Mechanism for catechol ring-cleavage by non-heme iron extradiol dioxygenases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 29, 2004, Pages 8919-8932

  Siegbahn, Per E M ^a   Haeffner, Fredrik ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CHEMICAL BONDS; ENZYMES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CATECHOL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RATE-LIMITING STEPS;

CATALYSIS;

CATECHOL; ENZYME; HISTIDINE; IRON; LIGAND; NON HEME IRON EXTRADIOL DIOXYGENASE; OXYGENASE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME KINETICS; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; PROTEIN DEGRADATION;

CATALYSIS; CATECHOLS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIOXYGENASES; EPOXY COMPOUNDS; OXYGEN; OXYGENASES; THERMODYNAMICS;

EID: 3242811958     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0493805     Document Type: Article

References (64)

1. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
2. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-249.
3. Bugg, T. D. H. Tetrahedron 2003, 59, 7075-7101.
4. Bugg, T. D. H.; Winfield, C. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 513-530.
5. Hayaishi, O.; Katagiri, M., Rothberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5450.
6. Dagley, S.; Stopher, D. A. Biochem. J. 1959, 73, 16P.
7. Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976-980.
8. Senda, T.; Sugiyama, S.; Narita, H.; Yamamoto, T.; Kimbara, K.; Fukuda, M.; Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735.
9. Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403.
10. Orville, A. M.; Elango, N.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10039.
11. Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10052.
12. Vaillancourt, F. H.; Han, S.; Fortin, P. D., Bolin, J. T., Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 34887.
13. Sato, N.; Uragami, Y.; Nishizaki, T.; Takahashi, Y.; Sazaki, G.; Sugimoto, K.; Nonaka, T.; Masai, E.; Fukuda, M.; Senda, T. J. Mol. Biol. 2002, 321, 621-636.
14. Davis, M. I.; Wasinger, E. C.; Decker, A.; Pau, M. Y. M.; Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11214-11227.
15. Sugimoto, K.; Senda, T.; Aoshima, H.; Masai, E.; Fukuda, M.; Mitsui, Y. Structure 1999, 7, 953.
16. Titus, G. P.; Mueller, H. A.; Burgner, J.; Rodriguez de Cordoba, S.; Penalva, M. A.; Timm, D. E. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 542.
17. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991.
18. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
19. Harpel, M. R.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22187-22196.
20. Arciero, D. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035-14044.
21. Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735-752.
22. Bertini, I.; Capozzi, F.; Dikiy, A.; Happe, B.; Luchinat, C.; Timmis, K. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 855-860.
23. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4061.
24. Bertini, I.; Briganti, F.; Mangani, S.; Nolting, H. F.; Scozzafava, A. Biochemistry 1994, 33, 10777-10784.
25. Chiou, Y. M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577-3578.
26. Bertini, I.; Briganti, F.; Mangani, S.; Nolting, H. F.; Scozzafava, A. FEBS Lett. 1994, 350, 207-212.
27. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178.
28. Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5030-5039.
29. Hori, K.; Hashimoto, T.; Nozaki, M. J. Biochemistry 1973, 12, 375-384.
30. Uragami, Y.; Senda, T.; Sugimoto, K.; Sato, N.; Nagarajan, V.; Masai, E.; Fukuda, M.; Mitsui, Y. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 269.
31. Vaillancourt, F. H.; Barbosa, C. J.; Spiro, T. G.; Bolin, J. T.; Blades, M. W.; Turner, R. F. B.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2495.
32. Bolin, J. T.; Eltis, D. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulus, T., Wieghardt, K., Eds.; Wiley: Chichester, 2001; pp 632-642.
33. Deeth, R. J.; Bugg, T. D. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 409.
34. Spence, E. L.; Langley, G. J.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8336-8343.
35. Sanvoisin, J.; Langley, G. J.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7836.
36. Bugg, T. D. H.; Lin, G. Chem. Commun. 2001, 941.
37. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper & Row: New York, 1976; p 327.
38. Groce, S. L.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11780.
39. Que, L., Jr.; Kolanczyk, R. C.; White, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5373-5380.
40. Jo, D. H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 4284.
41. Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1119-1120.
42. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098; J. Chem. Phys. 1993 98 1372; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098; J. Chem. Phys. 1993 98 1372; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098; J. Chem. Phys. 1993 98 1372; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
46. Pelmenschikov, V.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 284-298.
47. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
48. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812-8824.
49. Jaguar 4.0, Schrödinger, Inc., Portland, OR, 1991-2000.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millan, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, L; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, I.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
51. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
52. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
53. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375-9386.
54. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
55. Bauschlicher, C. W., Jr.; Ricca, A.; Partridge, H.; Langhoff, S. R. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part II; Chong, D. P., Ed.; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 1997; p 165.
56. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
57. Gardner, K. A.; Kuehnert, L. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069-2078.
58. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9 106-115.
59. Borowski, T.; Bassan, A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2004, 10 1031-1041.
60. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem., in press.
61. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567-576.
62. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc., in press.
63. Siegbahn, P. E. M., submitted.
64. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042.