 265.
174. M. A. Ferguson, S. W. Homans, R. A. Dwek and T. W. Rademacher, Science, 1988, 239, 753.
175. C. Murakata and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 671.
176. Y. Ito and J. C. Paulson, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1603.
177. K. Yamada, E. Fujita and S. I. Nishimura, Carbohydr. Res., 1998, 305, 443.
178. L. F. Tietze and H. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1615.
179. W. Spevak, C. Foxall, D. H. Charych, F. Dasgupta and J. O. Nagy, J. Med Chem., 1996, 39, 1018.
180. J. Kihlberg and G. Magnusson, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2119.
181. S. D. Rosen and C. R. Bertozzi, Curr. Biol., 1996, 6, 261.
182. K. R. King, J. M. Williams, J. R. Clamp and A. P. Corfield, J. Carbohydr. Chem., 1996, 15, 41.
183. R. Takano, T. Ueda, Y. Uejima, K. Kameihayashi, S. Hara and S. Hirase, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1992, 56, 1413.
184. B. Guilbert, N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6563.
185. B. Guilbert, N. J. Davis, M. Pearce, R. T. Aplin and S. L. Flitsch, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 2163.
186. S. Langston, B. Bernet and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 2341.
187. A. Lubineau and R. Lemoine, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8795.
188. W. J. Sanders, D. D. Manning, K. M. Koeller and L. L. Kiessling, Tetrahedron, 1997, 53, 16391.
189. Y. M. Zhang, A. Brodzky and P. Sinay, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2451.
190. R. A. Field, A. Otter, W. Y. Fu and O. Hindsgaul, Carbohydr. Res., 1995, 276, 347.
191. A. D. Proud, J. C. Prodger and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7243.
192. H. G. Bazin, T. Polat and R. J. Linhardt, Carbohydr. Res., 1998, 309, 189.
193. T. Horrobin, C. H. Tran and D. Crout, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1069.
194. C. H. Lin, G. J. Shen, E. Garciajunceda and C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8031.
195. H. Uzawa, T. Toba, Y. Nishida, K. Kobayashi, N. Minoura and K. Hiratani, Chem. Commun., 1998, 2311.
196. C.-H. Wong, S. L. Haynie and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 115.
197. Y. Watanabe, H. Nakahira, M. Bunya and S. Ozaki, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4179.
198. S. V. Ley, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 2031.
199. P. Westerduin, G. H. Veeneman, G. A. Vandermarel and J. H. Vanboom, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6271.
200. Y. Watanabe, Y. Komoda, K. Ebisuya and S. Ozaki, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 255.
201. M. K. Christensen, M. Meldal and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1453.
202. L. Kenne and B. Lindberg, in The Polysaccharides, ed. G. O. Aspinall, New York, 1983.
203. L. G. Bennett and C. T. Bishop, Immunochemistry, 1977, 14, 693.
204. G. O. Aspinall, I. H. Ibrahim and N. K. Khare, Carbohydr. Res., 1990, 200, 247.
205. I. Bajza, J. Kerékgyárto, J. Hajkó and L. Szilágyi, Carbohydr. Res., 1994, 253, 111.
206. S. Takayama, P. O. Livingston and C.-H. Wong, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9271.
207. M. J. Sofia, Drug Discovery Today, 1996, 1, 27; see http:// www.elsevier.nl/inca/publications/store/3/0/9/2/1/
208. M. J. Sofia, Mol. Diversity, 1998, 3, 75.
209. K. Frische, M. Meldal, O. Werdelin, S. Mouritsen, T. Jensen, L. GalliStampino and K. Bock, J. Pept. Sci., 1996, 2, 212.
210. D. Vetter, D. Tumelty, S. K. Singh and M. A. Gallop, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 60.
211. D. Vetter, E. M. Tate and M. A. Gallop, Bioconjugate Chem, 1995, 6, 319.
212. D. P. Sutherlin, T. M. Stark, R. Hughes and R. W. Armstrong, J. Org. Chem., 1996, 61, 8350.
213. O. Lockhoff, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3436.
214. A. Michael, Nature Biotechnol., 1997, 15, 1233; see http:// biotech.nature.com/
215. G. Ashwell and J. Harford, Annu. Rev. Biochem., 1982, 51, 531.
216. V. L. Shepherd, Y. C. Lee, P. H. Schlesinger and P. D. Stahl, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, 78, 1019.
217. M. J. Krantz, N. A. Holtzman, C. P. Stowell and Y. C. Lee, Biochemistry, 1976, 15, 3963.
218. L. A. Lasky, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 113.
219. K. Maekawa and I. E. Liener, Arch. Biohem. Biophys., 1960, 91, 108.
220. M. A. Longo and D. Combes, FEBS Lett., 1995, 375, 63.
221. M. A. Longo and D. Combes, J. Mol. Catal. B: Enzym., 1997, 2, 281.
222. T. G. Hill, P. Wang, M. E. Huston, C. A. Wartchow, L. M. Oehler, M. B. Smith, M. D. Bednarski and M. R. Callstrom, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6823.
223. P. Wang, T. G. Hill, C. A. Wartchow, M. E. Huston, L. M. Oehler, M. B. Smith, M. D. Bednarski and M. R. Callstrom, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 378.
224. C. A. Wartchow, P. Wang, M. D. Bednarski and M. R. Callstrom, J. Org. Chem., 1995, 60, 2216.
225. P. Wang, T. G. Hill, M. D. Bednarski and M. R. Callstrom, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6827.
226. B. G. Davis, R. C. Lloyd and J. B. Jones, unpublished results.
227. W. O. Baek and M. A. Vijayalakshmi, Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1336, 394.
228. A. Helenius, Mol. Biol. Cell, 1994, 5, 253.
229. G. Opdenakker, P. M. Rudd, C. P. Ponting and R. A. Dwek, FASEB J., 1993, 7, 1330.
230. E. E. Simanek, D.-H. Huang, L. Pasternack, T. D. Machajewski, O. Seitz, D. S. Millar, H. J. Dyson and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11567.
231. F. Eisele, D. J. Owen and H. Waldmann, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 193.
232. D. K. F. Meijer, G. Molema, F. Moolenaar, D. de Zeeuw and P. J. Swart, J. Controlled Release, 1996, 39, 163.
233. E. J. F. Franssen, R. W. Jansen, M. Vaalburg and D. K. F. Meijer, Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 1215.
234. G. Molema, R. W. Jansen, J. Visser, P. Herdewijn, F. Moolenaar and D. K. F. Meijer, J. Med. Chem., 1991, 34, 1137.
235. G. Molema and D. K. F. Meijer, Adv. Drug Deliv. Rev., 1994, 14, 25.
236. M. Nishikawa, C. Miyazaki, F. Yamashita, Y. Takakura and M. Hashida, Am. J. Physiol., 1995, 268, G849.
237. J. C. Perales, T. Ferkol, H. Beegen, O. D. Ratnoff and R. W. Hanson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1994, 91, 4086.
238. P. Erbacher, A. C. Roche, M. Monsigny and P. Midoux, Bioconjugate Chem., 1995, 6, 401.
239. T. Ferkol, J. C. Perales, F. Mularo and R. W. Hanson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1996, 93, 101.
240. J. R. Merwin, G. S. Noell, W. L. Thomas, H. C. Chiou, M. E. DeRome, T. D. McKee, G. L. Spitalny and M. A. Findeis, Bioconjugate Chem., 1994, 5, 612.
241. C. L. Bowe, L. Mokhtarzadeh, P. Venkatesan, S. Babu, H. R. Axelrod, M. J. Sofia, R. Kakarla, T. Y. Chan, J. S. Kim, H. J. Lee, G. L. Amidon, S. Y. Choe, S. Walker and D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 12218.
242. J. Beuth, H. L. Ko, G. Pulverer, G. Uhlenbruck and H. Pichlmaier, Glycoconjugate J., 1995, 12, 1.
243. A. Gamian, M. Chomik, C. A. Laferrière and R. Roy, Can. J. Microbiol., 1991, 37, 213.
244. S. K. Choi, M. Mammen and G. M. Whitesides, Chem. Biol., 1996, 3, 97.
245. N. Mammen, G. Dahmann and G. M. Whitesides, J. Med. Chem., 1995, 38, 4179.
246. S. Sabesan, J. O. Duus, S. Neira, P. Domaille, S. Kelm, J. C. Paulson and K. Bock, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8363.
247. P. M. Simon, P. L. Goode, A. Mobasseri and D. Zopf, Infect. Immun., 1997, 65, 750.
248. O. T. Avery and W. F. Goebel, J. Exp. Med., 1929, 50, 533.
249. T. Francis and W. S. Tillet, J. Exp. Med., 1930, 52, 573.
250. V. Pozsgay, J. Org. Chem., 1998, 63, 5983.
251. G. Ragupathi, T. K. Park, S. Zhang, I. J. Kim, L. Graber, S. Adluri, K. O. Lloyd, S. J. Danishefsky and P. O. Livingston, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 125.
252. T. Toyokuni and A. K. Singhal, Chem. Soc. Rev., 1995, 231.
253. R. R. Koganty, M. A. Reddish and B. M. Longenecker, Drug Discovery Today, 1996, 1, 190; see http://www.elsevier.nl/inca/ publications/store/3/0/9/2/1/
254. F. Reichel, P. R. Ashton and G.-J. Boons, Chem. Commun., 1997, 2087.
255. C. V. Harding, J. Kihlberg, M. Elofsson, G. Magnusson and E. R. Unanue, J. Immunol., 1993, 151, 2419.
256. D. C. Jackson, H. E. Drummer, L. Urge, L. Otvos and L. E. Brown, Virology, 1994, 199, 422.
257. R. P. Rother and S. P. Squinto, Cell, 1996, 86, 185.
258. U. Galili and K. L. Matta, Transplantation, 1996, 62, 256.
259. J. W. Fang, J. Li, X. Chen, Y. N. Zhang, J. Q. Wang, Z. M. Guo, W. Zhang, L. B. Yu, K. Brew and P. G. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6635.
260. A. Janczuk, J. Li, W. Zhang, X. Chen, Y. Chen, J. Fang, J. Wang and P. G. Wang, Curr. Med. Chem., 1999, 6, 155.
261. N. Osman, I. F. C. McKenzie, K. Ostenried, Y. A. Ioannou, R. J. Desnick and M. S. Sandrin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 14677.
262. T. P. Patel, S. E. Goelz, R. R. Lobb and R. B. Parekh, Biochemistry, 1994, 33, 14815.
263. G. Kretzschmar, A. Toepfer, C. Hüls and M. Krause, Tetrahedron, 1997, 53, 2485.
264. E. J. Gordon, W. J. Sanders and L. L. Kiessling, Nature, 1998, 392, 30.
265. E. J. Gordon, L. E. Strong and L. L. Kiessling, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1293.
266. R. O. Brady and N. W. Barton, in Lectins and Cancer, ed. H.-J. Gabius and S. Gabius, Springer, New York, 1991.
267. Y. Takakura, S. Masuda, H. Tokuda, M. Nishikawa and M. Hashida, Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 853.
268. K. Sakurai, K. Miyazaki, Y. Kodera, H. Nishimura, M. Shingu and Y. Inada, Glycoconjugate J., 1997, 14, 723.
269. M. Abdullah, E. E. Widgren and M. G. O'Rand, Mol. Cell. Biochem., 1991, 103, 155.
270. S. Oehninger, M. Patankar, M. Seppala and G. F. Clark, Andrologia, 1998, 30, 269.
271. J.-I. Anzai, Y. Kobayashi and N. Nakamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 461.
272. S. Gabius, K. Kayser, N. V. Bovin, N. Yamazaki, S. Kojima, H. Kaltner and H.-J. Gabius, Eur. J. Pharm. Biopharm., 1996, 42, 250.
273. K. M. Shakesheff, S. M. Cannizzaro and R. Langer, J. Biomaterials Sci. Polym. Ed., 1998, 9, 507.
274. I. B. H. Wilson and B. J. Hardy, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1996, 8, 301.
275. K. Nagai and I. Ishizuka, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1998, 10, 257.
276. K. Nagai and I. Ishizuka, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1998, 10, 472. Due to lack of funding, the CarbBank Project is now entering shutdown mode. Presumably it will remain available (running unattended) for a while at http://128.129.9.29/carbbank/ default.htm.
277. F. Barresi and O. Hindsgaul, J. Carbohydr. Chem., 1995, 14, 1043.
278. R. Gupta, H. Birch, K. Rapacki, S. Brunak and J. E. Hansen, Nucleic Acids Res., 1999, 27, 370.
279. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, M. A. Cichy, P. G. Spoors, W. C. Shakespeare, P. A. Sprengeler, P. Hamley, A. B. Smith, T. Reisine, K. Raynor, L. Maechler, C. Donaldson, W. Vale, R. M. Freidinger, M. R. Cascieri and C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12550.
280. E. G. von Roedern, E. Lohof, G. Hessler, M. Hoffmann and H. Kessler, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156.
281. M. J. Sofia, R. Hunter, T. Y. Chan, A. Vaughan, R. Dulina, H. M. Wang and D. Gange, J. Org. Chem., 1998, 63, 2802.
282. M. D. Smith, D. D. Long, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2039.
283. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. E. Tranter, M. S. P. Sansom and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2041.
284. R. Z. Dintzis, M. Okajima, M. H. Middleton, G. Greene and H. M. Dintzis, J. Immunol., 1989, 143, 1239.
285. C. Bucke, TIBTECH, 1998, 16, 50.