3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: Monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 10, 1999, Pages 1855-1859

  Watterson, Mark P ^a   Pickering, Lea ^a   Smith, Martin D ^a   Hudson, Sarah J ^a   Marsh, Paul R ^a   Mordaunt, Jacqueline E ^c   Watkin, David J ^b   Newman, Christopher J ^b   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AZIDOTETRAHYDROFURAN 2 CARBOXYLATE; 3 AZIDOTETRAHYDROFURAN 2 CARBOXYLATE DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; MONOMER; OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 0033591120     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00205-0     Document Type: Article

References (37)

1. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 726; Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
2. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 726; Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
3. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 726; Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
4. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 726; Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
5. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
6. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
7. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
8. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
9. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
10. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
11. Martin Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1; Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236; Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141; Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555; Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
12. Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806.
13. Smith, M. D.; Long, D. D.; Claridge, T. D. W.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039; Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191; Long, D. D.; Stetz, R. J. E.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 901.
14. Smith, M. D.; Long, D. D.; Claridge, T. D. W.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039; Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191; Long, D. D.; Stetz, R. J. E.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 901.
15. Smith, M. D.; Long, D. D.; Claridge, T. D. W.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039; Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191; Long, D. D.; Stetz, R. J. E.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 901.
16. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041; Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195.
17. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041; Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195.
18. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041; Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195.
19. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
20. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
21. Wheatley, J. R.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Son, J. C.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1065; Choi, S. S.; Myerscough, P. M.; Fairbanks, A. J.; Skead, B. M.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Fleet, G. W. J.; Saunders, J. D.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1605; Bichard, C. J. F.; Brandstetter, T. W.; Estevez, J. C.; Fleet, G. W. J.; Hughes, D. J.; Wheatley, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2151.
22. Wheatley, J. R.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Son, J. C.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1065; Choi, S. S.; Myerscough, P. M.; Fairbanks, A. J.; Skead, B. M.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Fleet, G. W. J.; Saunders, J. D.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1605; Bichard, C. J. F.; Brandstetter, T. W.; Estevez, J. C.; Fleet, G. W. J.; Hughes, D. J.; Wheatley, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2151.
23. Wheatley, J. R.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Son, J. C.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1065; Choi, S. S.; Myerscough, P. M.; Fairbanks, A. J.; Skead, B. M.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Fleet, G. W. J.; Saunders, J. D.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1605; Bichard, C. J. F.; Brandstetter, T. W.; Estevez, J. C.; Fleet, G. W. J.; Hughes, D. J.; Wheatley, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2151.
24. Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Campbell, N.; Blériot, Y.; Fleet, G. W J. Synlett, in press, and references cited therein.
25. Watterson, M. P.; Smith, M. D. unpublished results.
26. Legler, G.; Pohl, S. Carbohydr. Res. 1986, 155, 119.
27. Lowary, T. L.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1994, 251, 33.
28. Satisfactory spectroscopic and microanalytical or HRMS data was obtained for all new compounds reported.
29. 3), 61.0 (t, C-6), 66.2, 73.3, 78.0, 81.3 (4×d, C-2, C-3, C-4, C-5), 171 (s, C-1).
30. Austin, G. N.; Baird, P. D.; Fleet, G. W J.; Peach, J. M.; Smith, P. W; Watkin, D. J. Tetrahedron 1987, 43, 3095.
31. 3), 61.3 (t, C-6), 69.9, 75.4, 79.2, 84.4 (4×d, C-2, C-3, C-4, C-5), 171.3 (s, C-1).
32. The X-ray crystal structures of 20 and 25 will be reported in a full paper.
33. 3), 62.8 (t, C-6), 69.9, 76.9, 79.6, 84.3 (4×d, C-2, C-3, C-4, C-5), 171.6 (s, C-1).
34. Daley, L.; Monneret, C.; Gautier, C.; Roger, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3749.
35. 3), 61.8 (t, C-6), 67.0, 73.2, 79.1, 83.7 (4×d, C-2, C-3, C-4, C-5), 171.6 (s, C-1).
36. Paulsen, H.; Behre, H. Carbohydr. Res. 1966, 2, 80.
37. 3), 61.1 (t, C-6), 70.9, 76.1, 79.6, 83.4 (4×d, C-2, C-3, C-4, C-5), 171.9 (s, C-1).