Synthesis of Oligo(3-hydroxybutanoate)(OHB)-Containing Peptides with High Binding Affinity to a Class-I-MHC Protein

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 7, 1998, Pages 1181-1200

  Seebach, Dieter ^a   Poenaru, Sorana ^a   Folkers, Gerd ^a   Rognan, Didier ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001584923     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810529     Document Type: Article

References (67)

1. H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem. 1993, 105, 483; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 477; D. Seebach, B. M. Bachmann, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, U. D. Lengweiler, 'Schering Lecture', Berlin, 1995, Vol. 28; A. Steinbüchel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 1112.
2. H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem. 1993, 105, 483; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 477; D. Seebach, B. M. Bachmann, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, U. D. Lengweiler, 'Schering Lecture', Berlin, 1995, Vol. 28; A. Steinbüchel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 1112.
3. H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem. 1993, 105, 483; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 477; D. Seebach, B. M. Bachmann, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, U. D. Lengweiler, 'Schering Lecture', Berlin, 1995, Vol. 28; A. Steinbüchel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 1112.
4. H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem. 1993, 105, 483; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 477; D. Seebach, B. M. Bachmann, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, U. D. Lengweiler, 'Schering Lecture', Berlin, 1995, Vol. 28; A. Steinbüchel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 1112.
5. a) 'Fourth International Symposium on Bacterial Polyhydroxyalkanoates', Ed. W. J. Page, Can. J. Microbiol. 1995, 41 (suppl. 1);
6. b) '1996 International Symposium on Bacterial Polyhydroxyalkanoates', Eds. G. Eggink, A. Steinbüchel, Y. Poirier, and B. Witholt, NRC Research Press, Ottawa, 1997.
7. E. Holler, B. Angerer, G. Achhammer, S. Miller, C. Windisch, FEMS Microbiol. Rev. 1992, 103, 109.
8. R. Huang, R. N. Reusch, J. Biol. Chem. 1996, 271, 22196; R. N. Reusch, A. G. Gruhn, p. 10-19 in [2b]; R. N. Reusch, R. Huang, D. Kosk-Kosicka, FEBS Lett. 1997, 412, 592.
9. R. Huang, R. N. Reusch, J. Biol. Chem. 1996, 271, 22196; R. N. Reusch, A. G. Gruhn, p. 10-19 in [2b]; R. N. Reusch, R. Huang, D. Kosk-Kosicka, FEBS Lett. 1997, 412, 592.
10. R. Huang, R. N. Reusch, J. Biol. Chem. 1996, 271, 22196; R. N. Reusch, A. G. Gruhn, p. 10-19 in [2b]; R. N. Reusch, R. Huang, D. Kosk-Kosicka, FEBS Lett. 1997, 412, 592.
11. B. M. Bachmann, Diss. ETH No. 12074, ETH-Zürich, 1997.
12. D. L. McMinn, T. J. Matray, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 7074; J. L. Sessler, A. Andrievsky, Chem. Eur. J. 1998, 4, 159; H. Waldmann, M. Schelhaas, E. Nägele, J. Kuhlmann, A. Wittinghofer, H. Schroeder, J. R. Silvius, Angew. Chem. 1997, 109, 2334; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2238.
13. D. L. McMinn, T. J. Matray, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 7074; J. L. Sessler, A. Andrievsky, Chem. Eur. J. 1998, 4, 159; H. Waldmann, M. Schelhaas, E. Nägele, J. Kuhlmann, A. Wittinghofer, H. Schroeder, J. R. Silvius, Angew. Chem. 1997, 109, 2334; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2238.
14. D. L. McMinn, T. J. Matray, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 7074; J. L. Sessler, A. Andrievsky, Chem. Eur. J. 1998, 4, 159; H. Waldmann, M. Schelhaas, E. Nägele, J. Kuhlmann, A. Wittinghofer, H. Schroeder, J. R. Silvius, Angew. Chem. 1997, 109, 2334; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2238.
15. D. L. McMinn, T. J. Matray, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 7074; J. L. Sessler, A. Andrievsky, Chem. Eur. J. 1998, 4, 159; H. Waldmann, M. Schelhaas, E. Nägele, J. Kuhlmann, A. Wittinghofer, H. Schroeder, J. R. Silvius, Angew. Chem. 1997, 109, 2334; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2238.
16. K. Toshima, H. Ouchi, Y. Okazaki, T. Kano, M. Moriguchi, A. Asai, S. Matsumura, Angew. Chem. 1997, 109, 2864; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2748.
17. K. Toshima, H. Ouchi, Y. Okazaki, T. Kano, M. Moriguchi, A. Asai, S. Matsumura, Angew. Chem. 1997, 109, 2864; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2748.
18. C. Guibourdenche, D. Seebach, F. Natt, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1, and ref. cit. therein.
19. M. Lemoigne, Ann. Inst. Pasteur (Paris) 1925, 39, 144; M. Lemoigne, ibid. 1927, 41, 148.
20. M. Lemoigne, Ann. Inst. Pasteur (Paris) 1925, 39, 144; M. Lemoigne, ibid. 1927, 41, 148.
21. D. Seebach, A. Brunner, H. M. Bürger, R. N. Reusch, L. L. Bramble, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507.
22. S. Das, U. D. Lengweiler, D. Seebach, R. N. Reusch, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9075.
23. D. Seebach, A. Brunner, H. M. Bürger, J. Schneider, R. N. Reusch, Eur. J. Biochem. 1994, 224, 317.
24. R. W. Addor, in 'Agrochemicals from Natural Products', Ed. C. R. A. Godfrey, Marcel Dekker, New York, 1995; A. M. Sefler, M. C. Kozlowski, T. Guo, P. A. Bartlett, J. Org. Chem. 1997, 62, 93; J. M. Villalgordo, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 748.
25. R. W. Addor, in 'Agrochemicals from Natural Products', Ed. C. R. A. Godfrey, Marcel Dekker, New York, 1995; A. M. Sefler, M. C. Kozlowski, T. Guo, P. A. Bartlett, J. Org. Chem. 1997, 62, 93; J. M. Villalgordo, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 748.
26. R. W. Addor, in 'Agrochemicals from Natural Products', Ed. C. R. A. Godfrey, Marcel Dekker, New York, 1995; A. M. Sefler, M. C. Kozlowski, T. Guo, P. A. Bartlett, J. Org. Chem. 1997, 62, 93; J. M. Villalgordo, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 748.
27. a) J. Hu, M. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3462;
28. b) M. Ito, M. Maruhashi, N. Sakai, K. Mizoue, K. Hanada, J. Antiobiot. 1992, 45, 1559; ibid. 1992, 45, 1566;
29. b) M. Ito, M. Maruhashi, N. Sakai, K. Mizoue, K. Hanada, J. Antiobiot. 1992, 45, 1559; ibid. 1992, 45, 1566;
30. c) J. Breinholt, G. W. Jensen, R. I. Nielsen, C. E. Olsen, J. C. Frisvad, ibid. 1993, 46, 1101; D. Abbanat, M. Leighton, W. Maiese, E. B. G. Jones, C. Pearce, M. Greenstein, ibid. 1998, 51, 296; G. Schlingmann, L. Milne, D. R. Williams, G. T. Carter, ibid. 1998, 51, 303.
31. c) J. Breinholt, G. W. Jensen, R. I. Nielsen, C. E. Olsen, J. C. Frisvad, ibid. 1993, 46, 1101; D. Abbanat, M. Leighton, W. Maiese, E. B. G. Jones, C. Pearce, M. Greenstein, ibid. 1998, 51, 296; G. Schlingmann, L. Milne, D. R. Williams, G. T. Carter, ibid. 1998, 51, 303.
32. c) J. Breinholt, G. W. Jensen, R. I. Nielsen, C. E. Olsen, J. C. Frisvad, ibid. 1993, 46, 1101; D. Abbanat, M. Leighton, W. Maiese, E. B. G. Jones, C. Pearce, M. Greenstein, ibid. 1998, 51, 296; G. Schlingmann, L. Milne, D. R. Williams, G. T. Carter, ibid. 1998, 51, 303.
33. R. M. Zinkernagel, P. C. Doherty, Nature (London) 1974, 248, 701; R. M. Zinkernagel, Angew. Chem. 1997, 109, 2026; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1938.
34. R. M. Zinkernagel, P. C. Doherty, Nature (London) 1974, 248, 701; R. M. Zinkernagel, Angew. Chem. 1997, 109, 2026; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1938.
35. R. M. Zinkernagel, P. C. Doherty, Nature (London) 1974, 248, 701; R. M. Zinkernagel, Angew. Chem. 1997, 109, 2026; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1938.
36. R. Benjamin, P. Parham, Immunol. Today 1990, 11, 137.
37. L. J. Stern, D. C. Wiley, Structure 1994, 2, 245.
38. D. Rognan, L. Scapozza, G. Folkers, A. Daser, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 753.
39. D. A. Plattner, A. Brunner, M. Dobler, H.-M. Müller, W. Petter, P. Zbinden, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2004.
40. D. Seebach, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, U. D. Lengweiler, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2007.
41. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015 (feature article);
42. b) D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033;
43. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
44. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, 'Protective Groups in Oganic Synthesis', Wiley and Sons, New York, 1991.
45. M. Bodanszky, 'Principles of Peptide Synthesis', Springer-Verlag, Berlin, 1993.
46. T. Pietzonka, D. Seebach, Angew. Chem. 1992, 104, 1543; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481; D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Modern Synthetic Methods 1995', Eds. B. Ernst and C. Leumann, VHCA Verlag, Basel, 1995, Vol. 7, p. 3-178; H. G. Bossler, Diss. ETH No. 10254, ETH-Zürich, 1993.
47. T. Pietzonka, D. Seebach, Angew. Chem. 1992, 104, 1543; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481; D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Modern Synthetic Methods 1995', Eds. B. Ernst and C. Leumann, VHCA Verlag, Basel, 1995, Vol. 7, p. 3-178; H. G. Bossler, Diss. ETH No. 10254, ETH-Zürich, 1993.
48. T. Pietzonka, D. Seebach, Angew. Chem. 1992, 104, 1543; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481; D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Modern Synthetic Methods 1995', Eds. B. Ernst and C. Leumann, VHCA Verlag, Basel, 1995, Vol. 7, p. 3-178; H. G. Bossler, Diss. ETH No. 10254, ETH-Zürich, 1993.
49. T. Pietzonka, D. Seebach, Angew. Chem. 1992, 104, 1543; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481; D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Modern Synthetic Methods 1995', Eds. B. Ernst and C. Leumann, VHCA Verlag, Basel, 1995, Vol. 7, p. 3-178; H. G. Bossler, Diss. ETH No. 10254, ETH-Zürich, 1993.
50. E. P. Boden, G. E. Keck, J. Org. Chem. 1985, 50, 2394; P. A. Grieco, Y. Son Hon, A. Perez-Medrano, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630.
51. E. P. Boden, G. E. Keck, J. Org. Chem. 1985, 50, 2394; P. A. Grieco, Y. Son Hon, A. Perez-Medrano, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630.
52. U. D. Lengweiler, M. G. Fritz, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 670.
53. R. Geiger, W. König, in The Peptide: Analysis, Synthesis, Biology', Eds. E. Gross and J. Meienhofer, Academic Press, New York, 1981, Vol. 3, p. 1-98.
54. E. Wünsch, G. Wendlberger, Chem. Ber. 1967, 100, 160; L. Zervas, T. T. Otani, M. Winits, J. P. Greenstein, J. Am. Chem. Soc. 1967, 81, 2878.
55. E. Wünsch, G. Wendlberger, Chem. Ber. 1967, 100, 160; L. Zervas, T. T. Otani, M. Winits, J. P. Greenstein, J. Am. Chem. Soc. 1967, 81, 2878.
56. R. Ramage, J. Green, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2287;
57. R. Ramage, J. Green, A. J. Blake, Tetrahedron 1991, 47, 6353.
58. L. C. Dorman, D. A. Nelson, R. C. Chow, in 'Progress in Peptide Research', Ed. S. Lande, Gordon and Breach, New York, 1972, Vol. 2, p. 65-68; H. Takashima, V. Du Vigneau, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1323; H. C. Beyerman, T. S. Lie, C. H. Van Veldhuizen, in 'Peptides 1971', Ed. H. Nesvadba, North Holland Publishers, Amsterdam, 1973, p. 162-164; B. E. Blomback, Methods Enzymol. 1967, 11, 398.
59. L. C. Dorman, D. A. Nelson, R. C. Chow, in 'Progress in Peptide Research', Ed. S. Lande, Gordon and Breach, New York, 1972, Vol. 2, p. 65-68; H. Takashima, V. Du Vigneau, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1323; H. C. Beyerman, T. S. Lie, C. H. Van Veldhuizen, in 'Peptides 1971', Ed. H. Nesvadba, North Holland Publishers, Amsterdam, 1973, p. 162-164; B. E. Blomback, Methods Enzymol. 1967, 11, 398.
60. L. C. Dorman, D. A. Nelson, R. C. Chow, in 'Progress in Peptide Research', Ed. S. Lande, Gordon and Breach, New York, 1972, Vol. 2, p. 65-68; H. Takashima, V. Du Vigneau, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1323; H. C. Beyerman, T. S. Lie, C. H. Van Veldhuizen, in 'Peptides 1971', Ed. H. Nesvadba, North Holland Publishers, Amsterdam, 1973, p. 162-164; B. E. Blomback, Methods Enzymol. 1967, 11, 398.
61. L. C. Dorman, D. A. Nelson, R. C. Chow, in 'Progress in Peptide Research', Ed. S. Lande, Gordon and Breach, New York, 1972, Vol. 2, p. 65-68; H. Takashima, V. Du Vigneau, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1323; H. C. Beyerman, T. S. Lie, C. H. Van Veldhuizen, in 'Peptides 1971', Ed. H. Nesvadba, North Holland Publishers, Amsterdam, 1973, p. 162-164; B. E. Blomback, Methods Enzymol. 1967, 11, 398.
62. S. Krebs, J. R. Lamas, S. Poenaru, G. Folkers, J. A. López de Castro, D. Seebach, D. Rognan, submitted to J. Biol. Chem.
63. S. Krebs, Diss. ETH No. 12426, ETH-Zürich, 1997.
64. B. Galocha, J. R. Lamas, J. A. Villadangos, J. P. Albar, J. A. López de Castro, Tissue Antigens 1996, 48, 509.
65. M. Bouvier, D. C. Wiley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4583.
66. G. A. Weiss, E. J. Collins, D. N. Garboezi, D. C. Wiley, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1995, 2, 401.
67. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 50, 244.