Solid-phase synthesis of glycopeptides: Immunological studies with T cell stimulating glycopeptides

Current Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 1997, Pages 85-116

  Kihlberg, Jan ^a   Elofsson, Mikael ^b  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE ANTIGEN; EPITOPE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

ANTIGEN ANTIBODY REACTION; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CELLULAR IMMUNITY; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HUMAN; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; T LYMPHOCYTE;

EID: 0031008551     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (222)

1. Montreuil, J. Adv. Carbohyhdr. Chem. Biochem., 1980, 37, 157.
2. Montreuil, J.; Bouquelet, S.; Debray, H.; Fournet, B.; Spik, G.; Strecker, G. In Carbohydrate analysis: a practical approach; Chaplin, M.F., Kennedy, J.F., Eds.; IRL Press Ltd.: Oxford, 1986, pp. 143.
3. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem., 1993, 218, 1.
4. Varki, A. Glycobiol., 1993, 3, 97.
5. Dwek, R.A. Chem. Rev., 1996, 96, 683.
6. Hansen, J.-E.S. APMIS Suppl. 27, 1992, 100, 96.
7. Hakomori, S.-i. Adv. Cancer Res., 1989, 52, 257.
8. Harrison, A.W.; Fisher, J.F.; Guido, D.M.; Couch, S.J.; Lawson, J.A.; Sutter, D.M.; Williams, M.V.; DeGraaf, G.L.; Rogers, J.E.; Pals, D.T.; DuCharme, D.W. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1339.
9. Rodriguez, R E.; Rodriguez, F.D.; Sacristán, M.P.; Torres, J.L.; Valencia, G.; Antón, J.M.G. Neurosci. Lett., 1989, 101, 89.
10. Polt, R.; Porreca, F.; Szabò, L.Z.; Bilsky, E.J.; Davis, P.; Abbruscato, T.J.; Davis, T.P.; Horvath, R.; Yamamura, H.I.; Hruby, V.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 7114.
11. Varga-Defterdarovic, L.; Horvat, S.; Chung, N.N.; Schiller, P.W. Int. J. Peptide Protein Res., 1992, 39, 12.
12. Lavielle, S.; Ling, N.; Brazeau, P.; Benoit, R.; Wasada, T.; Harris, D.; Unger, R.; Guillemin, R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1979, 91, 614.
13. Kihlberg, J.; Åhman, J.; Walse, B.; Drakenberg, T.; Nilsson, A.; Söderberg-Ahlm, C.; Bengtsson, B.; Olsson, H. J. Med. Chem., 1995, 38, 161.
14. Michael, K.; Wittmann, V.; König, W.; Sandow, J.; Kessler, H. Int. J Peptide. Protein Res., 1996, 48, 59.
15. Mer, G ; Hietter, H ; Lefèvre, J.-F. Nature Struct. Biol., 1996, 3, 45
16. Koenigs, W.; Knorr, E. Chem. Ber., 1901, 34, 957.
17. Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 294.
18. Garg, H.G.; von dem Bruch, K.; Kunz, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1994, 50, 277.
19. Meldal, M. In Neoglycoconjugates: Preparation and applications; Lee, Y.C., Lee, R.T., Eds.; Academic Press, Inc.: San Diego, 1994, pp. 145.
20. Meldal, M. Curr. Opin. Struct Biol., 1994, 4, 710.
21. Norberg, T.; Lüning, B.; Tejbrant, J. Methods Enzymol., 1994, 247, 87.
22. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. In Synthetic Oligosaccharides; Kovác, P., Ed.; American Chemical Society: Washington DC, 1994, pp. 249.
23. Paulsen, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 823.
24. Kihlberg, J.; Elofsson, M.; Salvador, L.A. Methods Enzymol., 1997, in press.
25. Schultz, M.; Kunz, H. In Interface between chemistry and biochemistry, Jollès, P., Jörnvall, H., Eds.; Birkhäuser Verlag: Basel, 1995, pp. 201.
26. Hollósi, M.; Kollát, E.; Laczkó, I.; Medzihradszky, K.F.; Thurin, J.; Otvös Jr., L. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1531.
27. Andrews, D.M.; Seale, P.W. Int. J. Peptide Protein Res., 1993, 42, 165.
28. Cohen-Anisfeld, S.T.; Lansbury Jr, P.T. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10531.
29. Vetter, D.; Tumelty, D.; Singh, S.K.; Gallop, M.A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 60.
30. Offer, J.; Quibell, M.; Johnson, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 175.
31. Carpino, L A ; Hart, G.Y. J. Org. Chem., 1972, 37, 3404.
32. Atherton, E.; Sheppard, R.C. Solid phase peptide synthesis: A practical approach; IRL Press at Oxford University Press: Oxford, 1989.
33. Fields, G.B.; Noble, R.L. Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 35, 161.
34. Grant, G.A. Synthetic Peptides: A user's guide; W. H. Freeman and Company: New York, 1992.
35. Christiansen-Brams, I.; Jansson, A M.; Meldal, M.; Breddam, K.; Bock, K. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1153.
36. Urge, L.; Jackson, D.C.; Gorbics, L.; Wroblewski, K.; Graczyk, G.; Otvos Jr., L. Tetrahedron, 1994, 50, 2373.
37. Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock, K.; Paulsen, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6445.
38. Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J Int. J. Peptide Protein Res, 1996, 47, 340.
39. Elofsson, M.; Salvador, L.A.; Kihlberg, J. Tetrahedron, 1997, 53, 369.
40. Jansson, A.M.; Jensen, K.J.; Meldal, M.; Lomako, J.; Lomako, W.M.; Olsen, C.E.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1001.
41. Cameron, L.R.; Holder, J.L.; Meldal, M.; Sheppard, R.C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 2895.
42. Flegel, M.; Sheppard, R.C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 536.
43. Kunz, H.; Brill, W.K.-D. Trends Glycosci. Glycotechnol., 1992, 4, 71.
44. Kihlberg, J.; Vuljanic, T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6135.
45. Meldal, M.; Bielfeldt, T.; Peters, S ; Jensen, K.J.; Paulsen, H.; Bock, K. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 529.
46. Vuljanic, T.; Bergquist, K.-E.; Clausen, H.; Roy, S.; Kihlberg, J. Tetrahedron, 1996, 52, 7983.
47. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3315.
48. Jansson, K.; Ahlfors, S.; Frejd, T.; Kihlberg, J.; Magnusson, G.; Dahmén, J.; Noori, G.; Stenvall, K. J. Org. Chem., 1988, 53, 5629.
49. Urge, L.; Otvos Jr., L.; Lang, E.; Wroblewski, K.; Laczko, I.; Hollosi, M. Carbohydr. Res., 1992, 235, 83.
50. Reimer, K.B.; Meldal, M.; Kusumoto, S.; Fukase, K.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 925.
51. Kunz, H.; Waldman, H.; März, J. Liebigs Ann. Chem., 1989, 45.
52. Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1189.
53. Peters, S.; Lowary, T.L.; Hindsgaul, O.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 3017.
54. Capon, B. Chem. Rev., 1969, 69, 407.
55. Sjölin, P.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 560.
56. Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem. Suppl., 1983, 39.
57. Paulsen, H.; Schultz, M.; Klamann, J.; Waller, B.; Paal, M. Liebigs Ann. Chem., 1985, 2028.
58. Erbing, B.; Lindberg, B.; Norberg, T. Acta Chem. Scand., 1978, B 32, 308.
59. Eberling, J.; Braun, P.; Kowalczyk, D.; Schultz, M.; Kunz, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 2638.
60. Otvos Jr., L.; Wroblewski, K.; Kollat, E.; Perczel, A.; Hollosi, M.; Fasman, G.D.; Ertl, H C.J.; Thurin, J. Peptide Res., 1989, 2, 362.
61. Elofsson, M. Thesis, Lund University, 1996.
62. Broddefalk, J.; Bergquist, K.-E.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3011.
63. Bodanszky, M.; Martinez, J. Synthesis, 1981, 333.
64. Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1996, 292, 71.
65. Hoffmann, M.; Burkhart, F.; Hessler, G.; Kessler, H. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1519.
66. Bertozzi, C.R.; Hoeprich Jr., P.D.; Bednarski, M.D. J. Org. Chem., 1992, 57, 6092.
67. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Shibayama, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1991, 216, 211.
68. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3321.
69. Iijima, H.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7907.
70. Meldal, M.; Jensen, K.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 483.
71. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Schleyer, A.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 985.
72. Jensen, K.; Hansen, P.R.; Venugopal, D.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3148.
73. Frische, K.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Mouritsen, S.; Jensen, T.; Galli-Stampino, L.; Bock, K. J. Peptide Sci., 1996, 2, 212.
74. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1461.
75. Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 2615.
76. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9205.
77. Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7613.
78. Salvador, L.A.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. Tetrahedron, 1995, 51, 5643.
79. Lote, C.J.; Weiss, J.B. FEBS Lett, 1971, 16, 81.
80. Weiss, J.B.; Lote, C.J.; Bobinski, H. Nature New Biol., 1971, 234, 25.
81. Hofsteenge, J.; Müller, D.R.; de Beer, T.; Löffler, A.; Richter, W.J.; Vliegenthart, J.F G. Biochemistry, 1994, 33, 13524.
82. Caraway, K.L.; Hull, S.R. Glycobiol., 1991, 1, 131.
83. Springer, G.F. Science, 1984, 224, 1198.
84. Itzkowitz, S.H.; Yuan, M.; Montgomery, C.K.; Kjeldsen, T.; Takahashi, H.K.; Bigbee, W L.; Kim, Y.S. Cancer Res., 1989, 49, 197.
85. Hansen, J.-E.S.; Clausen, H.; Nielsen, C.; Teglbjaerg, L.S.; Hansen, L.L.; Nielsen, C.M.; Dabelsteen, E.; Mathiesen, L ; Hakomori, S.-I.; Nielsen, J O. J. Virol., 1990, 64, 2833.
86. Hansen, J.-E.S.; Nielsen, C.; Arendrup, M.; Olofsson, S.; Mathiesen, L.; Nielsen, J.O.; Clausen, H. J. Virol., 1991, 65, 6461.
87. Lemieux, R.U.; Ratcliffe, R.M. Can. J. Chem., 1979, 57, 1244.
88. Broddefalk, J.; Nilsson, U.; Kihlberg, J. J. Carbohydr. Chem., 1994, 13, 129.
89. Paulsen, H.; Adermann, K. Liebigs Ann. Chem., 1989, 751.
90. Lüning, B.; Norberg, T.; Tejbrant, J. Glycoconjugate J., 1989, 6, 5.
91. Ciommer, M.; Kunz, H. Synlett, 1991, 593.
92. Kunz, H.; Birnbach, S.; Wernig, P. Carbohydr. Res., 1990, 202, 207.
93. Paulsen, H.; Bielfeldt, T.; Peters, S.; Meldal, M.; Bock, K. Liebigs Ann. Chem., 1994, 369.
94. Paulsen, H.; Rauwald, W.; Weichert, U. Liebigs Ann. Chem., 1988, 75.
95. Braun, P.; Waldmann, H.; Kunz, H. Synlett, 1992, 39.
96. Paulsen, H.; Bielfeldt, T.; Peters, S.; Meldal, M.; Bock, K. Liebigs. Ann. Chem., 1994, 381.
97. Rio-Anneheim, S.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Bock, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 1071.
98. Paulsen, H.; Schultz, M. Liebigs Ann. Chem., 1986, 1435.
99. Paulsen, H.; Schultz, M. Carbohydr. Res., 1987, 159, 37.
100. Paulsen, H.; Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock, K. Carbohydr. Res., 1995, 268, 17.
101. Lüning, B.; Norberg, T.; Rivera-Baeza, C.; Tejbrant, J. Glycoconj. J., 1991, 8, 450.
102. Rademann, J.; Schmidt, R.R. Carbohydr. Res., 1995, 269, 217.
103. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. Carbohydr. Lett, 1994, 1, 99.
104. Liebe, B.; Kunz, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8777.
105. Yule, J.E.; Wong, T.C.; Gandhi, S.S.; Qiu, D.; Riopel, M.A.; Koganty, R.R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6839.
106. Qiu, D.; Gandhi, S.S.; Koganty, R.R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 595.
107. Szabó, L.; Ramza, J.; Langdon, C.; Polt, R. Carbohydr. Res., 1995, 274, 11.
108. Hart, G.W ; Haltiwanger, R.S.; Holt, G.D.; Kelly, W.G. Annu. Rev. Biochem., 1989, 58, 841.
109. Arsequell, G.; Krippner, L.; Dwek, R.A.; Wong, S.Y.C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2383.
110. Arsequell, G.; Haurum, J.S.; Elliott, T.; Dwek, R.; Lellouch, A.C. J. Chem Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 1739.
111. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 405.
112. Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 2165.
113. Gellerfors, P.; Axelsson, K.; Helander, A.; Johansson, S.; Kenne, L.; Lindqvist, S.; Pavlu, B.; Skottner, A.; Fryklund, L. J. Biol. Chem., 1989, 264, 11444.
114. Gunnarsson, A.; Svensson, B.; Nilsson, B.; Svensson, S. Eur. J. Biochem., 1984, 145, 463.
115. Jansson, A.M.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 1992, 1699.
116. Franzyk, H.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 2883.
117. Christensen, M.K.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1453.
118. Christensen, M.K.; Meldal, M.; Bock, K.; Cordes, H.; Mouritsen, S.; Elsner, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1994, 1299.
119. Takeda, T.; Kanemitsu, T.; Shimizu, N.; Ogihara, Y.; Matsubara, M. Carbohydr. Res., 1996, 203, 81.
120. Nishimura, H.; Takao, T.; Hase, S.; Shimonishi, Y.; Iwanaga, S. J. Biol. Chem., 1992, 267, 17520.
121. Steffan, W.; Schutkowski, M.; Fischer, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 313.
122. Lüning, B.; Norberg, T.; Tejbrant, J. J. Carbohydr. Chem., 1992, 11, 933.
123. Tejbrant, J. Thesis, Stockholm University, 1992.
124. Gohlke, M.; Baude, G.; Nuck, R.; Grunow, D.; Kannicht, C.; Bringmann, P.; Donner, P.; Reutter, W. J. Biol. Chem., 1996, 271, 7381.
125. Hietter, H.; Schultz, M.; Kunz, H. Synlett, 1995, 1219.
126. Elofsson, M.; Roy, S.; Salvador, L.A.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7645.
127. Rodriguez, I.R.; Whelan, W.J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1985, 132, 829.
128. Smythe, C.; Caudwell, F.B.; Ferguson, M.; Cohen, P. EMBO J., 1988, 7, 2681.
129. Messner, P.; Christian, R.; Kolbe, J.; Schultz, G., Sleytr, U.B. J. Bacteriol., 1992, 174, 2236.
130. Bock, K.; Schuster-Kolbe, J.; Altman, E.; Allmaier, G.; Stahl, B.; Christian, R.; Sleytr, U.B.; Messner, P. J. Biol. Chem., 1994, 269, 7137.
131. Jensen, K.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 2119.
132. Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Jensen, K.J.; Bock, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3287.
133. Spiro, R.G. J. Biol. Chem., 1967, 242, 4813.
134. Michaëlsson, E.; Broddefalk, J.; Engström, Å.; Kihlberg, J.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 1906.
135. Lindahl, U.; Rodén, L. In Glycoproteins. Their composition, structure and function; 2nd ed.; Gottschalk, A., Ed ; Elsevier Publishing Company: Amsterdam, 1972; Vol. 5 B.B.A. Library, Part A, pp. 491.
136. Garg, H.G.; Hasenkamp, T.; Paulsen, H. Carbohydr. Res., 1986, 151, 225.
137. Rio, S.; Beau, J.-M.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res., 1991, 219, 71.
138. Rio, S.; Beau, J.-M.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res., 1993, 244, 295.
139. Rio, S.; Beau, J.-M.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res., 1994, 255, 103.
140. Goto, F.; Ogawa, T Pure Appl. Chem., 1993, 65, 793.
141. Elofsson, M.; Roy, S.; Walse, B.; Kihlberg, J. Carbohydr. Res., 1993, 246, 80.
142. Harding, C.V.; Kihlberg, J.; Elofsson, M.; Magnusson, G.; Unanue, E.R. J. Immunol., 1993, 151, 2419.
143. Deck, B.; Elofsson, M.; Kihlberg, J.; Unanue, E.R. J. Immunol., 1995, 155, 1074.
144. Torres, J.L.; Pagans, E.; Clapes, P. Lett. Pept. Sci., 1996, 3, 61.
145. Elofsson, M.; Broddefalk, J.; Ekberg, T.; Kihlberg, J. Carbohydr. Res., 1994, 258, 123.
146. Arsequell, G.; Sàrries, N.; Valencia, G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7323.
147. Györgydeák, Z.; Szilágyi, L.; Paulsen, H. J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 139.
148. Likhosherstov, L.M.; Novikova, O.S.; Derevitskaja, V.A.; Kochetkov, N.K. Carbohydr. Res., 1986, 146, c1.
149. Kallin, E.; Lonn, H.; Norberg, T.; Elofsson, M. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 597.
150. Isbell, H.S.; Frush, H.L. Methods Carbohydr. Chem., 1980, 8, 255.
151. Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6987.
152. Inazu, T.; Kobayashi, K. Synlett, 1993, 869.
153. Takeda, T.; Kojima, K.; Ogihara, Y. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 2699.
154. Ratcliffe, A.J ; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res., 1991, 216, 323.
155. Gerz, M.; Matter, H.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 52, 269.
156. Gerz, M ; Matter, H.; Kessler, H. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 248.
157. Janeway Jr., C.A.; Travers, P. Immunobiology: the immune system in health and disease; 2nd ed.: Current Biology Ltd/Garland Publishing Inc.: London/New York, 1996.
158. Germain, R.N.; Margulies, D.H. Annu. Rev. Immunol., 1993, 11, 403.
159. Engelhard, V.H. Sci. Am., 1994, Aug., 44.
160. Monaco, J.J. J. Leukocyte Biol., 1995, 57, 543.
161. York, I.A.; Rock, K.L. Annu. Rev. Immunol., 1996, 14, 369.
162. Bjorkman, P.J.; Saper, M.A.; Samraoui, B.; Bennett, W.S.; Strominger, J.L.; Wiley, D.C. Nature, 1987, 329, 506.
163. Brown, J.H.; Jardetzky, T.S.; Gorga, J.C.; Stern, L.J.; Urban, R.G.; Strominger, J.L.; Wiley, D.C. Nature, 1993, 364, 33.
164. Engelhard, V.H. Annu. Rev. Immunol., 1994, 12, 181.
165. Stern, L.J.; Wiley, D.C. Structure, 1994, 2, 245.
166. Madden, D.R. Annu. Rev. Immunol., 1995, 13, 587.
167. Rammensee, H.-G. Curr. Opin. Immunol., 1995, 7, 85.
168. Rammensee, H.-G.; Friede, T.; Stevanovic, S. Immunogenetics, 1995, 41, 178.
169. Bouvier, M.; Wiley, D.C. Science, 1994, 265, 398.
170. Garcia, K.C.; Degano, M.; Stanfield, R.L.; Brunmark, A.; Jackson, M.R.; Peterson, P.A.; Teyton, L.; Wilson, I.A. Science, 1996, 274, 209.
171. Garboczi, D.N.; Ghosh, P.; Utz, U.; Fan, Q.R.; Biddison, W.E.; Wiley, D.C. Nature, 1996, 384, 134.
172. Chien, Y.-h.; Jores, R.; Crowley, M.P. Annu. Rev. Immunol., 1996, 14, 511.
173. Eichmann, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 54.
174. Wucherpfennig, K.W.; Strominger, J.L. Cell, 1995, 80, 695.
175. Harding, C.V.; Roof, R.W.; Allen, P.M.; Unanue, E.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 2740.
176. Ishioka, G.Y.; Lamont, A.G.; Thomson, D.; Bulbow, N.; Gaeta, F.C.A.; Sette, A.; Grey, H M. J. Immunol., 1992, 148, 2446.
177. Haurum, J.S.; Tan, L.; Arsequell, G.; Frodsham, P.; Lellouch, A.C.; Moss, P.A.H.; Dwek, R.A.; McMichael, A.J.; Elliot, T. Eur. J. Immunol., 1995, 25, 3270.
178. Leyva-Cobian, F ; Unanue, E.R. J. Immunol., 1988, 141, 1445.
179. O'Neill, H.C.; Parish, C.R. Immunology, 1988, 64, 181.
180. Haurum, J.S.; Arsequell, G.; Lellouch, A.C.; Wong, S.Y.C.; Dwek, R.A.; McMichael, A.J.; Elliot, T. J. Exp. Med., 1994, 180, 739.
181. Fremont, D.H.; Matsumura, M.; Stura, E A.; Peterson, P.A.; Wilson, I.A. Science, 1992, 257, 919.
182. Abdel-Motal, U M.; Berg, L.; Rosén, A.; Bengtsson, M.; Thorpe, C.J.; Kihlberg, J.; Dahmén, J , Magnusson, G., Karlsson, K.-A.; Jondal, M. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 544.
183. Bengtsson, M.; Broddefalk, J.; Dahmén, J.; Henriksson, K.; Kihlberg, J.; Lönn, H ; Srinivasa, R.; Stenvall, K. Glycoconj. J., submitted.
184. Young, A.C.M.; Zhang, W.; Sacchettini, J.C.; Nathenson, S.G. Cell, 1994, 76, 39.
185. Nudelman, E.; Kannagi, R.; Hakomori, S.; Parsons, M.; Lipinski, M.; Wiels, J.; Fellous, M.; Tutsz, T. Science, 1983, 220, 509.
186. Magnusson, G.; Ding, K.; Nilsson, U.; Ray, A.K.; Rosén, A.; Sjögren, H.-O. In Complex carbohydrates in drug research. Alfred Benzon Symposium 36.; Bock, K., Clausen, H., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1994, pp. 89.
187. Stern, L.J.; Brown, J.H.; Jardetzky, T.S.; Gorga, J.C.; Urban, R.G.; Strominger, J.L.; Wiley, D.C. Nature, 1994, 368, 215.
188. Ghosh, P.; Amaya, M.; Mellins, E.; Wiley, D.C. Nature, 1995, 378, 457.
189. Sette, A.; Buus, S.; Colon, S.; Smith, J.A.; Miles, C.; Grey, H.M. Nature, 1987, 328, 395.
190. Allen, P.M.; Matsueda, G.R.; Evans, R.J.; Dunbar Jr, J.B.; Marshall, G.R.; Unanue, E.R. Nature, 1987, 327, 713.
191. Nelson, C.A.; Roof, R.W.; McCourt, D.W.; Unanue, E.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 7380.
192. Nelson, C.A.; Viner, N.J.; Young, S.P.; Petzold, S.J.; Unanue, E.R. J. Immunol., 1996, 157, 755.
193. Unanue, E.R. personal communication.
194. Mouritsen, S.; Meldal, M.; Christiansen-Brams, I.; Elsner, H.; Werdelin, O. Eur. J. Immunol., 1994, 24, 1066.
195. Jensen, T.; Galli-Stampino, L.; Mouritsen, S.; Frische, K.; Peters, S.; Meldal, M.; Werdelin, O. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 1342
196. Otvos Jr., L.; Urge, L.; Xiang, Z.Q.; Krivulka, G.R.; Nagy, L.; Szendrei, G.I.; Ertl, H.C.J. Biochim. Biophys. Acta., 1994, 1224, 68.
197. Otvos Jr., L.; Krivulka, G.R.; Urge, L; Szendrei, G.I.; Nagy, L.; Xiang, Z.Q.; Ertl, H.C.J. Biochim. Biophys. Acta., 1995, 1267, 55.
198. Otvos Jr., L.; Cappelletto, B.; Varga, I.; Wade, J.D.; Xiang, Z.Q.; Kaiser, K.; Stephens, L.J.; Ertl, H.C.J. Biochim. Biophys. Acta., 1996, 1313, 11.
199. Chicz, R.M.; Urban, R.G.; Gorga, J.C.; Vignali, D A.A.; Lane, W.S.; Strominger, J.L. J. Exp. Med., 1993, 178, 27.
200. Dustin, M.L.; McCourt, D.W.; Kornfeld, S. J. Immunol., 1996, 156, 1841.
201. Kornfeld, R , Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem., 1985, 54, 631.
202. Skipper, J.C.A.; Hendrickson, R.C.; Gulden, P.H.; Brichard, V.; Van Pel, A.; Chen, Y.; Shabanowitz, J.; Wolfel, T.; Slingluff, J., C. L.; Boon, T.; Hunt, D.F.; Engelhard, V.H. J. Exp. Med., 1996, 183, 527.
203. Doe, B.; Steimer, K.S.; Walker, C.M. Eur. J. Immunol., 1994, 24, 2369.
204. Botarelli, P.; Houlden, B.A.; Haigwood, N.L; Servis, C.; Montagna, D.; Abrignani, S. J. Immunol., 1991, 147, 3128.
205. Barnett, B.C.; Graham, C.M.; Burt, D.S.; Skehel, J.J.; Thomas, D.B. Eur. J. Immunol., 1989, 1989, 515.
206. Thomas, D.B.; Hodgson, J.; Riska, P.F.; Graham, C.M. J. Immunol., 1990, 144, 2789.
207. Drummer, H.D.; Jackson, D.C.; Brown, L.E. Virology, 1993, 192, 282.
208. Brown, L.E.; White, D.O.; Jackson, D.C. J. Virol., 1993, 67, 2887.
209. Jackson, D.C.; Drummer, H.E.; Urge, L.; Otvos Jr., L.; Brown, L.E. Virology, 1994, 199, 422.
210. Skehel, J.J.; Stevens, D.J.; Daniels, R.S.; Douglas, A.R.; Knossow, M.; Wilson, I.A.; Wiley, D.C. Proc. Natl. Acad. Sci USA 1984, 81, 1779.
211. Sjölander, S.; Bolmstedt, A.; Åkerblom, L.; Horal, P.; Olofsson, S.; Morein, B.; Sjölander, A. Virology, 1996, 215, 124.
212. Dudler, T.; Altman, F.; Carballido, J.M.; Blaser, K. Eur. J. Immunol., 1995, 25, 538.
213. Henningsson, C.M.; Selvaraj, S.; MacLean, G.D.; Suresh, M.R.; Noujaim, A.A.; Longenecker, B.M. Cancer Immunol. Immunother., 1987, 25, 231.
214. Singhal, A.; Fohn, M.; Hakomori, S.-i. Cancer Res., 1991, 51, 1406.
215. Fung, P.Y.S.; Madej, M.; Koganty, R.R.; Longenecker, B.M. Cancer Res, 1990, 50, 4308.
216. Holmdahl, R.; Andersson, M.; Goldschmidt, T.J.; Gustafsson, K.; Jansson, L.; Mo, J.A. Immunol. Rev., 1990, 118, 193.
217. Michaëlsson, E.; Andersson, M.; Engström, Ä.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol., 1992, 22, 1819.
218. Michaëlsson, E.; Malmström, V.; Reis, S.; Engström, Å.; Burkhardt, H.; Holmdahl, R. J. Exp. Med., 1994, 180, 745.
219. Myers, L.K.; Stuart, J.M.; Seyer, J.M.; Kang, A.H. J. Exp. Med., 1989, 170, 1999.
220. Fugger, L.; Rothbard, J.B.; Sonderstrup-McDevitt, G. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 928.
221. Madden, D.R.; Garboczi, D.N.; Wiley, D.C. Cell, 1993, 75, 693.
222. Protein Data Bank (Brookhaven National Laboratory), http://www.pdb.bnl.gov/.