Quantum chemical studies of dioxygen activation by mononuclear non-heme iron enzymes with the 2-His-1-carboxylate facial triad

Dalton Transactions

Volumn , Issue 20, 2004, Pages 3153-3162

  Bassan, Arianna ^a   Borowski, Tomasz ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON SOURCES; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; IRON; OXIDATION; PROTEINS; QUANTUM THEORY; REDUCTION; SUBSTRATES;

AROMATIC RING; METALLOPROTEINS; OXYGENATION; PROTONATION;

CHEMICAL ACTIVATION;

CARBOXYLIC ACID; DIOXYGENASE; HISTIDINE; MIXED FUNCTION OXIDASE; NONHEME IRON PROTEIN; OXYGEN;

BIOLOGY; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; METABOLISM; QUANTUM THEORY; REVIEW;

CARBOXYLIC ACIDS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; DIOXYGENASES; HISTIDINE; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MODELS, CHEMICAL; NONHEME IRON PROTEINS; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 9244227570     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b408340g     Document Type: Review

References (89)

1. Handbook of Metalloproteins, ed. I. Bertini, A. Sigel and H. Sigel, Marcel Dekker, Inc, New York, 2001.
2. Handbook of Metalloproteins, ed. A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos and K. Wieghardt, John Wiley & Sons, Chichester, 2001.
3. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S. K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y. S. Yang and J. Zhou, Chem. Rev., 2000, 100, 235.
4. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841.
5. E. I. Solomon, Inorg. Chem., 2001, 40, 3656.
6. E. I. Solomon, A. Decker and N. Lehnert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 3589.
7. R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239.
8. L. Que, Jr., Nat. Struct. Biol., 2000, 7, 182.
9. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen and L. Que, Jr., Chem. Rev., 2004, 104, 939.
10. L. Que, Jr. and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607.
11. T. D. H. Bugg, Tetrahedron, 2003, 59, 7075.
12. C. J. Schofield and Z. Zhang, Curr. Opin. Struct. Biol., 1999, 9, 722.
13. M. J. Ryle and R. P. Hausinger, Curr. Opin Chem. Biol., 2002, 6, 193.
14. T. J. Kappock and J. P. Caradonna, Chem. Rev., 1996, 96, 2659.
15. T. Flatmark and R. C. Stevens, Chem. Rev., 1999, 99, 2137.
16. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry, 2003, 42, 14083.
17. S. Dagley and D. Stopher, Biochem. J., 1959, 73, 16.
18. T. D. H. Bugg and C. Winfield, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 513.
19. D. T. Gibson and R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol., 2000, 11, 235.
20. R. E. Parales, J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 2003, 30, 271.
21. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund and S. Ramaswamy, Science, 2003, 299, 1039.
22. B. Kauppi, K. Lee, E. Carredano, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund and S. Ramaswamy, Structure, 1998, 6, 571.
23. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 2001, 276, 1945.
24. J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam and L. Que, Jr., Science, 2003, 299, 1037.
25. M. H. Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. H. Ho, E. Munck, W. Nam and L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 3665.
26. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger, Jr. and C. Krebs, Biochemistry, 2003, 42, 7497.
27. J. C. Price, E. W. Barr, T. E. Glass, C. Krebs and J. M. Bollinger, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13008.
28. D. A. Proshlyakov, T. F. Henshaw, G. R. Monterosso, M. J. Ryle and R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1022.
29. A. D. J. Becke, Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
30. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785.
31. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
33. Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, JAGUAR 4.0/4.1/4.2, 2000.
34. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. Goddard III and B. Honig, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11875.
35. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff and B. Honig, J. Phys. Chem., 1996, 100, 11775.
36. K. P. Jensen and U. Ryde, J. Biol. Chem., 2004, 279, 14561.
37. Z. Zhang, J. Ren, K. Harlos, C. H. McKinnon, I. J. Clifton and C. J. Schofield, FEBS Lett., 2002, 517, 7.
38. A. Karlsson, Ph.D. thesis, Swedish University of Agricultural Science, Uppsala, 2002.
39. M. Reiher, O. Salomon and B. A. Hess, Theor. Chem. Acc., 2001, 107, 48.
40. A. G. Prescott and M. D. Lloyd, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 367.
41. M. Ivan, K. Kondo, H. Yang, W. Kim, J. Valiando, M. Ohh, A. Salic, J. M. Asara, W. S. Lane and W. G. Kaelin, Jr., Science, 2001, 292, 464.
42. P. Jaakkola, D. R. Mole, Y. M. Tian, M. I. Wilson, J. Gielbert, S. J. Gaskell, A. von Kriegsheim, H. F. Hebestreit, M. Mukherji, C. J. Schofield, P. H. Maxwell, C. W. Pugh and P. J. Ratcliffe, Science, 2001, 292, 468.
43. S. C. Trewick, T. F. Henshaw, R. P. Hausinger, T. Lindahl and B. Sedgwick, Nature, 2002, 419, 174.
44. P. O. Falnes, R. F. Johansen and E. Seeberg, Nature, 2002, 419, 178.
45. P. A. Aas, M. Otterlei, P. O. Falnes, C. B. Vågbø, F. Skorpen, M. Akbari, O. Sundheim, M. Bjørås, G. Slupphaug, E. Seeberg and H. E. Krokan, Nature, 2003, 421, 859.
46. B. Sedgwick, Nat. Rev. Mol. Cell. Biol., 2004, 5, 148.
47. E. Holme, Biochemistry, 1975, 22, 4999.
48. M. J. Ryle, R. Padmakumar and R. P. Hausinger, Biochemistry, 1999, 38, 15278.
49. E. G. Pavel, J. Zhou, R. W. Busby, M. Gunsior, C. A. Townsend and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 743.
50. J. Zhou, M. Gunsior, B. O. Bachmann, C. A. Townsend and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13539.
51. J. Zhou, W. L. Kelly, B. O. Bachmann, M. Gunsior, C. A. Townsend and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7388.
52. Z. Zhang, J. Ren, D. K. Stammers, J. E. Baldwin, K. Harlos and C. J. Schofield, Nature. Struct. Biol., 2000, 7, 127.
53. Y. M. Chiou and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3999.
54. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kisiel and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1995, 34, 2265.
55. T. Borowski, A. Bassan and P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J., 2004, 10, 1031.
56. T. Borowski, A. Bassan and P. E. M. Siegbahn, Biochemistry, 2004, 43, in press.
57. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7828.
58. T. Borowski, A. Bassan and P. E. M. Siegbahn, Inorg. Chem., 2004, 43, 3277.
59. M. L. Neidig, M. Kavana, G. R. Moran and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4486.
60. J. N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz and W. Koch, Theor. Chem. Acc., 1998, 99, 95.
61. A. Fiedler, D. Schröder, S. Shaik and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10734.
62. P. Nordlund, in Handbook of Metalloproteins, ed. I. Bertini, A. Sigel and H. Sigel, Marcel Dekker, Inc, New York, 2001, pp. 461-570.
63. T. A. Dix, G. E. Bollag, P. L. Domanico and S. J. Benkovic, Biochemistry, 1985, 24, 2955.
64. H.-U. Siegmund and S. Kaufman, J. Biol. Chem., 1991, 266, 2903.
65. A. Bassan, M. R. A. Blomberg and P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J., 2003, 9, 106.
66. H. Erlandsen, E. Bjørgo, T. Flatmark and R. C. Stevens, Biochemistry, 2000, 39, 2208.
67. A. Bassan, M. R. A. Blomberg and P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J., 2003, 9, 4055.
68. O. A. Andersen, A. Stokka, T. Flatmark and E. Hough, J. Mol. Biol., 2003, 333, 747.
69. O. A. Andersen, T. Flatmark and E. Hough, J. Mol. Biol., 2002, 320, 1095.
70. A. Bassan, Ph.D. thesis, Stockholm University, Stockholm, 2004.
71. F. H. Vaillancourt, S. Han, P. D. Fortin, J. T. Bolin and L. D. Eltis, J. Biol. Chem., 1998, 273, 34887.
72. L. Shu, Y.-M. Chiou, A. M. Orville, M. A. Miller, J. D. Lipscomb and L. Que, Jr., Biochemistry, 1995, 34, 6649.
73. D. M. Arciero and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 1986, 261, 2170.
74. T. D. H. Bugg, Tetrahedron, 2003, 59, 7075.
75. E. L. Spence, G. J. Langley and T. D. H. Bugg, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8336.
76. T. D. H. Bugg and G. Lin, Chem. Commun., 2001, 941.
77. R. J. Deeth and T. D. H. Bugg, J. Biol. Inorg. Chem., 2003, 8, 409.
78. P. Siegbahn and F. Haeffner, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8919.
79. Y. Uragami, T. Senda, K. Sugimoto, N. Sato, V. Nagarajan, E. Masai, M. Fukuda and Y. Mitsui, J. Inorg. Biochem., 2001, 83, 269.
80. P. Siegbahn, M. Blomberg and F. Haeffner, unpublished work.
81. S. L. Groce and J. D. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11780.
82. L. Que, Jr, R. C. Kolanczyk and L. S. White, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5373.
83. S. Ramaswamy, Handbook of Metalloproteins, ed. A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos and K. Wieghardt, John Wiley & Sons, Chichister, 2001, pp. 613-621.
84. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, T. Borowski and P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 13031.
85. A. Bassan, M. R. A. Blomberg and P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem., 2004, 9, 439.
86. K. Chen and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6327.
87. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3026.
88. K. Chen, M. Costas and L. Que, Jr., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 672.
89. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11056.