Absence of secondary structure in a carbopeptoid tetramer of a trans-5- aminomethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylate

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 11, 1999, Pages 2191-2194

  Smith, Martin D ^a   Long, Daniel D ^a   Martín, Angeles ^a   Marquess, Daniel G ^b,c   Claridge, Timothy D W ^a   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c Advanced Medicine Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARABINOSE DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; PEPTIDE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; TETRAMER;

ARTICLE; CIS ISOMER; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; TRANS ISOMER;

EID: 0033548560     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00109-4     Document Type: Article

References (35)

1. Soth, M. J., Nowick, J. S., Curr. Opin. Chem. Biol, 1997, 1, 120.
2. Armand, P., Kirshenbaum, K., Goldsmith, R. A., FarrJones, S., Barron, A. E., Truong, K. T. V., Dill, K. A., Mierke, D. F., Cohen, F. E., Zuckermann, R. N., Bradley, E. K., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 4309.
3. Smith, M. D., Claridge, T. D. W., Tranter, G. E., Sansom, M. S. P., Fleet, G. W. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2041; Appella, D. W., Christianson, L. A., Klein, D. A., Powell, D. R., Huang, X., Barchi, J. J., Gellman, S. H., Nature, 1997, 387, 381; Seebach, D., Matthews, J. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 2015; Nelson, J. C. Saver, J. G., Moore, J. S., Wolynes, P. G., Science, 1997, 277, 1793.
4. Smith, M. D., Claridge, T. D. W., Tranter, G. E., Sansom, M. S. P., Fleet, G. W. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2041; Appella, D. W., Christianson, L. A., Klein, D. A., Powell, D. R., Huang, X., Barchi, J. J., Gellman, S. H., Nature, 1997, 387, 381; Seebach, D., Matthews, J. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 2015; Nelson, J. C. Saver, J. G., Moore, J. S., Wolynes, P. G., Science, 1997, 277, 1793.
5. Smith, M. D., Claridge, T. D. W., Tranter, G. E., Sansom, M. S. P., Fleet, G. W. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2041; Appella, D. W., Christianson, L. A., Klein, D. A., Powell, D. R., Huang, X., Barchi, J. J., Gellman, S. H., Nature, 1997, 387, 381; Seebach, D., Matthews, J. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 2015; Nelson, J. C. Saver, J. G., Moore, J. S., Wolynes, P. G., Science, 1997, 277, 1793.
6. Smith, M. D., Claridge, T. D. W., Tranter, G. E., Sansom, M. S. P., Fleet, G. W. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2041; Appella, D. W., Christianson, L. A., Klein, D. A., Powell, D. R., Huang, X., Barchi, J. J., Gellman, S. H., Nature, 1997, 387, 381; Seebach, D., Matthews, J. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 2015; Nelson, J. C. Saver, J. G., Moore, J. S., Wolynes, P. G., Science, 1997, 277, 1793.
7. Gellmann, S. H., Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
8. Smith, M. D., Long, D. D., Marquess, D. G., Claridge, T. D. W., Fleet, G. W. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 2039.
9. Seebach, D., Abele, S., Gademann, K., Guichard, G., Hintermann, T., Jaun, B., Matthews, J. L., Schreiber, J. V., Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 932; Hamuro, Y,. Geig, S. J, Hamilton, A. D., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10587; Christianson, L. A., Karla, I. L., Powell, D. R., Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071; Hanessian, S., Luo, X. H., Schaum, R., Michnick, S., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
10. Seebach, D., Abele, S., Gademann, K., Guichard, G., Hintermann, T., Jaun, B., Matthews, J. L., Schreiber, J. V., Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 932; Hamuro, Y,. Geig, S. J, Hamilton, A. D., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10587; Christianson, L. A., Karla, I. L., Powell, D. R., Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071; Hanessian, S., Luo, X. H., Schaum, R., Michnick, S., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
11. Seebach, D., Abele, S., Gademann, K., Guichard, G., Hintermann, T., Jaun, B., Matthews, J. L., Schreiber, J. V., Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 932; Hamuro, Y,. Geig, S. J, Hamilton, A. D., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10587; Christianson, L. A., Karla, I. L., Powell, D. R., Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071; Hanessian, S., Luo, X. H., Schaum, R., Michnick, S., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
12. Seebach, D., Abele, S., Gademann, K., Guichard, G., Hintermann, T., Jaun, B., Matthews, J. L., Schreiber, J. V., Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 932; Hamuro, Y,. Geig, S. J, Hamilton, A. D., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10587; Christianson, L. A., Karla, I. L., Powell, D. R., Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071; Hanessian, S., Luo, X. H., Schaum, R., Michnick, S., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
13. Szabo, L, Smith, B. L., McReynolds, K. D., Parill, A. L., Morris, E. R., Gervay, J., J. Org. Chem., 1998, 63, 1074; Nowick, J. S., Mahrus, S., Smith, E. M., Ziller, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066; Nowick, J. S., Smith, E. M., Pairish, M., Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 401. Lokey, R. S., Iverson, B. L., Nature, 1995, 375, 303.
14. Szabo, L, Smith, B. L., McReynolds, K. D., Parill, A. L., Morris, E. R., Gervay, J., J. Org. Chem., 1998, 63, 1074; Nowick, J. S., Mahrus, S., Smith, E. M., Ziller, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066; Nowick, J. S., Smith, E. M., Pairish, M., Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 401. Lokey, R. S., Iverson, B. L., Nature, 1995, 375, 303.
15. Szabo, L, Smith, B. L., McReynolds, K. D., Parill, A. L., Morris, E. R., Gervay, J., J. Org. Chem., 1998, 63, 1074; Nowick, J. S., Mahrus, S., Smith, E. M., Ziller, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066; Nowick, J. S., Smith, E. M., Pairish, M., Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 401. Lokey, R. S., Iverson, B. L., Nature, 1995, 375, 303.
16. Szabo, L, Smith, B. L., McReynolds, K. D., Parill, A. L., Morris, E. R., Gervay, J., J. Org. Chem., 1998, 63, 1074; Nowick, J. S., Mahrus, S., Smith, E. M., Ziller, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066; Nowick, J. S., Smith, E. M., Pairish, M., Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 401. Lokey, R. S., Iverson, B. L., Nature, 1995, 375, 303.
17. McDevitt, J. P., Lansbury, P. T., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3818; Sofia, M. J., Hunter, R., Chan, T. Y., Vaughn, A., Dulina, R., Wang, H., Gange, D., J. Org. Chem., 1998, 63, 2802.
18. McDevitt, J. P., Lansbury, P. T., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3818; Sofia, M. J., Hunter, R., Chan, T. Y., Vaughn, A., Dulina, R., Wang, H., Gange, D., J. Org. Chem., 1998, 63, 2802.
19. von Roedern, E. G., Lohof E., Hessler, G., Hoffmann, M., Kessler, H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156; von Roedern, E. G., Kessler, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 334, 687; Poitout, L., le Merrer, Y., Depazay, J.-C., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6887.
20. von Roedern, E. G., Lohof E., Hessler, G., Hoffmann, M., Kessler, H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156; von Roedern, E. G., Kessler, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 334, 687; Poitout, L., le Merrer, Y., Depazay, J.-C., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6887.
21. von Roedern, E. G., Lohof E., Hessler, G., Hoffmann, M., Kessler, H., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156; von Roedern, E. G., Kessler, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 334, 687; Poitout, L., le Merrer, Y., Depazay, J.-C., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6887.
22. Nakajima, M., Itoi, K., Takamatsu, Y., Kinoshita, T., Okazaki, T., Kawakubo, K., Shindou, M., Honma, T., Tohjigamori, M., Hancishi, T., J. Antibiot., 1991, 44, 293.
23. Bichard, C. J. F., Mitchell, E. P., Wormald, M. R., Watson, K. A., Johnson, L. N., Zographos, S. E., Koutra, D. D., Oikonomakos, N. G., Fleet G. W. J., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2145; Krülle, T. M., de la Fuente, C., Watson, K. A, Gregoriou, M., Johnson, L. N., Tsitsanou, K. E., Zographos, S. E., Oikonomakos, N. G., Fleet, G. W. J., Synlett, 1997, 211.
24. Bichard, C. J. F., Mitchell, E. P., Wormald, M. R., Watson, K. A., Johnson, L. N., Zographos, S. E., Koutra, D. D., Oikonomakos, N. G., Fleet G. W. J., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2145; Krülle, T. M., de la Fuente, C., Watson, K. A, Gregoriou, M., Johnson, L. N., Tsitsanou, K. E., Zographos, S. E., Oikonomakos, N. G., Fleet, G. W. J., Synlett, 1997, 211.
25. Nicolaou, K. C., Florke, H. M., Egan, G., Barth, T., Estevez, V. A., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1775.
26. Long, D. D., Smith, M. D., Marquess, D. G., Claridge, T. D. W., Fleet, G. W. J., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9293.
27. Csuk, R., Hugener, M., Vasella, A., Helv. Chim. Acta., 1988, 71, 609; Regeling, H., de Rouville, E., Chittenden, G. J. F., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1987, 106, 461.
28. Csuk, R., Hugener, M., Vasella, A., Helv. Chim. Acta., 1988, 71, 609; Regeling, H., de Rouville, E., Chittenden, G. J. F., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1987, 106, 461.
29. Estevez, J. C., Fairbanks, A. J., Fleet, G. W. J., Tetrahedron: Asymm., 1998, 54, 13591; Choi, S. S., Myerscough, P. M., Fairbanks, A. J., Skead, B. M., Bichard, C. J. F., Mantell, S. J., Fleet, G. W. J., Saunders, J., Brown, D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1605.
30. Estevez, J. C., Fairbanks, A. J., Fleet, G. W. J., Tetrahedron: Asymm., 1998, 54, 13591; Choi, S. S., Myerscough, P. M., Fairbanks, A. J., Skead, B. M., Bichard, C. J. F., Mantell, S. J., Fleet, G. W. J., Saunders, J., Brown, D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1605.
31. 2,3 4.0, H-2).
32. Each sugar residue of a carbopeptoid is labelled alphabetically from the N- to the C- terminus. Protons on each sugar ring are numbered according to IUPAC recommendations.
33. Long, D. D., Hungerford, N. L., Smith, M. D., Brittain, D. E. A., Marquess, D. G., Claridge, T. D. W., Fleet, G. W. J., Tetrahedron Lett., 1999, 40. 2195.
34. Claridge, T. D. W., Long, D. D., Hungerford, N. L., Smith, M. D., Aplin, R. T., Marquess, D. G., Fleet, G. W. J., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2199.
35. Support from EPSRC, GlaxoWellcome and the European Community [for a post doctoral fellowship (programme training and mobility research - contract no. ERBFMBICT961664)] is gratefully acknowledged.