Tetrahydrofuran amino acids - Versatile building blocks for unnatural biopolymers: Lack of secondary structure in oligomeric carbopeptoids derived from a D-galacto-5-(aminomethyl) tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 21, 2000, Pages 3655-3665

  Brittain, Dominic E A ^a   Watterson, Mark P ^a   Claridge, Timothy D W ^a   Smith, Martin D ^a   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; FURAN RESINS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROOLIGOMERIC DERIVATIVES;

BIOPOLYMERS;

EID: 0034619655     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b002995p     Document Type: Article

References (59)

1. A. E. Barron and R. N. Zuckerman, Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 681.
2. C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephens, S. P. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundarum, J. W. Jacobs and P. G. Schultz, Science, 1993, 261, 1303.
3. J.-M. Kim, Y. Bi, S. J. Paikoff and P. G. Schultz, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5305.
4. N. Tamilarusu, I. Huq and T. M. Rana, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1597.
5. K. Burgess, J. Ibarzo, D. S. Linthicum, D. H. Russell, H. Shin, A. Shitangakoom, R. Totani and A. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1556.
6. T. Kolter and A. Giannis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1993, 32, 1244.
7. P. Gillespie, J. Cicariello and G. L. Olsen, Biopolymers, 1997, 43, 191.
8. V. Hruby, Drug Design Today, 1997, 2, 165.
9. S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H. G. Lombart and W. D. Lubell, Tetrahedron, 1997, 53, 12789.
10. S. E. Gibson, N. Guillo and M. J. Tozer, Tetrahedron, 1999, 55, 585.
11. R. Kaul and P. Balaram, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 105.
12. M. D. Smith and G. W. J. Fleet, J. Pept. Sci., 1999, 5, 425.
13. K. C. Nicolaou, H. Florke, M. G. Egan, T. Barth and V. A. Estevez, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1775.
14. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. E. Tranter, M. S. P. Sansom and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2041.
15. T. D. W. Claridge, D. D. Long, N. L. Hungerford, R. T. Aplin, M. D. Smith, D. G. Marquess and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2199.
16. T. K. Chakraborty, S. Jayaprakash, P. V. Diwan, R. Nagaraj, S. R. B. Jampani and A. C. Kunwar, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12962.
17. A. Schrey, A. Vescovi, A. Knoll, C. Rickert and U. Koert, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 900.
18. K. D. Stigers, M. J. Soth and J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 714.
19. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckerman and E. K. Bradley, Proc, Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4309
20. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack Jr, K. A. Dill, R. N. Zuckermann and F. Cohen, Folding Design, 1997, 2, 369.
21. J. D. Fisk, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5443
22. Y. J. Chun, B. R. Huck, L. A. Christianson, H. E. Stanger, S. Krauthauser, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3995
23. X. Wang, J. F. Espinosa and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4821;
24. E. A. Porter, X. Wang, H.-S. Lee, B. Weisblum and S. H. Gellman, Nature (London), 2000, 404, 565
25. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071;
26. D. H. Apella, J. J. Barchi, S. R. Durell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2309;
27. D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015.
28. T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun and D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 983;
29. S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum and S. Michnick, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
30. For excellent reviews see: K. Kirshenbaum, R. N. Zuckerman and K. A. Dill, Curr. Opin. Struct. Biol., 1999, 9, 530;
31. S. H. Gellmann, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173
32. M. J. Soth and J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 173.
33. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1999, 3215.
34. H. Xiong, B. L. Buckwalter, H.-M. Sheih and M. H. Hecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 6349.
35. D. D. Long, N. L. Hungerford, M. D. Smith, D. E. A. Brittain, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2195.
36. S. S. Choi, P. M. Myerscough, A. J. Fairbanks, B. M. Skead, C. J. F. Bichard, S. J. Mantell, J. C. Son, G. W. J. Fleet, J. Saunders and D. Brown, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1605.
37. I. Bruce, G. W. J. Fleet, A. Girdar, M. Haraldsson, J. M. Peach and D. J. Watkin, Tetrahedron, 1990, 46, 10.
38. H. Kiliani, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1885, 18, 3066;
39. C. S. Hudson, Adv. Carbohydr. Chem., 1942, 1, 1.
40. M. D. Smith, H. Ardron, J. C. Estevez, M. R. Wormald, R. A. Dwek and G. W. J. Fleet, in preparation.
41. J. G. Buchanan, M. E. Chacun-Fuertes, A. R. Edgar, S. J. Moorhouse, D. I. Rawson and R. H. Wightman, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1793
42. J. P. Clayton, R. S. Oliver, N. H. Rogers and T. J. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1979, 838.
43. R. H. Hall, K. Bischofberger, S. J. Eitelman and A. Jordaan, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1977, 743
44. S. J. Angyal and Y. Kondo, Amt. J. Chem., 1980, 33, 1013.
45. D. D. Long, R. J. E. Stetz, R. J. Nash, D. G. Marquess, J. D. Lloyd, A. L. Winters, N. Asano and G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1999, 901.
46. M. D. Smith, D. D. Long, T. D. W. Claridge, D. G. Marquess, A. Martin and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2191.
47. M. D. Smith, D. D. Long, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2039.
48. S. Nozaki and I. Muramatsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 2165.
49. J. Dudash, J. J. Jiang, S. C. Mayer and M. M. Joullie, Synth. Commun., 1993, 23, 349.
50. Rings are identified by labelling each residue alphabetically from 'A' at the n-terminus. Within each ring system, numbering is in accordance with IUPAC guidelines on carbohydrate nomenclature.
51. D. D. Long, M. D. Smith, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9293.
52. For leading references on NMR and IR to probe intramolecular H bonding: C. Pulla Rao, R. Nagaraj, C. N. R. Rao and P. Balaram, Biochemistry, 1980, 19, 425
53. G. M. Bonora, C. Mapelli, C. Toniolo, R. R. Wilkening and E. S. Stevens, Int. J. Biol. Macromol., 1984, 6, 179
54. M. J. Soth and J. S. Nowick, J. Org. Chem., 1999, 64, 276
55. J. Yang, L. A. Christianson and S. H. Gellman, Org. Lett., 1999, 1, 11;
56. J. S. Nowick, M. Abdi, K. A. Bellamo, J. A. Love, E. J. Martinez, G. Noronha, E. M. Smith and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 89.
57. N. L. Hungerford, T. D. W. Claridge, M. P. Watterson, R. T. Aplin, A. Moreno and G. W. J. Fleet, following paper (DOI 10.1039/ b002996n).
58. G. Muller, G. Hessler and H. Y. Decernez, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 894.
59. T. L. Huang and A. J. Shaka, J. Magn. Reson. Ser. B, 1993, 102, 155.