Tetrahydrofuran amino acids: β- And γ-azidotetrahydrofuran-carboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 21, 2000, Pages 3680-3685

  Hungerford, Natasha L ^a   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; FURAN RESINS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ATMOSPHERIC PRESSURE CHEMICAL IONIZATIONS (APCI);

AMINO ACIDS;

EID: 85047675492     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b002997l     Document Type: Article

References (31)

1. S. E. Gibson, N. Guillo and M. J. Tozer, Tetrahedron, 1999, 55, 585.
2. R. Kaul and P. Balaram, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 105.
3. E. G. von Roedern, E. Lohof, G. Hessler, M. Hoffmann and H. Kessler, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156.
4. M. Hoffmann and H. Kessler, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6067.
5. Y. Nitta, M. Kuranari and.T. Kondo, Yakugaku Zasshi, 1961, 81, 1189.
6. M. D. Smith and G. W. J. Fleet, J. Pept. Sci., 1999, 5, 425.
7. C. J. F. Bichard, T. W. Brandstetter, J. C. Estevez, G. W. J. Fleet, D. J. Hughes and J. R. Wheatley, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1996, 2151.
8. J. S. Brimacombe and L. C. N. Tucker, Carbohydr. Res., 1965, 1, 332.
9. J. S. Brimacombe and L. C. N. Tucker, Carbohydr. Res., 1966, 2, 341.
10. J. R. Wheatley, C. J. F. Bichard, S. J. Mantell, J. C. Son, D. J. Hughes, G. W. J. Fleet and D. Brown, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1065.
11. M. P. Watterson, L. Pickering, M. D. Smith, S. J. Hudson, P. R. Marsh, J. E. Mordaunt, D. J. Watkin, C. J. Newman and G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1855.
12. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, G. E. Tranter and M; S. P. Sansom, Chem. Commun., 1998, 2041;
13. D. D.-Long, N. L. Hungerford, M. D. Smith, D. E. A. Brittain, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2195;
14. D. D. Long, M. D. Smith, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9293.
15. T. D. W. Claridge, D. D. Long, N. L. Hungerford, R. T. Aplin, M. D. Smith, D. G. Marquess and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2199.
16. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack, Jr., K. A. Dill, R. N. Zuckermann and F. E. Cohen, Folding Des., 1997, 2, 369;
17. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann and E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4309.
18. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell and S. H, Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13071;
19. D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2309;
20. D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015;
21. Y. J. Chung, B. R. Huck, L. A. Christianson, H. E. Stanger, S. Krauthauser, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc.; 2000, 122, 3995;
22. J. D. Fisk, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am.. Chem. Soc., 2000, 122, 5443;
23. X. Wang, J. F. Espinosa and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4821;
24. E. A. Porter, X. Wang, H.-S. Lee, B. Weisblum and S. H. Gellman, Nature (London), 2000, 404, 565.
25. T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun and D. Seebach, Helv. Chin Acta, 1998, 81, 983;
26. S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum and S. Michnick, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569.
27. (a) K. Kirshenbaum, R. N. Zuckermann and K. A. Dill, Curr. Opin. Struct. Biol., 1999, 9, 530;
28. (b) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173;
29. (c) M. J. Soth and J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 120.
30. T. W. Brandstetter, C. de la Fuente, Y.-H. Kim, R. I. Cooper, D. J. Watkin, N. G. Oikonomakos, L. N. Johnson and G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1996, 52, 10711.
31. P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1981, 46, 3936.